Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Биосинтез фенольных соединений.




Биосинтез у различных групп фенольных соединений протекает по одной и той же принципиальной схеме, из общих предшественников и через сходные.промежуточные продукты.

Все фенольные соединения в растениях образуются из углеводов (ацетатно-малонатный путь)и продуктов их превращения и в процессе биосинтеза проходят шикиматный путь.

Биосинтезу многих фенольных соединений предшествует образование аминокислот – L-фенилаланина и L-тирозина.

.

Фенольные соединения образуются тремя путями, первые два и третий путь смешанный (отдельные части одного и того же соединения синтезируются разными путями).

 

Ацетатно-малонатный путь.

Установлен американскими учеными Берчем и Донованом в 1955 году. Предшественником является уксусная кислота, которая образуется из сахаров.

В результате ступенчатой конденсации остатков уксуснойкислоты образуются поликетометиленовые кислоты. Присоединение происходит по типу «голова» - «хвост» при обязательном участии фермента Коэнзима А с промежуточным образованием ацетил-Коэнзима А, а затем малонил-Коэнзима и поэому называют ацетатно-малонатный путь). Циклизация поликетонов идет под действием фермента синтетазы.

Схема биосинтеза:

 

уксусная кислота поликетометиленовая кислота

С27

- C2-C6 - H2O

ядро флороглюцина метилсалициловая кислота

 

 


Если наращивать цепочку до 16-ти углеродных атомов (8 остатковуксусной кислоты) образуется ядро антрацена.

По ацетатно-малонатному пути идет биосинтез простых фенолов и производных антрацена в грибах и лишайниках; антрахинонов группы хризацина колец А и С антрахинонов группы ализарина в высших растениях; кольца В молекуле флавоноидов, госсипола, содержащегося в коре корней хлопчатника.

Шикиматный путь.

Биосинтез через шикимовую кислоту, соединение близкое к ароматическим соединениям. В расшифровкеэтого пути биосинтеза большая роль принадлежит ученому Б.Дэвису (1951-55 гг).

Исходными продуктами биосинтеза служат фосфоенолпируват и эритрозо-4-фосфат, образующиеся в процессе гликолиза и пентозного цикла сахаров. В результате ряда ферментативных реакций и конденсациииз них образуется шикимовая кислота.

Далее в процессе последовательных ферментативных реакций, протекающих при участии АТФ, присоединяется еще фосфоенолпируват, количество двойных связей увеличивается до двух - образуется префеновая кислота, затем до трех - образуется фенилпировинограднаякислота или оксифенилпировиноградная кислота. Далее под воздействием ферментов образуются ароматические аминокислоты - фенилаланинин и тирозин.

При участии ферментов аммиаклиаз от аминокислот отщепляется аммиак и возникают соответственно коричная и п-оксикоричная кислоты.

Схема биосинтеза:

ШИКИМАТНЫЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА

АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ(1)

 

 

Фосфо- эритрозо- 7-фосфо-3-дезокси- 3-дегидрохинная

Енол- 4-фосфат Д-арабино-гептуло кислота

-пируват зоновая кислота

 

ШИКИМАТНЫЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА

АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ (2)

 

 

Это исходные продукты синтеза п- и о фенолов в высших растениях, кумаринов, хромонов, лигнанов, кольца В в молекуле флавоноидов, кольца В антрахинонов группы ализарина в высших растениях, гидролизуемых дубильных веществ.

 

Смешанный путь

По смешанному пути синтезируются флавоноиды и антрахиноны, производные ализарина. Флавоноиды являются источником синтеза конденсированных дубильных веществ.

 

 

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...