К отчету решить индивидуальные задачи.

Медицинский институт

Государственного бюджетного образовательного учреждения профессионального образования «СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ИМЕНИ ПИТИРИМА СОРОКИНА»

Кафедра биохимии и медицины катастроф

Методические указания для студентов 1 курса

Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело

к практическому (лабораторному) занятию

по дисциплине Биоорганическая химия

8 ТЕМА: Механизм S_N-реакций.

 

ЦЕЛЬ: Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от структуры субстрата.

 

ЗАДАЧИ: Научить определять реакционные центры в субстрате и нуклеофиле, сравнивать их реакционную способность; записывать механизм S_N-реакции; разобрать примеры реакций нуклеофильного замещения, и в том числе реакций, идущих с перегруппировкой углеродного скелета, и элиминирования.

 

СРЕДСТВА ОБУЧЕНИЯ: Тетрадь и для записи лекций. Посуда и набор химических реактивов.

 

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ: Субстрат, нуклеофил, уходящая группа. Реакции нуклеофильного замещения у sp³-гибридного атома углерода (ассоциативный и диссоциативный механизмы). Реакции элиминирования как побочная реакция нуклеофильного замещения. Видеодемонстрация опытов и выполнение лабораторной работы«Качественные реакции на спирты, фенолы, простые эфиры, амины».

 

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:

1. до изучения темы: Из школьного курса химии химические свойства замещенных ряда алканов.
2. после изучения темы: Направление протекания и механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода.

 

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: Прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях S_N и элиминирования. Объяснять ход реакций S_N в биологически важных веществах.

 

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. Вводный контроль – подготовить ответы на тестовые задания:

 

Выберите номера правильных ответов

1. Нуклеофильные реагенты: а) Н^- б) Н₂О в) С₂Н₅S^- г) С₂Н₅ОН₂⁺ д) С₂Н₅О С₂Н₅

 

2. Исходные соединения, способные привести к образованию пропандиола-1,3:

Выберите номер правильного ответа

3. Связи в молекуле метоксифлурана CHCl₂-CF₂-OCH₃, способные разрываться при его взаимодействии с водным раствором щелочи: а) обе связи C-Cl б) обе связи C-F в) CF₂-O и O-CH₃ г) C-Cl и C-F д) C-Cl и O-CH₃

4. Неверно указан продукт реакции:

5. Продукт реакции взаимодействия этантиола с избытком метилиодида:

6. Сочетания субстрат-реагент, используемые для получения адреналина (1-(3,4-дигидроксифенил)-2-(метиламино)этанола):

Установите соответствие

7. Продукт реакции Исходные соединения

8. Алкен, образуемый в результате

дегидратации спирта Исходный спирт

Беседа по теме занятия

а) Выполнить следующие задания:

1.Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке их реакционной активности в S_N2-реакциях. Какое влияние оказывает строение радикала на механизм нуклеофильного замещения?

2. Какой из атомов галогена легче замещается на гидроксильную группу в реакциях нуклеофильного замещения в соединениях: а) 1,4-дихлоробутен-1; б) 3,4-дибромопентен-1; в) 1-хлоро-4-иодобутан; г) 1,2-дихлоро-2-метилбутан.

3. Сравните нуклеофильность следующих соединений: а) этиламин и этанол; б) этанол и этантиол; в) этанол и этилат натрия; г) HCl и HI.

4. Заполните пробелы в схемах реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.

5. Допишите уравнения реакций, укажите субстрат, нуклеофил, уходящую группу. Назовите исходные и конечные вещества.

 

 

 

 

 

 

 

б) Выполнение лабораторной работы №2 «Качественные реакции на спирты, фенолы, простые эфиры, амины».

 

Опыт 1. Окисление этанола.

В пробирку поместите 5 капель этанола, 5 капель 10%-ного раствора дихромата калия и 5 капель 10%-ного раствора серной кислоты. Содержимое нагрейте в пламени горелки до начала изменения окраски раствора. Постепенно раствор становится зеленым за счет образования сульфата хрома (III). Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида (запах антоновских яблок).

 

Опыт 2. Получение глицерата меди.

Налейте в пробирку 0,5 мл 2% раствора сульфата меди и 1 мл 10% раствора гидроксида натрия (что при этом образуется?). В эту же пробирку добавьте 4 капли этиленгликоля (или глицерина) и смесь перемешайте. Затем добавьте 1 мл 20% НСl. Наблюдения запишите в таблицу.

 

Опыт 3. Получение фенолята натрия.

Налейте в пробирку 1 мл воды и добавьте 0,5 г фенола, хорошо перемешайте. К полученной эмульсии добавьте по каплям 10% раствор гидроксида натрия до полного растворения фенола. Образовавшийся раствор фенолята натрия разлейте в две пробирки. В первую пропустите углекислый газ, во вторую добавьте несколько капель разбавленной серной кислоты. Наблюдения запишите в таблицу.

 

Опыт 4. Качественные реакции на фенол.

а) Налейте в пробирку 1 мл раствора фенола, добавьте к нему 1 мл бромной воды. Наблюдения запишите в таблицу.

б) Налейте в пробирку 1 мл раствора фенола, добавьте к нему 1 каплю раствора FeCl₃. Наблюдения запишите в таблицу.

 

Опыт 5. Обнаружение пероксидов в диэтиловом эфире.

Для открытия пероксидов в пробирку поместите 4 – 5 капель исследуемого диэтилового эфира (на общем столе). Добавьте 2–3 капли 10% раствора иодида калия и 2 капли 10% раствора соляной кислоты. При наличии пероксидов эфир приобретает желтую окраску вследствие выделения свободного иода.

Если окраска трудноразличима, то добавьте в пробирку 2 капли 0,5% крахмального клейстера (на общем столе). При этом появляется синее окрашивание (йодокрахмальная реакция).

 

Опыт 6. Качественные реакции на анилин.

а) Реакция с азотистой кислотой

К 0,5г гидрохлорида анилина прибавляют 1 мл раствора нитрита натрия при перемешивании и сразу же к полученному раствору прибавляют слабощелочной раствор b-нафтола.

б) Реакция с бромной водой:

0,5 г гидрохлорида анилина растворяют в 2 мл воды и фильтруют через складчатый фильтр. К полученному раствору по каплям прибавляют бромную воду. Что происходит? Уравнение реакции и наблюдения запишите в таблицу.

 

Оформить отчет по лабораторной работе в виде заполненной таблицы. Сделать вывод по работе.

Название опыта
Схема реакции
Наблюдения

 

Выводы: Укажите значение каждого опыта, рассмотрите механизм бромирования анилина. Чем можно объяснить большую реакционную способность анилина по сравнению с бензолом?

К отчету решить индивидуальные задачи.

Рекомендуемая литература:

Основная:

1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. /М.: ГЭОТАР. Медиа. - 2014. – С.85-92.

 

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: