Выполнить задания из проверочной работы «Кислотные и основные свойства органических соединений».

Медицинский институт

Государственного бюджетного образовательного учреждения профессионального образования «СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ИМЕНИ ПИТИРИМА СОРОКИНА»

Кафедра биохимии и экстремальной медицины

Методические указания для студентов 1 курса

Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело

к практическому (лабораторному) занятию

по дисциплине Биоорганическая химия

ТЕМА: Кислотность. Основность.

 

ЦЕЛЬ: Сформировать знания кислотно-основных свойств органических соединений, определяющих большинство химических реакций в живом организме.

 

ЗАДАЧИ: Научиться определять кислотные и основные центры в соединениях; сравнивать силу кислот и оснований; применять принцип ЖМКО. Выполнить проверочную работу по теме «Кислотные и основные свойства органических соединений».

 

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:

1. до изучения темы: Из школьного курса химии понятия «кислота» и «основание», теорию Бренстеда-Лоури.
2. после изучения темы: Кислотно-основные свойства органических соединений, зависимость силы кислоты и основания от различных факторов; принцип ЖМКО.

 

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: Сравнивать силу кислотности и основности биологически важных соединений; использовать принцип ЖМКО при выборе антидотов.

 

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. Вводный контроль – ответить на вопросы самоконтроля:

- Что такое «кислота» и чем отличается это понятие по теории Бренстеда-Лоури от теории Льюиса?

- Какие факторы влияют на кислотные свойства органических соединений?

- Какое из соединений более основно: виниламин или аллиламин. Дать объяснения.

Ответить на тестовые задания:

1. Окрашивает лакмус в синий цвет водный раствор:

а) 2-аминопропана; б) бромид этиламмония; в) нитробензола; г) триэтиламина; д) анилина.

2. Фенолфталеин остается бесцветным в растворе:

а) глицилаланина; б) метилэтиламина; в) фенола; г) анилина; д) этанола.

3. Окрашивает лакмус в синий цвет водный раствор:

а) бромид этиламмония; б) нитробензол; в) триэтиламин; г) 2-аминопропан; д) анилин.

4. Раствор диаминомонокарбоновой кислоты изменяет окраску фенолфталеина на:

а) малиновую; б) синюю; в) зеленую; г) желтую; д) красную.

5. Раствор моноаминодикарбоновой кислоты изменяет окраску лакмуса на:

а) синюю; б) желтую; в) красную; г) фиолетовую; д) малиновую.

6. Амфотерными свойствами обладают:

а) белок; б) анилин; в) аминоуксусная кислота; г) глицерин; д) фенол.

7. Укажите самый сильный центр основности в молекуле:

а) 1; б) 2; в) 3; г) 4; д) 5.

8. Связь О-Н наиболее полярна в:

а) воде; б) метаноле; в) феноле; г) пропаноле-2; д) муравьиной кислоте.

 

9. Основные свойства первичных аминов описываются уравнением:

10. Пиридоксамин может максимально прореагировать с … моль соляной кислоты:

а) одним; б) двумя; в) тремя; г) четырьмя; д) пятью.

11. Наиболее сильными кислотными свойствами обладает:

а) HCOOH; б) C₆H₅OH; в) CH₃COOH; г) CCl₃COOH; д) С₆Н₅СООН.

12. Наибольшей константой диссоциации в водном растворе обладает:

а) H₂C=CH-COOH; б) CH₃-CH₂-COOH; в) HC≡C-COOH;

г) (CH₃)₃C-COOH; д) Н-СООН.

13. Кислотные свойства выражены наиболее сильно у соединения:

14. Кислотные свойства уменьшаются в ряду:

а) пропанол-2, ацетилен, фенол;

б) муравьиная кислота, этанол, метилфенол;

в) 1,1-дихлороэтанол, 1-хлороэтанол, этанол;

г) уксусная кислота, хлороуксусная кислота, бромоуксусная кислота;

д) фтороуксусная кислота, бромоуксусная кислота, акриловая кислота.

15. Наибольшей константой диссоциации в водном растворе обладает:

а) CH≡C-COOH; б) H₂C=CH-COOH; в) CH₃CH₂COOH;

г) (CH₃)₂CH-COOH; д) Н₂С=СН-СН₂СООН.

16. Самой сильной кислотой является:

а) С₆Н₅ОН; б) СН₃СН₂ОН; в) Н₂О; г) СН₃ОН; д) CH₃NH₂.

17. Самой сильной кислотой в водном растворе является:

а) уксусная; б) триметилуксусная; в) трихлороуксусная; г) пропановая; д) аминоуксусная.

18. Наиболее сильной из бензойных кислот является:

19. Выберите амин с самыми слабыми основными свойствами:

а) пропиламин; б) триэтиламин; в) анилин; г) дифениламин; д) диметиламин.

20. Выберите амин с самыми сильными основными свойствами:

а) фениламин; б) метиламин; в) дифениламин; г) N-метилфениламин; д) трифениламин.

21. Основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, в молекуле:

а) анилина; б) метиламина; в) диэтиламина; г) гидроксиламина; д) метилфениламина.

22. Самое слабое основание – это

23. Самым сильным основанием является:

24. Расположите указанные соединения в порядке увеличения кислотных свойств:

а) 3 4 2 1; б) 1 3 4 2; в) 4 3 1 2; г) 2 3 1 4; д) 4 3 2 1.

25. Кислотность соединений в растворе уменьшается в последовательности:

CH₃OH (1); (CH₃)₂CH-OH (2); H₂O (3).

а) 1,2,3; б) 3,2,1; в) 2,1,3; г) 3,1,2; д) 1,3,2.

26. Кислотность соединений в растворе уменьшается в последовательности:

1) С₂H₅SH 2) (CH₃)₂CH-SH 3) CH₃-SH 4) (CH₃)₃C-SH 5) H₂S

а) 5>3>1>2>4; б) 4>2>3>1>5; в) 3>1>5>4>2; г) 5>2>3>4>1; д) 3>5>2>1>4.

27. Расположите соединения в порядке уменьшения основных свойств:

1) CH₃NHCH₃, 2) CH₃NH₂, 3) C₆H₅NH₂, 4) (CH₃)₃N.

а) 1>4>2>3; б) 1>2>3>4; в) 4>3>2>1; г) 3>4>1>2; д) 2>1>4>3.

28. Расположите соединения в порядке увеличения их основности:

а) 2<3<1<4; б) 3<1<2<4; в) 1<3<4<2; г) 3<1<4<2; д) 2<4<1<3.

29. Порядок возрастания основных свойств наблюдается в ряду:

а) аммиак – метиламин - гидроксиламин; б) гидроксиламин – метиламин - аммиак;

в) метиламин – аммиак - гидроксиламин; г) гидроксиламин – аммиак - метиламин.

д) метиламин - гидроксиламин - аммиак.

30. Жесткими основаниями Льюиса являются:

а) CH₂=CH₂; б) C₂H₅OC₂H₅; в) C₂H₅OH; г) C₂H₅SH; д) С₆Н₆.

31. Соединения серебра будут растворяться в:

а) бензоле; б) пиридине; в) воде; г) эфире; д) диметилсульфиде.

32. Основанием Льюиса является:

33. Способность отщеплять протон или предоставлять свободную орбиталь называется ………

34. Способность молекулы или частицы образовывать ковалентную связь с протоном за счет неподеленной электронной пары гетероатома, электронов π–связи или отрицательного заряда, называется ………

35. Соединение, способное оторвать протон от кислотного центра, называется …..…

36. Вещество, которое может принять электронную пару с образованием ковалентной связи, называется ………

 

Беседа по теме занятия

Характеристика кислот и оснований в сравнении двух теорий Бренстеда и Льюиса (сходство и различия). Принцип жестких и мягких кислот и оснований, использование знаний принципа ЖМКО в медицине при назначении противоядий.

Практическая работа

1. Сравнить кислотность следующих соединений и написать формулы сопряженных им оснований:

2. Сравнить основность атомов азота в следующих парах соединений:

 

3. Определите, в каком порядке возрастает основность атома азота в следующем соединении:

4. Соотнесите значения рК_а с формулами соответствующих кислот: 1.29; 2.86; 4.76; 10.10; 16.00:

а) СН₃OH б) CH₃–С₆Н₄-OH в) ClCH₂–COOH г) СH₃СООH д) Cl₂CH-COOH

 

1.0; 4.0; 7.2; 10.0; 18.0:

5. Соотнесите значения рК_ВН+ с формулами соответствующих оснований.

1.10; 4.58; 9.25; 10.60; 11.00:

 

1.10; 4.58; 5.15; 9.25; 10.60:

6. Какие из солей растворяются в изопропиловом спирте: а) MnCl₂; б) AgI; в) FeCl₃; г) ZnBr₂. Что лучше растворяется?

7. Какие из солей будут растворяться в бензоле, а какие в спирте: а) CuBr; б) CaCl₂; в) HgCl₂; г) FeCl₂. Что лучше растворяется?

Выполнить задания из проверочной работы «Кислотные и основные свойства органических соединений».

1. Какие из солей будут растворяться в бензоле: а) FeCl₃; б) AgBr; в) ZnCl₂; г) HgI₂.

2. Напишите формулы сопряженных оснований для следующих кислот:

3. Сравните основные свойства следующих аминов:

4. Ощущение сладкого вкуса возникает при одновременном наличии в соединении слабых кислотного и основного центров, находящихся на определенном расстоянии друг от друга и образующих водородные связи с вкусовыми рецепторами. Укажите кислотные и основные центры в молекуле 5-нитро-2-протоксианилина, который слаще свекловичного сахара в 3100 раз.

 

Рекомендуемая литература:

Основная:

1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. /М.: ГЭОТАР. Медиа. - 2014. – С.80-85, 108-109, 145, 149, 319-324.

 

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: