 |
Нетрадиционные задачи по органической химии
|
|
|
|
Обучение любому предмету в школе должно быть организовано таким образом, чтобы ученикам было интересно на уроках, чтобы они стремились получать новые знания. Чтобы ученики продуктивно и деятельно работали на уроках органической химии, мы предлагаем систематически использовать в учебном процессе в биолого-химических классах нетрадиционные задачи - интегрированные познавательные. В таких задачах интеграция знаний осуществляется за счет комплексного использования материала различных областей знаний (медицины, биологии, экологии, истории) и активного поиска новой информации. Задачи интеграции - не только вооружение учащихся целостной совокупностью знаний об окружающем мире, но и воспитание адекватного и грамотного отношения к действительности, развитие умений самостоятельно решать возникающие проблемы и научно объяснять происходящие явления. При использовании познавательных задач в ряде случаев, обучение осуществляется через опору на уже имеющиеся знания и жизненный опыт (через объяснение обыденного с позиции науки) обучаемых. На начальном этапе интегрированные задачи используются в большей степени с целью привлечения внимания и стимулирования любопытства или развития любознательности. В этот период задачи имеют преимущественно иллюстрированный характер. На последующих этапах обучения используются интегрированные познавательные задачи проблемного характера.
1. УГЛЕВОДОРОДЫ
Задание 1.
Общение между людьми основано на зрительных и слуховых контактах. Однако для некоторых других животных основным способом общения является выделение химических веществ. Для того, чтобы привлечь внимание самки домашняя муха выделяет алкена - мускалюра. Установите его структурную формулу, если известны следующие его свойства:
|
|
|
а) взаимодействует с бромом, образуя бесцветный продукт состава С23Н46Вr2.
б) при озонировании и разложении озонида водой получаются вещества состава С8Н17СОН и С13Н27СОН.
Задание 2.
В состав феромона тревоги у муравьев - древоточцев входит углеводород. Каково строение углеводорода, если при его крекинге образуются пентан и пентен, а при его горении - 10 моль углекислого газа.
(Отв.: декан)
Задание 3.
Самцы шмелей во время утреннего полета оставляют на растениях и предметах капельки пахучего вещества, которое помогает остальным членам их семьи легче отыскивать пищу. Это вещество - фарнезол - С15Н26О. Установите его структуру, если известно, что при его пропускании над оксидом алюминия при 300?С образуется углеводород состава
СН3 - С = СН - СН2 - СН2 - С = СН2,
| |
СН3 2 СН3
реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при осторожном окислении образует альдегид.
(Отв.: СН3 - (С(СН3) = СН - СН - СИ2)2 - С(СН3) = СН - СН2ОН)
2. СПИРТЫ
Задание 1.
Чтобы привлечь внимание самка шелкопряда выделяет химическое вещество - бомбикол. Улавливая его запах усиками, самцы шелкопряда начинают “танец ухаживания”. Бомбикол является алкадиенолом состава С16Н29ОН. Установите его структуру, если известно, что при дегидратации он образует углеводород С16Н28, который при озонировании и последующем гидролизе образует
О О О О О О
СН3 - (СН2)2 - С С - С С - (СН2)7 - С НС
Н Н Н Н Н Н.
Его насыщенный спирт при взаимодействии с натрием образует
СН3 - (СН2)14 СН2 О Nа.
(Отв.: гексодекадиен - 10, 12, - ол - 1)
Задание 2.
Для разметки территории пчелы рода Trigona используют вещество состава С7Н16О. Установите его структурную формулу, если:
а) оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода
б) при дегидратации переходит в углеводород С7Н14, который при озонолизе дает смесь уксусного и валерианового альдегидов.
|
|
|
(Отв.: гептан - 2 - ол)
Задание 3.
Привлекающим феромоном рабочей пчелы является гераниол, привлекающий других рабочих пчел. Установите строение молекул гераниола, если известны следующие его свойства:
а) состав молекулы С10Н18О
б) при бромировании образует вещество
2, 3, 6, 7 - тетрабром - 3, 7 - диметилоктанол - 1.
(Отв.: 3, 7 - диметилоктадиен - 2, 6 - ол - 1)
3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Задание 1.
При помощи химической сигнализации и химической информации происходит своеобразный “обмен мнениями” у животных. Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют вещество состава С7Н14О. Определите строения этого вещества, если оно взаимодействует с гидроксиламином, с синильной кислотой дает вещество состава С7Н15ОN, при каталитическом гидрировании образует 4 - метилгексанол - 3.
