Химические свойства фенола

А15. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола

Характерные химические свойства предельных одноатомных спиртов

Тип реакции	Уравнение
I. Реакции окисления
1. Горение (полное окисление)	2СН3ОН + 3О2 → 2СО2 + 4Н2О С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О
2.Неполное окисление (CuO, растворы KMnO4, K2Cr2O7). Первичные спирты – до альдегидов, вторичные – до кетонов.	t C2H5OH + CuO → CH3COH + Cu+H2О качественная реакция K2Cr2O7 + 3C2H5OH + 4H2SO4 → 3CH3COH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.
3. Ферментативное брожение (окисление) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво)	ферменты C2H5OH + О2 → CH3CОOH + H2О
II. Реакции с разрывом связи О – Н
1. Как слабые кислоты взаимодействуют со щелочными и щелочноземельными металлами (со щелочами не взаимодействуют)	2C2H5OH+2Na → 2C2H5ONa + H2 этилат натрия
2. Реакция этерификации-взаимодействие спиртов с органическими кислотами с образованием сложных эфиров	H2SО4 конц.,t CH3COOH + C2H5OH→ CH3COOC2H5+ H2О
III. Реакция с разрывом связи С – О
1. Гидрогалогенирование	к. H2SO4, t C2H5OH + HC1→ C2H5C1+ H2О
2. Дегидратация: а) внутримолекуляр­ная – образуются алкены	к. H2SO4, t >150°C C2H5OH → C2H4 + H2О
б) межмолекуляр­ная - образуются простые эфиры	H2SО4, t <150°C 2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2О диэтиловый эфир
IV. Дегидрирование спиртов
1. При пропускании паров спирта при 200-300оС над металлическим катализатором (Cu, Ag, Pt) первичные спирты превращааются в альдегиды, а вторичные – в кетоны	Cu C2H5OH → CH3COH + H2
V. Дегидратация и дегидрирование (реакция Лебедева)
Дегидратация и дегидрирование - образуются алкадиены	2CH3-CH2 - OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 бутадиен-1,3

 

Характерные химические свойства предельных многоатомных спиртов

Сходство этиленгликоля и глицерина с одноатомными спиртами:

1. Так, они реагируют с активными металлами:

2. Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

3.Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

Отличия этиленгликоля и глицерина от одноатомных спиртов:

1. Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

Окисление этиленгликоля

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

5СН₂(ОН) – СН₂(ОН) + 8КMnO₄ ^- +12H₂SO₄→5HOOC – COOH +8MnSO₄ +4К₂SO₄ +22Н₂О

3СН₂(ОН) – СН₂(ОН) + 8КMnO₄→3KOOC – COOK +8MnO₂ +2КОН +8Н₂О

Химические свойства фенола

 

Кислотные свойства фенола (карболовой кислоты) выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.

 

 

Тип реакции	Уравнение
I. Окисление
1. Полное окисление (горение)	С6Н5ОН+7О2 → 6СО2 + ЗН2О
II. Реакции с участием ФГ ОН
1. Реагируют со щелочными и щелочноземельными металлами, образуя феноляты (сходство со спиртами).	2C6H5ОH+2Na → 2C6H5ONa + H2
2. Реагируют с растворами щелочей, образуя феноляты (отличие от спиртов).	C6H5OH+NaOH → C6H5ONa + H2О
3. Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета - фенолят железа.	C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3HCl фенолят железа
III. Замещение в бензольном кольце
1. Реакция с бромной водой (качественная реакция). Галогенирование идёт при обычных условиях.	+ 3Br2 → +3HBr   Или С6Н5ОН+ ЗВг2 → С6Н2Вг3ОН + ЗНВr Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок бело-жёлтого цвета.
2. Нитрование (при комнатной температуре), применяется нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот при нагревании.	+ 3HNO3(конц.) → +3H2O Образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)- С6Н5(NО2)3OН.
IV. Поликонденсация
1. Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы).

 

 

 

 

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: