 |
III.3. Смешанные углеводсодержащие полимеры
|
|
|
|
Углеводы (гликаны) образуют смешанные биополимеры с пептидами или белками (протеинами).
 |
В большинстве случаев углеводная и пептидная цепи связаны О-гликозидными связями с ОН-группой серина (со стороны белковой цепи) или N-гликозидными связями с амидной группой аспарагина.
 | |||
 |
Пептидогликаны – это группа пептидо-углеводных полимеров, в которых преобладает доля углеводного компонента, полисахаридные цепи сшиты корот-кими пептидами. В качестве примера рассмотрим муреин (рис.3), из которого построены стенки бактериальных клеток. Углеводной основой муреина является гетерополисахарид – мурамин. В построении пептидной цепи принимают участие пять видов аминокислот, в том числе представители D-ряда. Длинные параллельные полисахаридные цепи мурамина связываются многочисленными поперечными пептидными цепями.
Клеточные стенки бактерий должны быть достаточно прочными, чтобы обеспечивать выживание микроорганизмов в изменчивых условиях внешней среды. Муреин образует сетчатую структуру «муреиновый мешок», надежно защищающий бактерию.
Фермент лизоцим способен избирательно расщеплять полисахаридную цепь мурамина, что лежит в основе его антибактериального действия. Антибиотики ряда пенициллинов также обладают антибактериальной активностью, однако, механизм их действия иной. Пенициллины тормозят стадию сборки пептидной цепи, являющейся одной из последних стадий в сборке всего пептидогликана. Это нарушает процесс построения клеточной бактериальной стенки и вызывает гибель бактерии.
Протеогликаны – смешанные углевод-белковые биополимеры, в которых преобладает доля углевода. Типичными представителями этой группы полимеров являются протеогликаны соединительной ткани. Такие протеогликаны могут объединяться в громадные ассоциаты, общей основой которых является гиалуроновая кислота. Структура агрегата хрящевой ткани по данным электронографии напоминает ерш для мытья бутылок, отсюда ее название «щеточная структура».
|
|
|
 | |||||
 | |||||
 | |||||
Гликопротеины – смешанные углевод-белковые биополимеры с преобладанием белковой доли по массе. В гликопротеинах на одну белковую глобулу могут приходиться одна или несколько олиго- или полисахаридных цепей.
 | |||
 | |||
Гликопротеины широко распространены во всех видах организмов, но особенно их много в животных клетках. Это – ферменты, антитела, транспортные белки, гормоны, вещества, определяющие группу крови, и др.
Олигосахариды, входящие в состав гликопротеинов выполняют ряд специфических функций. Они защищают белки от гидролитического расщепления, обеспечивают структурирование воды в поверхностном слое белка. Наиболее важной функцией углеводной части гликопротеинов является создание метки, которая обеспечивает опознание данного гликопротеина другими молекулами или клетками. Это лежит в основе функционирования иммунной системы высших животных и человека. Частным, но наглядным примером роли углеводной метки является ее влияние на групповую принадлежность крови. Большое разнообразие состава и структуры олигосахаридных фрагментов обеспечивает бесчисленное множество вариантов углеводных меток в гликопротеинах.
Тестовые задания
1. К природным высокомолекулярным соединениям относятся:
а) полиэтилен б) глюкоза в) клетчатка г) сахароза
2. Элементарное звено целлюлозы:
а) остаток a-глюкозы б) остаток b-глюкозы
|
|
|
в) остаток фруктозы г) остаток маннозы
3. Качественной реакцией на крахмал является:
а) реакция «серебряного зеркала» б) реакция «медного зеркала»
в) реакция с иодом г) реакция с Cu(OH)2 при комнатной температуре
4. Продукт гидролиза целлюлозы:
а) мальтоза б) гликоген в) b-глюкоза г) b-галактоза
5. Образование полисахаридов из моносахаридов это реакция:
а) полимеризации б) поликонденсации
в) этерификации г) гидролиза
6. При гидролизе крахмала образуются:
а) амилоза б) глюкоза в) фруктоза г) рибоза
7. При гидролизе клетчатки могут образоваться:
а) глюкоза б) только сахароза в) только фруктоза г) CO2 и H2O
8. Ацетатное волокно получают взаимодействием:
а) глюкозы с уксусным ангидридом б) крахмала с уксусной кислотой
в) целлюлозы с азотной кислотой г) целлюлозы с уксусным ангидридом
9. Какой из эфиров целлюлозы используется в производстве пороха:
а) монометиловый эфир б) тринитрат
в) триметиловый эфир г) триацетат
10. Как химическим путем отличить крахмал от целлюлозы:
а) реакцией с Cu(OH)2 б) реакцией с I2 в) реакцией этерификации
г) гидролизом с последующей реакцией серебряного зеркала
11. Состав какого углевода не может быть выражен формулой Сn(Н2О)m:
а) гликогена б) дезоксирибозы в) целлюлозы г) сахарозы
12. Для какой группы веществ характерна реакция «серебряного зеркала»:
а) глюкоза, глицерин, сахароза б) глюкоза, сахароза, формальдегид
в) глюкоза, муравьиная кислота, ацетальдегид
г) глюкоза, фруктоза, целлюлоза
13. В каких парах оба вещества являются изомерами по отношению друг к другу:
а) крахмал и целлюлоза б) мальтоза и лактоза
в) рибоза и дезоксирибоза г) фруктоза и глюкоза
14. Каким одним реактивом можно различить между собой глицерин, ацетальдегид, глюкозу и уксусную кислоту:
а) Cu(OH)2 б) Ag2O в NH3 в) водород г) карбонат натрия
15. На какие группы углеводы подразделяются по типу функциональных групп:
а) альдозы и кетозы б) пентозы и гексозы
в) глюкозы и фруктозы г) моносахариды и полисахариды
Список литературы
1. Е.И. Сорочинская. Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. – Изд-во Санкт-Петербургского университета. – 1998. – 145с.
2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва: Медицина. – 1991. – С. 377-431.
|
|
|
3. Р. Мари, Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл. Биохимия человека. – Москва: Мир. – 1993. - Т.1. – С. 140-150.
4. Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии. – Москва: Мир. – 1978. – Т.2. – С. 5-36.
5. Л.И. Сивова, П.Ф. Поташников, Г.В. Руднев, С.В. Малахов. Биоорганическая химия. Москва. – 2004. (в печати).
6. С.А. Янковский, Н.С. Данилова. Задачи по органической химии. – Изд-во: Колос. - 2000. – 328с.
7. Ю.Б. Филиппович, Г.А. Севастьянова, Л.И. Щеголева. Упражнения и задачи по биологической химии. – Москва: Просвещение. – 1976. – 151с.
|
|
|
