 |
II. Закрепление знаний, умений и навыков
|
|
|
|
Физические свойства.
C2H4 – C4H8 – газы, C5H10 – C16H32 - жидкости, C17H34 – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде. Их температуры плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.
Химические свойства.
I. Реакции присоединения.
1. гидрирование
1 2 3
CH2=CH – CH3 + H – H à CH3 – CH2 – CH3
пропилен пропан
2. галогенирование
1 2 3
CH2=CH – CH3 + Br – Br à CH2 – CH – CH3
| |
Br Br
пропилен 1,2-дибромпропан
3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)
1 2 3
CH2=CH – CH3 + H – Br à CH3 – CH – CH3
|
Br
пропилен 2- бромпропан
4. гидратация (по правилу Марковникова) с образованием вторичных спиртов (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)
1 2 3
CH2=CH – CH3 + H – OH à CH2 – CH – CH3
|
OH
пропилен пропанол-2 (вторичный пропанол)
5. сульфирование (по правилу Марковникова) с образованием алкилсерных кислот
1 2 3
CH2=CH – CH3 + H–O – SO2OH à CH3 – CH – CH3
|
O – SO2OH
пропилен пропил-2серная кислота
CH3 – CH – CH3 + H–OH à CH3 – CH – CH3 + HO – SO2 – OH
| |
O – SO2OH OH
пропил2серная кислота пропанол-2 серная кислота
6. алкилирование
CH3 CH3 CH3 CH3
| | | |
CH3 – CH + CH2=C – CH3 à CH3 – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH3 CH3
метилпропан метилпропен 2,2,4-триметилпентан (изооктан)
7. взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов), при разных температурах образуются разные соединения
CH2=CH – CH2 – CH3 бутилен-1
CH3 – CH=CH – CH3 бутилен-2
|
|
|
Kt, t0
CH2=CH2 + CH2=CH2 ––à CH2=C – CH3 метилпропилен
|
CH3
CH2=CH – CH=CH2 + H2 бутадиен-1,3
II. Реакции окисления.
1. горение
t0
C2H4 + 3 O2 (избыток) à 2 CO2 + 2 H2O
t0
C2H4 + 2 O2 (недостаток) à 2 CO + 2 H2O
t0
C2H4 + O2 (сильный недостаток) à 2 C + 2 H2O
2. частичное окисление кислородом воздуха с образованием эпоксидов (реакция Прилежаева)
t0, Ag
2 CH2=CH2 + O2 ––à2 CH2 – CH2
\ /
O
Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)
3. окисление кислородом окислителя в щелочной среде (реакция Вагнера)
из KMnO4
3 CH2=CH2 + [O] + H – OH ––––––––à HO – CH2 – CH2 – OH
этиленгликоль (этандиол-1,2)
KOH
3 C-2H2=C-2H2 + 2 KMn+7O4 + 4 H2O ––à 3 C-1H2 – C-1H2 + 2 Mn+4O2 + 2 KOH
| |
OH OH
C2-2 -2ē → C2-1 3 3 C2-2 -6ē → 3 C2-1
Mn+7 + 3ē → Mn+4 2 2 Mn+7 + 6ē → 2 Mn+4
Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.
4. жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO4, HNO3, хромовая смесь) при нагревании
+H3O+, t°
R – CH=CH – R¢ + 4 [O] ––à R – COOH + R¢ - COOH
СH3 – СH=CH – CH3 + 4 [O] ––à 2 CH3 – COOH
бутилен-2 этановая (уксусная) кислота
CH3 – CH2 – CH=CH2 + 4 [O] ––à CH3 – CH2 – COOH + HCOOH
бутилен-1 пропановая метановая (муравьиная)
кислота кислота
HCOOH + [O] ––à HOCOOH (H2CO3)
метановая CO2↑ H2O
кислота угольная кислота
CH3 – CH2 – CH=CH – CH3 + 4 [O] ––à CH3 – CH2 – COOH + CH3 – COOH
пентен-2 пропановая кислота этановая кислота
5 CH3–CH2–C-1H=C-1H–CH3 + 8 KMn+7O4 + 12 H2SO4 à4 K2SO4 + 8 Mn+2 SO4 + 12 H2O +
пентен-2
+ 5 CH3–CH2–C+3OOH + 5 CH3–C+3OOH
пропановая кислота этановая кислота
C2-1 -8ē → 2 C+3 5 5 C2-2 -40ē → 10 C-1
Mn+7 + 5ē → Mn+2 8 8 Mn+7 + 40ē → 8 Mn+4
CH3 – CH2 – CH2 – CH=CH2 + 5 [O] ––à CH3 – CH2 – CH2 – COOH + H2O + CO2
пентен-1 бутановая кислота
CH3 – CH2 – CH2 – C-1H=C-2H2 + 2 KMn+7O4 + 3 H2SO4 à K2SO4 + 2 Mn+2 SO4 + 4 H2O +
пентен-1
+ CH3 – CH2 – CH2 – C+3OOH + C+4O2
бутановая кислота
C-1 – 4ē → C+3 C-1 -4ē → C+3
-10ē 1
C-2 – 6ē → C+4 C-2 -6ē → C+4
Mn+7 + 5ē → Mn+2 2 2 Mn+7 + 10ē → 2 Mn+2
|
|
|
III. Реакции полимеризации.
t0, kt, P
…+ CH2=CH2 + CH2=CH2 + …––––––à …-CH2 – CH2 – CH2 – CH2-…
этилен полиэтилен
t0, kt, P
nCH2=CH2 ––––––à (– CH2 – CH2 –)n
мономер структурное звено
где n – это степень полимеризации
t0, kt, P
n CH3 – CH=CH2 ––––––– à (– CH – CH2 –)n
|
CH3
пропилен полипропилен
IV. Реакции изомеризации.
550°C
CH2=CH2 – CH2 – CH3 ––––à CH3 – CH = CH – CH3 + CH3 – C = CH2
|
CH3
бутен-1 бутен-2 метилпропен
V. Реакции отщепления (элиминирования)
а) до алкадиенов:
MgO, ZnO
CH2=CH – CH2 – CH3 ––––à CH2 = CH – CH = CH2 + H2
бутен-1 бутадиен-1,3
б) до алкинов:
1200°C
2 CH2=CH2 ––––à 2 CH≡CH + 2 H2
этен (этилен) этин (ацетилен)
Получение.
1. Крекинг нефтепродуктов
C16H34 à C8H18 + C8H16
гексадекан октан октен
Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.
2. Дегидрирование предельных углеводородов
CH2 = CH – CH2 – CH3 бутен-1
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 à
бутан CH3 – CH = CH – CH3 бутен-2
550-650oc, Kt
2CH4 –––––––––––à C2H4 + 2H2
3. Внутримолекулярная дегидратация спиртов
H2SO4, 140-150oC
CH3 – CH2 – OH ––––––––––––––––à CH2 = CH2 + H2O
этанол этилен
4. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется о наименее гидрированного атома углерода)
Br
| спирт, to
CH3 – CH – CH2 – CH3 + NaOH –––––––à CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr + H2O
2-бромбутан бутен-2
5. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов
Br Br
| |
CH3 – CH – CH – CH3 + Zn à CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2
2.3-дибромбутан бутен-2
Применение алкенов
1. Применение этилена
 |
2. Применение пропилена
3. Применение изомеров бутилена
 |
II. Закрепление знаний, умений и навыков
Домашние задания:
• §12 (с.84-101);
• записи в тетради;
• упражнения 1, 2, 4 и 5 (с.110) – письменно;
• задачи 8-10 (с.102).
Используемая литература
1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
|
|
|
2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
4. Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
5. «Органическая химия. Том 1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004
Используемые ЦОРы
На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://www.edu54.ru/node/78610 (рабочая версия).
|
|
|
