Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Cooh-cooh щавелевая кислота




ПО ХАРАКТЕРУ УГЛЕВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА:

ПРЕДЕЛЬНЫЕ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

АРОМАТИЧЕСКИЕ

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. CnH2nO2

Номекулатура:

H-COOH- муравьиная к-та,метановая к-та

CH3-COOH -уксусная к-та,этановая к-та

CH3- CH2- COOHпропановая к-та тлт пропиновая

Виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия

Хим.св-ва.

1)Диссоциация:

R-COOH (стрелки туда-сюда) R-COO+H

Взаимодействие с (до водорода) ак.металлом

2CH3-COOH+Zn=(CH3-COOZn)2(ацетат цинка)+H2

3)Взаимодействие с основными и амфотерными оксидами:

2H-COOH+MgO=H2O+(H-COO)2Mg(формиат магния)

Взаимодействие с основаниями и амфотерными гидроксидами(р-ция нитролизации)

CH3-CH2-COOH+KOHàCH3-CH2-COOK+H2O

5) р-ция обмена с солями:

2CH3-CHCH3-COOH+Na2CO3 àCH3-CHCH3-COONa+H2O+CO2

Качественные реакции на карбоновые кислоты.

А) на карбоновые кислоты обычно подчеркивают образование цветных осадков с тяжелыми металлами. Но наиболее осуществимая качественная реакция на метановую кислоту HCOOH. При добавлении концентрированной серной кислоты H2SO4 к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH—H2SO4—>CO↑+H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синем пламенем:
2CO + O2 —t—> 2CO2

Б) из многоосновных кислот рассмотрим качественную реакцию на щавелевую H2C2O4 (HOOC-COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II):
Cu2+ + C2O42- ——> CuC2O4

Щавелевая кислота также, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 —-H2SO4—> CO↑ + CO2↑ + H2O

В) с помощью индикатора

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ:

ОКИСЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ В-В

А) жесткое окисление алканов:

R-CH2-CH2-R’-KMnO4 H2SO4---àR-COOH+R’-COOH

Б) алкены,алканы

R=CH=CH-R’-KMnO4 H2SO4---à R-COOH+R’-COOH

В) гомологи бензола

С6Н5К+ KMnO4+ H2SO4à C6H5COOH +MnSO4+K2SO4+H2O

Г) окисление спиртов и альдегидов:

R-COH----[o]- KMnO4-à R-COOH

R-CH2-OH -KMnO4 H2SO4---à R-COOH

Непредельные карбоновые к-ты CnH2n-2O2

CH2=CH-COOH-АКРИЛОВАЯ К-ТА

C17H33COOH олеиновая к-та

CH2=CCH3-COOH метакриловая к-та

Гидрирование

CH2=CH-COOH+H2---T Pt-à CH3-CH2-COOH

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ(ОБЕСЦВЕЧИВАЕТ БРОМНУЮ ВОДУ. КАЧ.Р-ЦИЯ НА 2 НУЮ СВЯЗЬ)

CH2=CH-COOH+Br2àCH2Br-CHBr-COOH

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ.

CH2=CH-COOH+HCIàCH2CI-CH2-COOH 3хлорпропановая к-та(правила марковникова)

Гидратация

CH2=CH-COOH+ HOHà CH2OH-CH2-COOH

Альдегиды и кетоны. Карбоновые соединения в природе, их биологическая роль.

Альдегиды, кетоны

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа >С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Карбонильные соединения делятся на две большие группы — альдегиды и кетоны.

Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу —СН=O. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды и кетоны бывают алифатическими, алициклическими и ароматическими.

Изомерия альдегидов связана только со строением радикалов.

Для альдегидов часто используют тривиальные названия, соответствующие названиям кислот(с тем же числом углеродных атомов), в которые альдегиды переходят при окислении. По систематической номенклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к названию родоначального углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумерацию цепи. Названия ароматических альдегидов производят от родоначальной структуры ряда — бензальдегида С6Н5 —СН=О.

Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углероднойцепи.

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой, или по систематической номенклатуре: к названию предельного углеводорода добавляют суффикс -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к кетонной группе конца цепи.

В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, делятся на симметричные и смешанные.

Способы получения. Исходными соединениями для получения альдегидов и кетонов могут быть углеводороды, галогенопроизводные, спирты или кислоты.

1. Гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей Нg2+ и дает ацетальдегид СН3СНО в случае ацетилена и различные кетоны в случае гомологов ацетилена (см. “Алкины”).

2. Окисление спиртов. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных — кетоны (см. “Спирты”).

3. Важным промышленным способом получения формальдегида (метаналя) является каталитическое окисление метана кислородом воздуха (см. “Алканы”).

Физические свойства. Оксосоединения не способны образовывать водородные связи, поэтомуих температуры кипения значительно ниже, чем соответствующих спиртов. Температуры кипения кетонов обычно бывают несколько выше, чем изомерныхим альдегидов.

В обычных условиях только формальдегид является газом. Остальные оксосоединения — жидкости или твердые вещества. Формальдегид Н2СО имеет резкий неприятный запах. Средние гомологи ряда альдегидов обладают устойчивым характерным запахом (альдегидный запах). Высшие альдегиды (С7—С16) обладают приятным запахом и широко используются в парфюмерии.

Формальдегид хорошо растворим в воде, его 40%-ный водный раствор называют формалином. Ацеталъдегид (этаналь) СНзСНО также хорошо растворим в воде.

Ацетон (пропанон, или диметилкетон) — бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, спирте и эфире. Это широко используемый органический растворитель, он хорошо растворяет жиры, смолы и многие другие органические вещества.

Химические свойства. Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствиемв их молекуле активной карбонильной группы, в которой двойная связь сильно поляризована в силу большой электроотрицательности кислорода(>С==О).

В результате на карбонильном атоме углерода (карбанион) возникает заметный положительный заряд. Поэтому для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи С=О. Большинство из них протекает как нуклеофильное присоединение.

Кроме реакции присоединения по карбонильной группе, для альдегидов характерны также реакции с участием a -атомов водорода, соседних с карбонильной группой. Их реакционная способность связана с электроноакцепторным влиянием карбонильной группы, которое проявляется в повышенной полярности связи С—Н. Это приводит к тому, что альдегиды, в отличие от кетонов, легко окисляются. Их взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра является качественной реакцией на альдегиды.

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...