 |
Свойства металлов IA и IIA групп
|
|
|
|
Общая характеристика IA и IIA групп периодической системы.
Природные соединения натрия и калия. Получение натрия и калия. Химические свойства щелочных металлов: реакции с водородом, кислородом, галогенами, серой, водой. Получение оксидов и гидроксидов натрия и калия. Реакция пероксида натрия с углекислым газом. Применение соединений натрия и калия. Медико-биологическое значение соединений натрия и калия.
Природные соединения магния и кальция. Химические свойства бериллия, магния и щелочно-земельных металлов: реакции с кислородом, водородом, азотом, галогенами, серой, водой. Восстановление металлов из их оксидов с помощью магния и кальция. Свойства соединений металлов IIA группы.
Жесткость воды и способы ее устранения. Применение соединений магния и кальция. Медико-биологическое значение соединений магния и кальция.
Свойства алюминия
Природные соединения алюминия. Свойства простого вещества: реакции с кислородом, галогенами, серой, углеродом, щелочами и кислотами. Свойства оксида и гидроксида алюминия: отношение к кислотам и щелочам. Образование алюминатов при сплавлении и гидроксокомплекса в водной среде. Применение алюминия и его соединений.
14. Свойства железа и некоторых d -элементов
Природные соединения железа. Свойства простого вещества: реакции с кислородом, галогенами, серой, парами воды; отношение железа к разбавленным и концентрированным растворам кислот. Ржавление железа. Свойства оксидов и гидроксидов железа(II), (III) в сравнении. Окисление соединений железа(II) кислородом, пероксидом водорода и др. окислителями. Качественные реакции на ионы Fe2+ и Fe3+ (с гексацианоферратами калия, роданидом калия). Медико-биологическое значение соединений железа.
|
|
|
Представление о свойствах хрома, меди, цинка и их соединений.
Введение в органическую химию
Положения теории строения органических соединений (А.М. Бутлеров), ее развитие. Изомерия структурная и пространственная (геометрическая и оптическая). Гомологические ряды. Электронная природа химических связей в молекулах органических соединений. Типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода: sp3–; sp2–; sp. Принципы номенклатуры органических соединений.
Типы реакций: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), изомеризации. Представления о механизмах реакций в органической химии. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Свободнорадикальные и ионные реакции. Нуклеофилы и электрофилы.
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ: индуктивный и мезомерный эффекты.
Алканы
Классификация углеводородов. Природные источники углеводородов.
Гомологический ряд алканов (названия алканов и радикалов С1–С10; изопропил). Общая формула алканов. Электронное строение молекулы метана.
Получение алканов: гидролиз карбида алюминия, синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов.
Физические свойства алканов. Химические свойства алканов: свободнорадикальное замещение, дегидрирование, дегидроциклизация (ароматизация), крекинг (пиролиз), изомеризация, нитрование.
Механизм реакций радикального замещения на примере метана и пропана.
Окисление алканов: образование перекисных соединений, каталитическое окисление (образование из метана метанола и формальдегида), горение.
Применение алканов. Конверсия метана.
Ненасыщенные углеводороды
Гомологический ряд алкенов. Общая формула алкенов. Электронное строение молекулы этилена: p–связь; двойная связь.
Способы получения алкенов: дегидратация спиртов; дегидрогалогенирование галогеналканов (правило Зайцева); дегалогенирование дигалогеналканов; дегидрирование алканов.
|
|
|
Физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов: присоединение галогенов, галогеноводородов, воды (гидратация). Механизм реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Присоединение водорода. Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральной среде (образование диолов) и в кислой среде. Образование оксида этилена, его взаимодействие с водой.
Полимеризация. Полиэтилен и полипропилен.
Гомологический ряд алкинов. Электронное строение молекулы ацетилена: тройная связь.
Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование дигалогеналканов; дегидрирование алкенов, взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами. Получение ацетилена из метана и из карбида кальция.
Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов: реакции электрофильного присоединения. Особенности гидратации ацетилена и его гомологов. Гидрирование алкинов, взаимодействие алкинов с основаниями (аммиачным раствором оксида серебра, амидом натрия), окисление алкинов. Свойства ацетилена: окисление перманганатом калия в нейтральной среде; димеризация и тримеризация.
Алкадиены. Виды алкадиенов (сопряженные, изолированные и кумулированные двойные связи). Получение бутадиена из этанола и бутана; получение изопрена. Получение алкадиенов дегидрогалогенированием дигалогеналканов.
