 |
Контрольные вопросы к темам «кумарины и хромоны»
|
|
|
|
1. Дайте определение понятия «кумарины» и «хромоны».
2. Охарактеризуйте химическое строение и перечислите классы кума-ринов и хромонов.
3. Охарактеризуйте физико-химические свойства кумаринов и хромо-нов.
4. Напишите формулы кислоты кумариновой, кумарина, псоралена, ангелицина, пиранокумарина, хромона, фуранохромона, келлина.
5. Охарактеризуйте методы выделения кумаринов и хромонов из ЛРС, а также очистки экстракта от сопутствующих веществ.
6. Перечислите методы обнаружения кумаринов и хромонов в ЛРС.
7. Что происходит при взаимодействии кумаринов со щелочью? Поче-му исчезает желтая окраска при подкислении?
8. Как провести реакцию азосочетания? Является ли она специфиче-ской для кумаринов и хромонов?
9. Напишите химизм лактонной пробы и реакции азосочетания.
10. Как флюоресцируют кумарины в УФ-свете?
11. Назовите основные методы количественного определения кумари-нов и хромонов в ЛРС.
12. Перечислите основные этапы количественного определения кума-ринов в листьях инжира и келлина в амми зубной.
13. Идентифицируйте по гербарному образцу одно из лекарственных растений: донник лекарственный, каштан конский, амми большая, пастернак посевной, смоковница обыкновенная, псоралея костян-ковая, дягиль лекарственный, рута душистая, амми зубная, укроп огородный, морковь дикая. Напишите латинское название растения и семейства.
14. Идентифицируйте по внешнему виду один из образцов ЛРС: трава донника, семена каштана, плоды амми большой, плоды пастерна-ка, листья смоковницы, плоды псоралеи, корни дягиля, трава руты душистой, плоды амми зубной, плоды укропа, плоды моркови. На-пишите латинское название сырья, лекарственного растения и се-мейства.
|
|
|
15. Укажите сроки заготовки и меры предосторожности при сборе сырья: донника лекарственного, каштана конского, амми большой, пастернака посевного, смоковницы обыкновенной, псоралеи кос-тянковой, дягиля лекарственного, руты душистой.
16. Расскажите об особенностях сушки сырья: донника лекарственного, каштана конского, амми большой, пастернака посевного, смоков-ницы обыкновенной, псоралеи костянковой, дягиля лекарственно-го, руты душистой, амми зубной, укропа огородного, моркови ди-кой.
17. На основании каких морфологических признаков амми большую, амми зубную, укроп огородный, морковь дикую, пастернак посев-ной и дягиль лекарственный можно отнести к семейству зонтичных?
18. Как отличить донник лекарственный от близких видов?
19. Расскажите о путях и способах использования сырья: донника ле-карственного, каштана конского, амми большой, пастернака по-севного, смоковницы обыкновенной, псоралеи костянковой, дяги-ля лекарственного, руты душистой.
ТЕМА
7 Ксантоны и лигнаны
Ксантоны — группа биологически активных веществ фенольной природы с общей формулой С6—С1—С6, в основе которых лежит дибензо-γ -пирон.
ксантон (дибензо-γ -пирон) гентизин мангиферин
Первый представитель этой группы был выделен Генри в 1821 г. из кор-ней Gentiana lutea и назван гентизином.
Наиболее распространен в природе ксантоновый С-гликозид мангифе-рин, впервые выделенный из плодов манго — Mangifera indica. В настоящее время из растений семейств горечавковых, зверобойных, тутовых идентифи-цировано более 300 ксантонов.
Ксантоны в зависимости от структуры разделяют на пять групп. Собственно ксантоны — это дибензо-γ -пироны, которые имеют в качестве
|
|
|
заместителей окси-, алкокси-, алкильные группы и их О- и С-гликозиды. Фураноксантоны накапливаются как у высших, так и у низших растений. Пирано- и дигидропираноксантоны линейные и ангулярные; дипираноксан-
тоны.
Ксантолигнаны, у которых фрагмент фенилпропана связан с ксантоном. Ксантоны — кристаллические вещества желтого цвета (от греческого «xanthos» или «xanthus», что означает «желтый»). В растениях находятся в сво-бодном виде и в форме гликозидов. Агликоны ксантонов растворяются в хло-роформе, ацетоне, метаноле, этаноле, не растворяются в воде; гликозиды хорошо растворимы в воде, низших спиртах и не растворяются в хлороформе.
В УФ-свете ксантоны флюоресцируют желтым или желто-зеленым цветом. УФ-спектры ксантонов характеризуются четырьмя полосами поглощения в области: 230—260, 260—290, 285—300 и 325—395 нм.
Ксантоны с замещением в положениях 1, 3, 5, 8 имеют антивирусную активность; в 1, 3, 7, 8 — противотуберкулезную; в 1, 6 и 1, 3 — являются ингибиторами саркомы; в 1, 3, 8 — проявляют противогрибковый эффект. Мангиферин стимулирует ЦНС, в больших дозах оказывает кардиотониче-ское, диуретическое, антибактериальное и противовоспалительное действие.
Лигнаны — это димерные фенольные соединения, производные фенил-пропана (С6—С3)2, фрагменты которых соединены С—С-связями между сред-ними атомами углерода боковых цепей (между Сβ ).
| Анализ ЛРС, содержащего ксантоны и лигнаны | 1 1 5 | |
Термин «лигнан» был введен в 1936 г. Впервые эти соединения были получены из древесины (лат. «lignum» — древесина, дерево), на основании чего они и получили свое название.
Разнообразие лигнанов обусловлено расположени-ем фенильных ядер, степенью насыщенности боковых цепей и окисленности γ -углеродных атомов.
Лигнаны в зависимости от расположения ароматических ядер делятся на три группы: собственно лигнаны, неолигнаны и лигноиды.
Собственно лигнаны — соединения, в молекулах которых арилпропано-вые (С6—С3)-фрагменты соединены по типу «хвост к хвосту». Известно шесть типов структур этой группы: диарилбутановый, дигидронафталиновый, ди-арилтетрагидрофурановый, тетрагидронафталиновый, диоксабициклооктано-вый (сезаминовый) и диарилоктановый.
|
|
|
Неолигнаны — соединения, в молекулах которых арилпропановые фраг-менты соединены между собой по типу «голова к хвосту». В положении Сβ —Сγ часто бывает двойная связь.
Лигноиды — соединения, в которых фрагмент фенилпропана (С6—С3) свя-зан с другими группами фенольных соединений (флаволигнаны, ксантолиг-наны, кумаринолигнаны).
Лигнаны — бесцветные кристаллические вещества. В растениях находятся
в свободном состоянии и в виде гликозидов, часто растворенных в жирных или эфирных маслах, смолах. Лигнаны растворяются в бензоле, эфире, низ-ших спиртах; не растворяются в воде. В УФ-свете флюоресцируют голубым или желтым цветом. Лигноиды проявляют свойства тех соединений, которые входят в их состав.
Лигнаны оказывают стимулирующее и адаптогенное (схизандрин и про-изводные сирингорезинола), противоопухолевое (подофиллотоксин), анти-геморрагическое (сезамин), противомикробное (арктиин), гепатозащитное (флаволигнан силибин) действие.
|
|
|
