 |
Правило Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. имеющего меньшее число атомов водорода
|
|
|
|
Понятие о полимерах.
Молекулы алкенов могут вступать во взаимодействие друг с другом. За счёт разрыва -связи идёт реакция полимеризации с образованием молекул с большой молекулярной массой – макромолекул (от греч. macros – большой).
Реакция полимеризации – это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного продукта – полимера.
Молекулы алкена, вступающие в реакцию полимеризации, называются мономерами.
Полиэтилен получают полимеризацией этилена. Молекулярная масса макромолекулы полимера достигает 1 млн. Полиэтилен представляет собой бесцветный материал, имеющий низкую тепло- и электропроводность. Он широко применяется в быту и технике в виде посуды, плёнок, изоляции электропроводов и т. д.
Полипропилен получается стереоспецифической полимеризацией пропилена (пропена). Стереоспецифическая полимеризация – это процесс получения полимера со строго упорядоченным пространственным строением.
Полипропилен – твёрдый, прозрачный материал, используется при изготовлении различных изделий для химических производств – труб, деталей аппаратуры, особо прочной электроизоляции, волокон для технических целей. Химическая устойчивость полиэтилена и полипропилена объясняется прежде всего тем, что оба они являются алканами.
Большое значение, благодаря исключительной термостойкости и химической устойчивости, имеют полимеры из фторированного этилена:
Фторопласты чрезвычайно химически инертны. Фторопласты используются для изготовления коррозионностойкой химической аппаратуры.
Применение алкенов.
|
|
|
1. Этилен (этен) широко используется в промышленном органическом синтезе для получения разнообразных органических соединений, таких, как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота и др. Многие вещества, получаемые на базе этилена, сами затем служат сырьём для дальнейших синтезов. В большом количестве этилен расходуется для производства полимеров. Обладает слабым наркотическим действием. В обогащенной этиленом атмосфере происходит ускоренное созревание плодов и овощей.
2. Пропилен (пропен) используют для получения спиртов, ацетона, полипропилена.
3. Озониды используют для получения альдегидов и карбоновых кислот, взрывчатых веществ.
4. В медицине используют смесь этилена и ацетилена – «нарцилен» для ингаляционного наркоза.
10.Строение на примере этилен. Образование П-связи. Химические свойства (реакции присоединения, реакции окисления). Правила В.В.Морковникова.
Строение. Образование П-связи.
Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь между ними образована их двух пар обобществленных электронов, т.е. это четырехэлектронная связь. Она является сочетанием ковалентных δ-связи и π – связи.
δ-связь образована за счет осевого перекрывания sp2-гибридных орбиталей, а π – связь – за счет бокового перекрывания негибридизованных р-орбиталей двух атомов углерода.
Энергия = 606 кДж/моль (энергия π-связи 259 кДж/моль, δ-связи 347 кДж/ моль).
При образовании π – связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в δ-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0,133 нм) меньше одинарной (0,154 нм).
Химические свойства.
Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи.
|
|
|
Способность к реакциям присоединения характерна для всех алкенов, которые идут по механизму электрофильного присоединения, т.е. присоединения положительно- - заряженной частицы к электронному облаку π – связи.
I.Реакции электрофильного присоединения (АЕ).
Механизм реакции электрофильного присоединения.
|
|
|
