 |
Кислотность и основность органических соединений
|
|
|
|
Лечебный факультет
Лабораторное занятие №5.
Тема:Реакции электрофильного присоединения и замещения. Реакции элиминирования. Рубежный контроль (модуль № 1).
Цель: Продолжить изучение основных химических превращений органических соединений, имеющих важное значение в биологических системах. Продолжить формирование знаний о закономерностях и особенностях в химическом строении и поведении алкенов и аренов.
Проверить качество сформированных у студентов при изучении модуля «Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования» знаний и умений.
Вопросы для рассмотрения:
1. Реакции электрофильного присоединения с участием π- связи С = С для сопряженных систем с открытой цепью сопряжения и для циклических ароматических соединений.
2. Механизм реакции АЕ (в общем виде). Кислотный катализ.
3. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций. Правило Марковникова.
4. Особенности АЕ к сопряженным системам (α, β-ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).
5. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации.
6. Механизм реакции SЕ (в общем виде).
7. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа.
Основные понятия темы: статический фактор, динамический фактор, правило Марковникова, кислоты Люиса – катализаторы в реакциях SЕ, ориентирующее влияние заместителей, ориентирующее влияние гетероатома.
Упражнения:
Напишите схемы и опишите механизм реакции.
|
|
|
1. Гидратации пропена-2
2. Гидратации этилена
3. Гидрогалогенирования кротоновой (бутен-2-овой) кислоты
Укажите статистический и динамический факторы, стадии процесса, приведите современную формулировку правила Марковникова
4. Галогенирования бензола
5. Алкилирования бензола пропеном в кислой среде
6. Алкилирования бензола йодистым метилом
7. Алкилирования бензола третичным изобутиловым спиртом в кислой среде
Приведите уравнения реакции образования Е+, стадии реакции, названия продуктов реакции
8. Напишите уравнение реакции образования S-аденозилметионина *
9. Напишите уравнение реакции биосинтеза холина из коламина с участием
S-аденозилметионина *
Напишите схемы и опишите механизмы реакций
10. Дегидратации 2-метилбутанола-2
11. Дигидрогалогенирования 2,3-диметил-2-хлорбутана
12. Дегидратации 2,3-диметилбутанола-2
13. Дегидрогалогенирования 2-метил-2-хлорбутана
9.3. Подготовка к ИКР 1 (контроль модуля 1). Разбор у доски непонятных вопросов, которые могли возникнуть у студентов в процессе подготовки к ИКР 1 (контроль модуля 1)
9.4. Вопросы к ИКР 1 (преподаватель формирует варианты):
Контрольная работа №1
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИХ РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КАК ХИМИЧЕСКАЯ ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОГО ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ФАКТОРЫ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИX РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ
Пространственное строение органических молекул
1. Классификационные признаки органических соединений.
2. Номенклатура органических соединений.
3. Изомерия. Изомеры.
4. Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.
5. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций.
6. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформаций.
|
|
|
7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан). Аксиальные и экваториальное связи.
8. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.
9. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы.
10 Стереоизомеры: энантиомеры и диастереомеры.
11.Мезоформы.
Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах opгaнических соединений
12. Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений: π, π- и р-π сопряжения.
13. Сопряженные системы с открытой цепью: бутадиен-1,3.
14. Сопряженные системы α, β ненасыщенных карбонильных соединений, карбоксильная группа.
15. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности.
16. Ароматичность бензоидных систем (бензол, нафталин, фенантрен).
17.Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин).
18. Индуктивный эффект.
19. Мезомерный эффект.
20. ЭД и ЭА заместители.
Кислотность и основность органических соединений
21. Кислотность и основность органических соединений. Теория Бренстеда.
22. Кислотность и основность органических соединений. Теория Льюиса.
23 Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном центре, электронными эффектами заместителей в этих центрах и сольватационными эффектами.
24.Общие закономерности в изменении основных свойств во взаимосвязи с природой атома в основном центре и электронными эффектами заместителей при этих центрах
25. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).
26. Основные свойства нейтральных молекул с НЭП (спирты, карбонильные соединения, простые эфиры, амины).
27 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).
28.Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах.
|
|
|
12 |
