Получение карбоновых кислот.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

1. По характеру углеводородного радикала:

 

- предельные CH₃-CH₂-CH₂-COOH; бутановая кислота.

 

- непредельные CH₂=CH-CH₂-COOH; бутен-3-овая кислота.

 

- ароматические

пара-метилбензойная кислота

 

НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название	Формула кислоты
кислоты	её соли и (эфиры)
муравьиная	метановая	формиат	HCOOH
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH
пропионовая	пропановая	пропионат	CH3CH2COOH
масляная	бутановая	бутират	CH3(CH2)2COOH
валериановая	пентановая	валерат	CH3(CH2)3COOH
капроновая	гексановая	гексанат	CH3(CH2)4COOH
пальмитиновая	гексадекановая	пальмитат	С15Н31СООН
стеариновая	октадекановая	стеарат	С17Н35СООН
акриловая	пропеновая	акрилат	CH2=CH–COOH
олеиновая	цис -9-октадеценовая	олеат	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
бензойная	бензойная	бензоат	C6H5 -COOH
щавелевая	этандиовая	оксалат	НООС - COOH

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН₂=СН—СН₂—СООН СН₃—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН₃-СООН и метилформиат Н-СООСН₃

5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.

СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

 

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.

Соли	Сложные эфиры	Галогенангидриды	Ангидриды	Амиды.

ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Окисление спиртов в жестких условиях – раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.
2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.
3. Щелочной гидролиз трихлоридов:	R-CCl3 + 3NaOH à [R-C(OH)3] + 3NaCl неустойчивое вещество [R-C(OH)3] à RCOOH + H2O
4. Гидролиз сложных эфиров.	R-COOR1 + KOH à RCOOK + R1OH RCOOK + HCl à R-COOH + KCl
5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей.	1)нитрил: R-CN + 2H2O –(H+)à RCOOH 2)ангидрид: (R-COO)2O + H2O à 2RCOOH 3)натриевая соль: R-COONa+HClàR-COOH + NaCl
6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:	R-MgBr + CO2 à R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H2O)à R-COOH +Mg(OH)Br
7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением:	NaOH + CO –(200oC,p)à HCOONa 2HCOONa+ H2SO4à2HCOOH + Na2SO4
8. Уксусную кислотуполучают каталитическим окислением бутана:	2C4H10 + 5O2 à 4CH3-COOH + 2H2O
9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:	5C6H5–CH3+6KMnO4+9H2SO4à5C6H5-COOH+3K2SO4 + MnSO4 + 14H2O

12Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: