 |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ (70 час)
|
|
|
|
Основные положения теории строения органических соединений. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах. Свойство атомов углерода образовывать прямые, разветвленные и замкнутые цепи, ординарные и кратные связи. Гомология, изомерия, функциональные группы в органических соединениях. Зависимость свойств веществ от химического строения. Классификация органических соединений. Основные направления развития теории химического строения.
Образование ординарных, двойных и тройных углерод-углеродных связей в свете представлений о гибридизации электронных облаков. Ионный и свободно-радикальный разрыв ковалентных связей.
Предельные углеводороды (алканы), общая формула состава, гомологическая разность, химическое строение. Ковалентные связи в молекулах, sp3 -гибридизация. Зигзагообразное строение углеродной цепи, возможность вращения звеньев вокруг углерод-углеродных связей. Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура. Химические свойства: горение, галоидирование, термическое разложение, дегидрирование, окисление, изомеризация. Механизм реакции замещения. Синтез углеводородов (реакция Вюрца). Практическое значение предельных углеводородов и их галогенозамещенных. Получение водорода и непредельных углеводородов из предельных. Определение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле элементов или по продуктам сгорания.
Непредельные углеводороды ряда этилена (алкены). sp2 и sp- гибридизацияэлектронных облаков углеродных атомов, σ- и π-связи. Изомерия углеродного скелета и положения двойной связи. Номенклатура этиленовых углеводородов. Геометрическая изомерия. Химические свойства: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды, окисление, полимеризация. Механизм реакции присоединения. Правило Марковникова. Получение углеводородов реакцией дегидрирования. Применение этиленовых углеводородов в органическом синтезе. Понятие о диеновых углеводородах. Каучук как природный полимер, его строение, свойства, вулканизация. Ацетилен – представитель алкинов – углеводородов с тройной связью в молекуле. Особенности химических свойств ацетилена. Получение ацетилена, применение в органическом синтезе.
|
|
|
Ароматические углеводороды. Электронное строение молекулы. Химические свойства бензола: реакции замещения (бромирование, нитрирование), присоединения (водорода, хлора). Гомологи бензола, изомерия в ряду гомологов. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Получение и применение бензола и его гомологов. Понятие о ядохимикатах и их использовании в сельском хозяйстве с соблюдением требований охраны природы.
Сравнение строения и свойств предельных, непредельных и ароматических углеводородов. Взаимосвязь гомологических рядов.
Природные источники углеводородов и их переработка. Природный и попутный нефтяной газы, их состав и использование в народном хозяйстве. Нефть, ее состав и свойства. Продукты фракционной перегонки нефти. Крекинг и ароматизация нефтепродуктов. Охрана окружающей среды при нефтепереработке и транспортировке нефтепродуктов. Октановое число бензинов. Способы снижения токсичности выхлопных газов автомобилей. Коксование каменного угля, продукты коксования. Проблема получения жидкого топлива из угля.
Спирты и фенолы. Атомность спиртов. Электронное строение функциональной группы, полярность связи О – Н. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы. Спирты первичные, вторичные, третичные. Номенклатура спиртов. Водородная связь между молекулами, влияние ее на физические свойства спиртов. Химические свойства: горение, окисление до альдегидов, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, карбоновыми кислотами. Смещение электронной плотности связи в гидроксильной группе под вилянием заместителей в углеводородном радикале. Применение спиртов. Ядовитость спиртов, губительное воздействие на организм человека. Получение спиртов из предельных (через галогенопроизводные) и непредельных углеводородов. Промышленный синтез метанола.
|
|
|
Этиленгликоль и глицерин как представители многоатомных спиртов. Особенности их химических свойств, практическое использование.
Фенолы. Строение фенолов, отличие по строению от ароматических спиртов. Физические свойства фенолов. Химические свойства: взаимодействие с натрием, щелочью, бромом. Взаимное влияние атомов в молекуле. Способы охраны окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенол.
Альдегиды. Строение альдегидов, функциональная группа, ее электронное строение, особенности двойной связи. Гомологический ряд альдегидов. Номенклатура. Химические свойства: окисление, присоединение водорода. Получение альдегидов окислением спиртов. Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена и каталитическим окислением этилена. Применение муравьиного и уксусного альдегидов.
Строение кетонов. Номенклатура. Особенности реакции окисления. Получение кетонов окислением вторичных спиртов. Ацетон – важнейший представитель кетонов, его практическое использование.
Строение карбоновых кислот. Электронное строение карбоксильной группы, объяснение подвижности водородного атома. Основность кислот. Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Номенклатура. Химические свойства: взаимодействие с некоторыми металлами, щелочами, спиртами. Изменение силы кислот под влиянием заместителей в углеводородном радикале. Особенности муравьиной кислоты. Важнейшие представители карбоновых кислот. Получение кислот окислением альдегидов, спиртов, предельных углеводородов. Применение кислот в народном хозяйстве. Мыла как соли высших карбоновых кислот, их моющее действие.
|
|
|
Акриловая и олеиновая кислоты как представители непредельных карбоновых кислот. Понятие о кислотах иной основности.
Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот.
Строение сложных эфиров. Обратимость реакции этерификации. Гидролиз сложных эфиров. Практическое использование.
Жиры как сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Жиры в природе, их свойства. Превращения жиров пищи в организме. Гидролиз и гидрирование жиров в технике, продукты переработки жиров. Понятие о синтетических моющих средствах (СМС) – их составе, строении, особенностях свойств. Защита природы от загрязнения СМС.
Классификация углеводов.
Глюкоза как важнейший представитель моносахаридов. Физические свойства и нахождение в природе. Строение глюкозы. Химические свойства: взаимодействие с гидроксидами металлов, реакции окисления, восстановления, брожения. Применение глюкозы. Фруктоза как изомер глюкозы.
Краткие сведения о строении и свойствах рибозы и дезоксирибозы.
Сахароза. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства: образование сахаратов, гидролиз. Химические процессы получения сахарозы из природных источников.
Крахмал. Строение макромолекул из звеньев глюкозы. Химические свойства: реакция с йодом, гидролиз. Превращения крахмала пищи в организме. Гликоген.
Целлюлоза. Строение макромолекул из звеньев глюкозы. Химические свойства: гидролиз, образование сложных эфиров. Применение целлюлозы и ее производных. Понятие об искусственных волокнах на примере ацетатного волокна.
Строение аминов. Аминогруппа, ее электронное строение. Амины как органические основания, взаимодействие с водой и кислотами. Анилин, его строение, причины ослабления основных свойств в сравнении с аминами предельного ряда. Получение анилина из нитробензола (реакция Зинина), значение в развитии органического синтеза.
Строение аминокислот, их физические свойства. Изомерия аминокислот. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Синтез пептидов, их строение. Биологическое значение ά-аминокислот.
|
|
|
Общее понятие о гетероциклических соединениях. Пиридин и пиррол как представители азотсодержащих гетероциклов, их электронное строение, ароматический характер, различие в проявлении основных свойств. Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот.
Белки как биополимеры. Основные аминокислоты, образующие белки. Первичная, вторичная и третичная структура белков. Свойства белков: гидролиз, денатурация, цветные реакции. Превращения белков пищи в организме. Успехи в изучении строения и синтезе белков.
Состав нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). Строение нуклеотидов. Принцип комплементарности в построении двойной спирали ДНК. Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов.
Общие понятия химии высокомолекулярных соединений: мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации, средняя молекулярная масса. Основные методы синтеза высокомолекулярных соединений – полимеризация и поликонденсация. Линейная, разветвленная и пространственная структура полимеров. Аморфное и кристаллическое строение. Зависимость свойств полимеров от строения.
Термопластичные и термоактивные полимеры. Полиэтилен, полипропилен, полистирол, полиметилметакрилат, фенолформальдегидные смолы, их строение, свойства, применение. Композиты, особенности их свойств, перспективы использования.
Проблема синтеза каучука и решение ее. Многообразие видов синтетических каучуков, их специфические свойства и применение. Стереорегулярные каучуки.
Синтетические волокна. Полиэфирное (лавсан) и полиамидное (капрон) волокна, их строение, свойства, практическое использование.
Проблемы дальнейшего совершенствования полимерных материалов.
Демонстрации
Определение элементарного состава метана (или пропан-бутановой смеси) по продуктам горения.
Модели молекул углеводородов и галогенопроизводных.
Отношение предельных углеводородов к растворам кислот, щелочей, перманганата калия.
Горение этилена, взаимодействие этилена с бромной водой и раствором перманганата калия.
Показ образцов изделий из полиэтилена и полипропилена.
Разложение каучука при нагревании и испытание на непредельность продуктов разложения.
Получение ацетилена (карбидным способом), горение его, взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия.
Бензол как растворитель, горение бензола. 9. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия.
Нитрирование бензола.
Окисление толуола.
|
|
|
Количественное выделение водорода из этилового спирта.
Сравнение свойств в гомологическом ряду (растворимость в воде, горение, взаимодействие с натрием).
Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом.
Получение уксусно-этилового эфира.
Взаимодействие глицерина с натрием.
Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.
Взаимодействие стеариновой и олеиновой кислот со щелочью.
Гидролиз мыла.
Отношение олеиновой кислоты к бромной воде и раствору перманганата калия.
Образцы моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.
Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра, отношение к фуксинсернистой кислоте.
Гидролиз сахарозы.
Гидролиз целлюлозы.
Опыты с метиламином (или другим летучим амином): горение, щелочные свойства раствора, образование солей.
Доказательство наличия функциональных групп в растворах аминокислот.
Взаимодействие анилина с соляной кислотой и бромной водой.
Окраска ткани анилиновым красителем.
Образцы пластмасс, синтетических каучуков и синтетических волокон. Проверка пластмасс, синтетических каучуков и синтетических волокон на электрическую проводимость.
Сравнение свойств термопластичных и термоактивных полимеров.
Лабораторные опыты
Моделирование молекул углеводородов.
Получение этилена и опыты с ним.
Отношение каучука и резины к органически растворителям.
Растворение глицерина в воде, его гигроскопичность.
Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).
Окисление муравьиного (или уксусного) альдегида оксидом серебра и гидроксидом меди (II).
Взаимодействие альдегида с фуксинсернистой кислотой.
Окисление спирта в альдегид.
Растворимость ацетона в воде, ацетон как растворитель, отношение ацетона к окислителям.
Получение уксусной кислоты из соли, опыты с ней.
Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.
Отношение жиров к воде и органическим растворителям.
Доказательство непредельного характера жиров.
Омыление жиров.
Сравнение свойств мыла и синтетических моющих веществ.
Взаимодействие раствора глюкозы с гидроксидом меди (II).
Взаимодействие сахарозы с гидроксидами металлов.
Взаимодействие крахмала с иодом, гидролиз крахмала.
Ознакомление с образцами природных и искусственных волокон.
Решение экспериментальных задач на получение и распознавание органических веществ.
Исследование свойств термопластичных полимеров (полиэтилена, полистирола и др.): термопластичность, горючесть, отношение к растворам кислот, щелочей, окислителей.
Обнаружение хлора в поливинилхлориде.
Отношение синтетических волокон к растворам кислот и щелочей.
Получение нитей из капроновой смолы или смолы лавсана.
Практические занятия
Получение и исследование свойств органических веществ (этилена, уксусной кислоты и др.).
Распознавание органических веществ по характерных реакциям.
Установление принадлежности вещества к определенному классу.
Синтез органического вещества (бромэтана, сложного эфира).
Гидролиз жиров, углеводов.
Экспериментальное установление генетических связей между веществами различных классов.
Распознавание пластмасс и химических волокон, исследование их свойств.
Расчетные задачи
Нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле элементов или по продуктам сгорания.
ХИМИЯ И ЖИЗНЬ (10 час)
Химические процессы в живых организмах. Биологически активные вещества. Химия и здоровье. Проблемы, связанные с применением лекарственных препаратов.
Химия в повседневной жизни. Моющие и чистящие средства. Правила безопасной работы со средствами бытовой химии.
Общие принципы химической технологии. Природные источники химических веществ.
Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки. Новые вещества и материалы в технике.
Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия.
Проблемы безопасного использования веществ и химических реакций в современной жизни. Токсичные, горючие и взрывоопасные вещества.
Источники химической информации: учебные, научные и научно-популярные издания, компьютерные базы данных, ресурсы Интернета.
Демонстрации
Образцы лекарственных препаратов.
Образцы витаминов.
Разложение пероксида водорода с помощью неорганического катализатора (оксида марганца (IV) и фермента (каталаза).
Действие амилазы слюны на крахмал.
Образцы керамики, металло- и стеклокерамики и изделия из них.
Образцы токсичных, горючих и взрывоопасных веществ.
Практические занятия
Знакомство с образцами лекарственных препаратов.
Знакомство с образцами витаминов.
Знакомство с образцами химических средств санитарии и гигиены.
Знакомство с образцами керамики, металлокерамики и изделиями из них.
Изучение инструкций по применению лекарственных, взрывоопасных, токсичных и горючих препаратов, применяемых в быту.
РЕЗЕРВ СВОБОДНОГО ВРЕМЕНИ - 21 часов.
|
|
|
