Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Качественные реакции на аминокислоты




1) Нингидриновая реакция - качественная реакция на a-аминокис­лоты - при взаимодействии с нингидрином происходит окислительное дезаминирование a-аминокислот с образованием продукта конденсации сине-фиолетового цвета.

2) Ксантопротеиновая реакция - качественная реакция на ароматические и гетероциклические аминокислоты - появление желто-оранжевой окраски после добавления аммиака к продукту нитрования ароматического кольца

3) Реакция Фоля - качественная реакция на серосодержащие аминокислоты (цистеин, метионин) - образование черного осадка PbS при добавлении ацетата свинца к продуктам щелочного гидролиза серосодержащих аминокислот.

Решение

Приведем уравнения реакций 2-фенилэтанамина с HNO2; CH3COOH; С2Н5Br.

Приведем уравнения реакций α-фенилаланина с дегидрогеназой; NH3; T > Tпл.

Пример решения задачи 36

Решение

С помощью качественных проб и реакций отличите между собой три вещества пара- толуидин (А), дипропиламин (Б) и валин (В).

А - пара- толуидин - первичный ароматический амин

.

Б - пропандиамин - первичный алифатический амин

.

В - валин - алифатическая a-аминокислота

Составим план эксперимента в виде таблицы:

Опыт Реагент Наблюдаемый результат и вывод
Пробирка 1 Пробирка 2 Пробирка 3
        Н2О     NaNO2+HCl, 0-5 °C   + β-нафтол   нингидрин Не растворяется   Гомогенный раствор     Красно-оранжевое окрашивание - первичная ароматическая аминогруппа Без изменений Растворяется рН > 8 - сильное основание Выделение газа - первичная алифатическая аминогруппа -   Без изменений Растворяется рН = 5   Выделение газа - первичная алифатическая аминогруппа -   Фиолетовое окрашивание - a- аминокислота
Общий вывод пара -толуидин пропандиамин валин

Запишем уравнения соответствующих реакций:

 

Пример решения задачи 37

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному описанию

Вариант Молекулярная формула соединения А Описание свойств соединения А
Х С6Н15N а) в водном растворе имеет рН > 8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется, но не ацилируется; г) с азотистой кислотой при 0-5 °С заметно не реагирует; д) может существовать в виде энантиомеров

 

Сделаем выводы о строении соединения из условия задачи

Экспериментальный факт Выводы о строении
С6Н15N   а) в водном растворе имеет рН > 8;   б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется, но не ацили­руется;   г) с азотистой кислотой при 0-5 °С заметно не реагирует; д) может существовать в виде энантиомеров насыщенное алифатическое азотсодержа­щее соединение а) сильные основные свойства - алифатический амин; б) амин; в) алкилируются все амины, но если не ацилируется, значит третичный амин; г) третичный алифатический амин;   д) содержит асимметрический С-атом (хиральный центр)

 

Искомое вещество является третичным алифатическим амином, содержащим хиральный центр (*):

втор -бутилдиметиламин

N,N -диметилбутан-2-амин

 

а) в водном растворе имеет рН > 8:

б) с H2SO4 образует соль:

в) алкилируется:

д) может существовать в виде энантиомеров:

 

Пример решения задачи 38

Пептиды - это природные или синтетические соединения, молекулы которых построены чаще всего из остатков α-аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями - C(O)NH -.

Полипептиды состоят из сотен аминокислот, олигопептиды - из небольшого числа аминокислот (от 10 до 50), и простые пептиды до 10.

Образование трипептида

 

Решение

 

Из соответствующих аминокислот (табл. 53) постройте формулу трипептида Gly-Val-Pro. Обозначьте пептидные связи, назовите образованный трипептид.

 

Перечислм, качественные реакции, которые могут протекать для полученного трипептида:

а) выделение газа при добавлении NaHCO3 - качественная реакция на карбоксильную группу;

б) моментальное выделение газа при добавлении HNO2 при 0-5 °С - качественная реакция на первичную алифатическую аминогруппу;

в) фиолетовое окрашивание при взаимодействии с нингидрином (нингидриновая реакция) - качественная реакция на a-аминокислоты;

г) биуретовая реакция - возникновение синей или розово-фиолетовой окраски при взаимодействии с Сu(OH)2 - качественная реакция на a-аминокислоты и пептидные связи.

 

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...