Физические свойства алкадиенов. Химические свойства алкенов: 1,2– и 1,4–присоединение; полимеризация. Натуральный и синтетический каучуки.
Применение ненасыщенных углеводородов.
Циклические углеводороды
Разновидности карбоциклических углеводородов: насыщенные (циклоалканы), ненасыщенные (циклоалкены и циклоалкадиены), ароматические (арены).
Строение циклоалканов. Способы получения циклоалканов: гидрирование бензола, дегалогенирование дигалогенпроизводных, пиролиз солей дикарбоновых кислот. Химические свойства малых (С3–С4) циклов: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов; и нормальных (С5–С6) циклов: реакции свободнорадикального замещения: галогенирование, нитрование.
Ароматические углеводороды (арены). Электронное строение молекулы бензола. Конденсированные ароматические системы: нафталин, антрацен, фенантрен. Гомологи бензола (толуол, ксилолы, этилбензол, кумол).
|
|
|
Способы получения бензола и его гомологов: дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование бензола алкенами и галогеналканами; модификация синтеза Вюрца, тримеризация ацетилена.
Физические свойства ароматических углеводородов. Химические свойства ароматических углеводородов: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование), реакции присоединения (гидрирование, хлорирование). Механизм реакций электрофильного замещения. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце: ориентанты I (алкил, галоген, –NH2,–OH) и II рода (−CF3, –NO2, −CH=O, –COOH).
Особенности реакций гомологов бензола: реакции замещения по алкильному заместителю, окислением перманганатом калия (образование бензойной и терефталевой кислот).
Спирты и простые эфиры
Функциональная группа спиртов. Классификация спиртов по числу гидроксильных групп: одноатомные, двухатомные (этиленгликоль и др.), трехатомные (глицерин и др.), многоатомные (сорбит и др.). Классификация спиртов по характеру углеводородных радикалов: предельные (гомологический ряд метанола), непредельные (аллиловый спирт и др.), ароматические (бензиловый спирт и др.). Представления о енолах и кето-енольной таутомерии. Спирты первичные, вторичные, третичные.
Способы получения спиртов: гидролиз галогеналканов, гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, окисление алкенов (образование гликолей), брожением глюкозы и из галогеналканов. Получение этанола брожением глюкозы. Получение метанола из оксида углерода(II) и водорода.
Электронное строение молекул спиртов. Образование водородной связи. Физические свойства спиртов.
Химические свойства спиртов. Кислотные свойства спиртов: взаимодействие с щелочными металлами; гидролиз алкоголятов. Нуклеофильное замещение: взаимодействие с галогеноводородами (механизм реакции). Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация. Образование сложных эфиров с органическими и неорганическими кислотами. Гидрирование спиртов. Сравнение действия окислителей на первичные, вторичные и третичные спирты. Реакция дегидратации–дегидрирования этанола (получение бутадиена).
|
|
|
Особенности химических свойств многоатомных спиртов (этиленгликоль, глицерин): комплексообразование (с гидроксидом меди(II)); образование тринитрата глицерина.
Применение спиртов.
Строение простых эфиров. Получение простых эфиров: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с галогеналканми.
Фенолы
Строение одноатомных (фенол, крезол) и многоатомных (пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол) фенолов. Электронное строение молекулы фенола.
Получение фенола (из хлорбензола).
Физические свойства фенола. Химические свойства фенола. Кислотные свойства фенола: взаимодействие со щелочными металлами и щелочами; взаимодействие фенолятов с кислотами, с углекислым газом в одном растворе. Реакции электрофильного замещения: бромирование и нитрование. Гидрирование ароматического кольца. Поликонденсация фенола с альдегидами. Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа(III).
Альдегиды и кетоны
Электронное строение карбонильной группы. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Бензальдегид.
Способы получения альдегидов: окисление (дегидрирование) первичных спиртов, гидратация ацетилена, каталитическое окисление этилена. Способы получения кетонов: окисление (дегидрирование) вторичных спиртов, гидратация гомологов ацетилена, пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот.
Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов: восстановление до спиртов, окисление до кислот или солей кислот: реакция «серебряного зеркала», с гидроксидом меди(II) при нагревании. Галогенирование альдегидов и кетонов. Механизм реакций нуклеофильного присоединения: присоединение воды, синильной кислоты, гидросульфита натрия, магнийорганических соединений.
Применение альдегидов и кетонов.
|
|
|
