Химические свойства карбоновых кислот.

Кислотные свойства – замещение атома Н в карбоксильной группе на металл или ион аммония.

1.Взаимодействие с металлами	2CH3COOH+Ca à(CH3COO)2Ca+H2 ацетат кальция
2.Взаимодействие с оксидами металлов	2CH3COOH+BaO à(CH3COO)2Ba+H2O
3.Реакция нейтрализации с гидроксидами металлов	2CH3COOH+Cu(OH)2 à (CH3COO)2Cu + 2H2O
4.Взаимодействие с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот	2CH3COOH+CaCO3 à (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
4*. Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими карбонатами и гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа. 2CH3COOH+Na2CO3 à 2CH3COONa+H2O+CO2­
2. Замещение гидроксильной группы:
5.Реакция этерификации
6.Образование галоген-ангидридов – с помощью хлоридов фосфора (III) и (V).
7. Образование амидов:
8. Получение ангидридов.	С помощью Р2О5 можно дегидратировать карбоновую кислоту – в результате получается ангидрид. 2СН3 – СООН + Р2О5 à (СН3СО)2О + НРО3
3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе (a-углеродный атом)
9.Галогенирование кислот – реакция идёт в присутствии красного фосфора или на свету.	CH3-COOH+Br2 –(Ркр)à CH2-COOH + НВr ô Br
Особенности муравьиной кислоты.
1. Разложение при нагревании.	Н-СООН –(H2SO4конц,t)à CO + H2O
2. Реакция серебряного зеркала и с гидроксидом меди (II) – муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов.	Н-COOH+2[Ag(NH3)2]OHà(NH4)2СО3+2Ag+2NH3+H2O   H-COOH + Cu(OH)2 –tà CO2 + Cu2O + H2O
3. Окисление хлором и бромом, а также азотной кислотой.	H-COOH + Cl2 à CO2 + 2HCl
Особенности бензойной кислоты.
1. Разложение при нагревании – декарбоксилирование.	При нагревании бензойной кислоты она разлагается на бензол и углекислый газ:   -(t)à + CO2
2. Реакции замещения в ароматическом кольце.	Карбоксильная группа является электроноакцепторной, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.   + HNO3 –(H2SO4)à +H2O
Особенности щавелевой кислоты.
1. Разложение при нагревании
2. Окисление перманганатом калия.
Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой).
1. Реакции присоединения.	Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной: СН2=СН-СООН + НBr à Br-CH2-CH2-COOH Также к непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород: С17Н33-СООН+H2à C17H35-COOH(стеариновая)
2. Реакции окисления	При мягком окислении акриловой кислоты образуется 2 гидроксогруппы: 3СН2=СН-СООН+2KMnO4+2H2O à2CH2(OH)-CH(OH)-COOК + CH2(OH)-CH(OH)-COOH +2MnO2

 

Свойства солей карбоновых кислот.

1. Обменные реакции с более сильными кислотами и со щелочами.	CH3-COONa + HCl à CH3-COOH + NaCl (CH3-COO)2Cu + KOH à Cu(OH)2 ↓+ CH3COOK
2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов (кальция, магния, бария)- образуются кетоны.	(CH3-COO)2Ca -(t)à CaCO3 + CH3-C-CH3 ǁ O
3. Сплавление солей щелочных металлов со щелочью (реакция Дюма)- получаются алканы.	CH3-COONa + NaOH -(t)à CH4 + Na2CO3
4. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).	2CH3-COONa +2Н2О -(эл.ток)à à C2H6 +2CO2 + H2+2NaOH анод катод

 

Свойства галогенангидридов

1. Гидролиз – получается кислота.	CH3-COCl + H2O à CH3-COOH + HCl
2. Реакции ацилирования бензола, аминов, солей фенола.	CH3-COCl+ -(AlCl3)àHCl+
3. Получение амидов и сложных эфиров	CH3-COCl + NH3 à CH3-CONH2 + NH4Cl С6Н5-ОNa+ C2H5-C=O -(t)à NaCl + C6H5-O-C=O \ \ Cl C2H5

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

– это соединения, содержащие карбоксильную группу, связанную с двумя алкильными радикалами.

Общая формула сложных эфиров такая же, как у карбоновых кислот: C_nH_2nO₂

НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Названия сложных эфиров определяются названиями кислоты и спирта, из которых они образуются.

Формула эфира	Полное название	Другие названия.
СН3-С-ОСН3 ║ О	метиловый эфир уксусной кислоты	метилацетат уксуснометиловый эфир
Н-С –ОС2Н5 ║ О	этиловый эфир муравьиной кислоты	этилформиат
С2Н5 -С–ОС3Н7 ║ О	пропиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты	пропилпропаноат (пропионат)

ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

1)Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

2) Сложные эфиры фенолов нельзя получить с помощью этерификации, для их получения используют реакцию фенолята с галогенангидридом кислоты:

С₆Н₅-О^-Na⁺ + C₂H₅–C=O à NaCl + C₆H₅–O-C=O

\ \

Cl C₂H₅

фениловый эфир пропановой кислоты (фенилпропаноат)

⇐ Предыдущая12

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: