Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Амиды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена аминогруппой.




Существуют N -замещенные амиды: производные первичных и вторичных аминов. В систематической номенклатуре к родоначальной структуре добавляют суффикс –амид. Символ N показывает, что заместитель связан с атомом азота в амидной группе.

 

СН3СО-NН2 СН3СН2СО-NН2 СН3СН2 СН2СО-NН2 С6Н5СО- NН2

Ацетамид пропанамид бутанамид бензамид

СН3СН2 СН2СО-NНСН3 СН3СН2СО-NНС2Н5 С6Н5- NН-СО С2Н5

N-метилбутанамид N-этилпропанамид N-фенилпропанамид

Получают ацилированием аммиака и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот, а также сложными эфирами.

 

· С6Н5СОСl + 2NН3 С6Н5СО NН2 + NН4Сl

Бензоилхлорид бензамид

+:NН2СН3 СН3-СОNНСН3 + СН3-СООН

N-метилацетамид

Уксусный ангидрид

· СН3СООС2Н5 + NН(СН3)2 СН3СО N(СН3)2 + С2Н5ОН

Этилацетат диметиламин N, N-диметилацетамид

Большинство амидов – кристаллические соединения с более высокими температурами плавления и кипения по сравнению с карбоновыми кислотами. Это объясняется образованием прочных межмолекулярных водородных связей. Водородные связи такого типа участвуют в формировании вторичной и третичной структур белков, определяя их пространственное строение.

В амидной группе электронное строение во многом схоже с карбоксильной группой. За счет сильного эффекта аминогруппы, положительный заряд на карбонильном атоме углерода значительно меньше, чем у других функциональных производных карбоновых кислот. Поэтому, амиды практически не вступают в реакции ацилирования, гидролизуются значительно труднее. Гидролиз проводится в присутствии кислот или оснований.

СН3-СОNНСН3 + Н2О + НСl t СН3-СООН + СН33 Сl

СН3-СОNНСН3 + NаОН Н2О, t СН3-СООNа + СН32

 

4. Обобщение.

Из рассмотренных свойств мы видим, что карбоновые кислоты и их производные обладают разной реакционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования).

Ангидриды и хлорангидриды легко вступают в реакции ацилирования. Из них можно получить любые производные карбоновых кислот. Сами кислоты и сложные эфиры значительно менее активные ацилирующие агенты, реакции ЅN с их участием проводятся в присутствии катализаторов. Амиды - практически не вступают в реакции ацилирования.

Соли карбоновых кислот ацилирующей способностью не обладают.

Все функциональные производные кислот находятся в тесной взаимосвязи друг с другом. Работа с учебником О-1 с. 197 рис. 11.3;

Угольная кислота и ее производные. Н2СО3 СО2 + Н2О

Фосген (карбонилхлорид) – СОСl2 – полный хлорангидрид угольной кислоты.

СО + Сl2 СОСl2 газ с запахом прелого сена, токсичен, вызывает оттек легких. Применялся в качестве боевого отравляющего вещества. Образуется из хлороформа при неправильном его хранении. Используют для получения красителей,, пластмасс, лекарственных веществ.

Карбаминовая кислота Н2N-СООН не существует в свободном состоянии.

Эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами, их систематическое название - карбаматы.

Н2N-СОСl + С2Н5ОН Н2N-СОО С2Н5 + НСl этилкарбамат (уретан)

Н2N-СООСН2-С(СН3)(С3Н7)- СН2ООС- NН2 мепротан – снотворное средство

Мочевина (карбамид)- (NН2)2С=О – полный амид угольной кислоты.

Основной конечный продукт распада белков у млекопитающих. Используется в качестве азотного удобрения.

 

На закрепление выполните вопросы после параграфа: уравнения на химические свойства кислот и их получение, а также цепочка превращения. Не забывайте называть вещества, указывать условия реакции и тип, механизм реакции. Задание 11.32 повышенного уровня!

За 5.02.2016

Амины. Строение, номенклатура, изомерия, свойства. Представители.

Стр. 205-211, стр. 217 вопросы 12.1, 12.4, 12.5, 12.8

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...