(Отв.: 4 - метилгексанон - 3)
Задание 2.
Чтобы привлечь внимание самки ручейник выделяет вещество С8Н16О. Установите структурную формулу этого вещества, если оно реагирует с гидроксиламином, но не дает реакции серебряного зеркала, а при каталитическом гидрировании образует нонан - 2 - ол.
(Отв.: нонан - 2 - ОН)
Задание 3.
Половым феромоном у некоторых ручейников служит вещество состава С7Н14О. Установите его структурную формулу, если при гидрировании образует соединение С7Н16О, которое при дегидратации и последующем озонолизе дает смесь уксусного и валерианового альдегидов.
(Отв.: гептан - он - 2)
Задание 4.
У красноклопов роль феромона тревоги играет вещество состава С6Н10О. Установите его строения на основании следующих свойств: а) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, б) при озонолизе дает смесь масляного альдегида и диальдегида состава СОН-СОН.
(Отв.: гексен - 2 - аль)
Задание 5.
Феромоном тревоги у медоносных пчел является вещество состава С8Н16О. Установите его строение, если известно, что оно при действии синильной кислоты дает оксинитрил, а при восстановлении образует нонан - 2 - ол.
(Отв.: нонан - 2 - он)
Задание 6.
Феромоном тревоги у муравьев-листорезов является цитраль. Это вещество вызывает агрессивную реакцию у муравьев: они уничтожают все живое в том месте, откуда этот запах исходит (цитраль пахнет лимонами). Установите структурную формулу цитраля, если при взавимодействии его с бромной водой образуется 2, 3, 6, 7 - тетрабром - 3,7 - диметилоктаналь - 1.
|
|
|
(Отв.: 3, 7 - диметилоктадиен - 2,6 - аль - 1)
Задание 7.
В состав феромонов тревоги пчел входит вещество состава С7Н14О. Определите строение этого вещества, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует гептанол - 2.
(Отв.: гептан - 2 - он)
Задание 8.
У насекомых, образующих семьи, имеются особые химические вещества, предназначенные для оповещения членов группы об опасности (феромоны тревоги). Таким веществом у некоторых муравьев является цитраль С10Н16О, которое обладает следующими свойствами: а) даетреакцию серебряного зеркала; б) при взаимодействии с бромом образует 2, 3, 6, 7 - тетрабром - 3, 7- диметилоктаналь - 1. Какое заключение можно сделать о строении соединения?
(Отв.: 3, 7 - диметилоктадиен - 2, 6 - аль - 1)
Задание 9.
В эвкалиптовом масле содержится альдегид состава С7Н14О, обладающий запахом лимона. Вещество С7Н14О образует оксим, при окислении перманганатом калия в кислой фазе превращается в смесь кислот и кетонов, при взаимодействии с бромом образует 2, 3, 6, 7 - тетрабром - 3, 7 - диметилоктаналь - 1.
(Отв.: 3, 7 - диметилоктадиен - 2, 6 - аль - 1)
Задание 10.
Запах фиалок обусловлен веществом состава С9Н14О. Какова структурная формула этого вещества, если при бромировании образуется 2, 3, 6. 7 - тетрабром нонаналь - 1?
(Отв.: нонадиен - 2, 6 - аль - 1)
Задание 11.
Запах гвоздики обусловлен эвгенолом и веществом состава С7Н14О. Определите строение этого вещества, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует гептанол - 2.
(Отв.: метилпентилкетон)
4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Задание 1.
Рыжие лесные муравьи обладают феромоном тревоги - кислотой, которая одновременно служит оружием. Установите его структурную формулу, если вещество разлагается при нагревании, дает реакцию серебряного зеркала.
Задание 2.
Кисловатый вкус ягод барбариса обусловлен высоким содержанием вещества состава С4Н5О5. Каково строение этого вещества, если при его дегидратации образуется непредельная дикарбоновая кислота состава С4Н4О4?
|
|
|
(Отв.: яблочная кислота)
Задание 3.
2) В состав облепихового масла входят ненасыщенные соединения. У них низкие температуры плавления - поэтому на морозе ягоды облепихи остаются мягкими, а клюква, рябина, брусника превращаются в твердые замороженные комочки. Одним из основных компонентов является вещество состава С17Н33СООН, которое обесцвечивает бромную воду, при этерификации образует с глицерином твердый жир.
(Отв: олеиновая кислота)
Задание 4.
В состав облепихового масла входят ненасыщенные соединения. У них низкие температуры плавления - поэтому на морозе ягоды облепихи остаются мягкими (а клюква, рябина, брусника превращаются в твердые замороженные комочки). Одним из основным компонентом масла является вещество состава С17Н33 СООН, которое обесцвечивает бромную воду, при этерификации с глицерином образует твердый жир. Какова структурная формула вещества?
(Отв.: олеиновая кислота)
Задание 5.
Лавровый лист - высушенный лист лавра благородного. Аромат обусловлен эфиром. Установите его структурную формулу, если известно, что при его гидролизе образуется лауриловый спирт СН3 - (СН2)10 - СН2ОН и лауриновая кислота СН3 - (СН2)10 - СООН.
(Отв.: лауриловый эфир лауриновой кислоты)
Решение задач формирует определенный стиль мышления и развивает интеллектуальные умения учащихся. Успешность развития учебной деятельности зависит от активности обучающегося. Важно, чтобы задача создавала положительную установку на дальнейшую активную деятельность Само решение задач - это активный познавательный процесс. Интегрированные задачи способствуют формированию познавательных мотивов (ставить учащихся перед необходимостью творческого использования имеющихся у них знаний и приобретения недостающей информации) [10,11].
ГЛАВА III. УРОК «ПРАКТИКУМ ПО РЕШЕНИЮ ЗАДАЧ КУРСА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ С ЭКОЛОГИЧЕСКИМ СОДЕРЖАНИЕМ»
Цель. Описывать и объяснять задачи с экологическим содержанием. Оптимальное использование в учебном процессе таких задач позволяет приблизить теоретический материал к жизни, сделать его менее академичным. В поисках ответа на вопрос задачи ученик невольно соприкасается с проблемами защиты природы и получает реальные возможности использовать приобретенные знания на практике.
Задачи, которые дают возможность раскрыть сущность функционирования природных систем и выявить экологические проблемы
1. Рассчитайте объем СО2, возвращенного в круговорот углерода в результате деятельности метанокисляющих бактерий, если ими было утилизировано из воздуха 4,8 т СН4. Процесс биологического окисления метана идет ступенчато:
|
|
|
СН4 СН3ОН НСНО НСООН СО2.
Масса СН4 в атмосфере равна 4,3•108 т, а общая масса СО2 – 2,3•1012 т.
2. ПДК фенола у мест водопользования составляет 0,001 мг/л. Рассчитайте, во сколько раз концентрация фенола будет превышать ПДК, если в водоем вместимостью 104 м3 со сточными водами коксохимического предприятия было сброшено 47 кг фенола.
3. В лабораторных спиртовках этиловый спирт сгорает с выделением СО2 и Н2О. Вычислите объем СО2, который накопился в химическом кабинете объемом 288 м3, если на каждом из 18 столов за время работы учеников сгорает 2,3 г спирта.
Рассчитайте объемную долю СО2 и поясните, окажет ли он влияние на самочувствие учащихся, работающих в кабинете, если учесть, что объемная доля СО2 в атмосферном воздухе составляет 0,03%. Если же его содержание превышает 4%, то происходит раздражение дыхательных путей, возникают шум в ушах и головная боль.
4. В питьевой воде были обнаружены следы вещества, обладающего общетоксическим и наркотическим действием. На основе качественного и количественного анализов этого вещества было установлено, что это производное фенола и массовые доли элементов в нем равны: 55% С, 4,0% Н, 14,0% О, 27% Cl.
Установите молекулярную формулу вещества. Составьте уравнения реакции его получения, укажите возможные причины попадания этого вещества в среду.
Задачи, в которых отражены вопросы регулирования состояния природной среды, разработки мер по предотвращению негативных последствий антропогенного воздействия
5. Из 1 м3 древесных отходов можно получить 60 л метанола. Рассчитайте массу формалина (40%-го раствора формальдегида), который можно получить при окислении указанного объема спирта (CH3OH = 0,791 г/см3).
6. Один из способов очистки коксового газа от оксидов азота(II) – использование метана:
Какой объем СН4 расходуется в час на взаимодействие с NO на установке по очистке коксового газа производительностью 130 тыс. м3/ч, если в 1 м3 коксового газа содержится 6 см3 NO?
6. В промышленности винилхлорид получают пиролизом дихлорэтана (1-я стадия):
В настоящее время осуществлен сбалансированный (безотходный) синтез винилхлорида. Для этого выделяющийся при пиролизе HCl смешивают с этиленом и кислородом, а затем эту смесь подвергают окислительному хлорированию в присутствии катализатора хлорида меди(II) CuCl2 на носителе (2-я стадия):
Рассчитайте объем НСl (н. у.), выделившегося при пиролизе 19,8 кг дихлорэтана, и массу винилхлорида, полученного при сбалансированном синтезе. Какой объем займет этилен (н. у.), необходимый для второй стадии процесса? Оцените новую технологию получения винилхлорида с позиции защиты окружающей среды от загрязнения.
Задачи, способствующие формированию личностных качеств учащихся
8. В основе самоочищения водоемов от органических загрязнителей лежит процесс их окисления. Если органических веществ в воде немного, то они окисляются растворенным в воде кислородом. Этот процесс ускоряется под действием солнечного света. Способствуют окислению и некоторые микроорганизмы (биологические методы).
Существуют и химические методы интенсификации процесса окисления органических загрязнителей в воде. Какой из предложенных ниже реагентов вы выберете для ускорения этого процесса: а) пероксид водорода; б) хлор или его кислородсодержащие производные; в) озоновоздушную смесь? Дайте обоснованный ответ.
9. Соберите непищевые отходы, накопленные вами за один день. Проанализируйте их состав. Составьте прогноз о превращениях этих веществ при попадании в окружающую среду. Опишите, как вы поступили с собранным вами мусором после проведенного анализа.
Ароматические углеводороды, их физиологическое действие
Бензол обладает общетоксическим и мутагенным действием, а также воздействует на репродуктивную функцию женщин. Действует на почки, печень, изменяет формулу крови (уменьшает количество лейкоцитов, тромбоцитов, красных кровяных телец), нарушает структуру хромосом.
Нитробензол также обладает общетоксическим действием. Окисляет гемоглобин крови в метгемоглобин (метгемоглобинемия), вызывает желтушное окрашивание белков глаз, физиологические и неврологические расстройства.[8-9]
В конце урока учитель делит класс на две группы и дает карточки с описанием ситуации и вопросами, которые проверяет на следующем уроке.
1-я ситуация. В одном из цехов анилинокрасочного завода остановили на планово-предупредительный ремонт сульфуратор (аппарат для сульфирования2), представляющий собой вертикальный чугунный аппарат высотой 3 м и объемом 600 л. На крышке имелся люк диаметром 0,4 м для внутреннего осмотра, ремонта и доочистки аппарата. После удаления и нейтрализации кислой среды, пропарки системы, промывки водой, установки заглушек на трубопроводах и слива из сульфуратора при помощи сифона необходимо было вручную удалить остаток. Лаборант провел анализ воздушной среды в сульфураторе, отобрав пробу на глубине 1,5 м. Содержание паров бензола оказалось равным 25 мг/м3.
Было получено разрешение на проведение работ по очистке аппарата. Рабочий без противогаза и спасательного жилета спустился в сульфуратор и через 5–10 мин потерял сознание. Получив тяжелое отравление, он полгода пролежал в больнице и затем был переведен на инвалидность с тяжелым заболеванием крови (ПДК – предельно допустимая концентрация – в рабочей зоне для бензола 5 мг/м3).
После спасения рабочего был сделан анализ воздушной среды в нижней части сульфуратора, который показал содержание бензола 6000 мг/м3.
Литература
1. Винокурова Н.Ф. Интеграция экологических знаний. Нижний Новгород, 1996, 150 с.
2. Захлебный А.Н., Суравегина И.Т. Экологическое образование школьников во внеклассной работе. М., 1984, 250 с.
3. Зверев И.Д. Экология в школьном обучении. М.: Знание, 1980,80 с.
4. Куратова Е.В.., Сорокин В.В. Система экологических и химико-экологических понятий в химическом образовании. Химия в школе, 1995, № 5, с. 8-11
5. Небел Б. Наука об окружающей среде. М.: Мир, 1993, 456 с.
6. Назаренко В.М. Программа экологизированного курса химии для средней общеобразовательной школы. Химия в школе, 1993, № 5, с. 3-7
7. Назаренко В.М. Контролирующие задания с экологическим содержанием. Химия в школе, 1993, № 1, с. 7-9.
8. Л.В. Деревянкина, С.Е. Клинков, Т.А. Монастырская Задачи с экологическим содержанием на уроках химии
9. Экологическое образование школьников. Под. ред. И.Д.Зверева, И.П.Сурангиной. М.: Педагогика, 1983, 125 с.
10. Евстафьева Е.И., Титова И.М. Начальное профессиональное образование: развитие внутренней мотивации учения //Химия в школе, №7, 2002. С.20-25.
11. Безуевская В.А. Химические задачи с экологическим содержанием //Химия в школе № 3, 2000. С.59-61.
|
|
|
