Основные структурные компоненты

Тема. Липиды (омыляемые)

1. Липиды – группа органических веществ растительного и животного происхождения, разнообразных по строению, нерастворимых в воде и растворимых в малополярных растворителях (хлороформе, эфире, бензоле). Из клеток животных, растений и микроорганизмов они могут быть извлечены органическими растворителями.

2. Функция (основные).

Структурная – в комплексе с белками липиды являются структурными компонентами всех биологических мембран клеток, а следовательно, влияет на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса (сфинголипиды), в создании межклеточного взаимодействия (гликолипиды) и др.

Энергетическая. Я вляются наиболее энергоемким «клеточным топливом». При окислении 1 г жира выделяется 39 кДж энергии, что в два раза больше, чем при окислении 1 г углеводов и белков.

Резервная. Я вляются наиболее компактной формой депонирования энергии в клетке. Они резервируются в адипоцитах — клетках жировой ткани. Содержание жира в организме взрослого человека составляет 6—10 кг.

Защитная. Обладая выраженными термоизоляционными свойствами, липиды предохраняют организм от термических воздействий; жировая прокладка защищает тело и органы животных от механических и физических повреждений; защитные оболочки в растениях (восковой налет на листьях и плодах) защищают от инфекции и излишней потери или накопления воды.

Регуляторная. Некоторые липиды являются предшественниками витаминов, гормонов, в том числе гормонов местного действия — эйкозаноидов: простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

У бактерий липиды определяют таксономическую индивидуальность, дифференциацию видов, тип патогенеза и многие другие особенности. Нару­шение липидного обмена у человека приводит к развитию таких патологиче­ских состояний, как атеросклероз, ожирение, метаболический ацидоз, желч­нокаменная болезнь и др.

3. Классификация. В зависимости от способности к гидролизу разделяют на омыляемые и неомыляемые (в щелочной или кислой среде не гидролизуются), а в зависимости от компонентного состава – на простые и сложные.

Амфильные свойства сложных липидов

В отличие от нейтральных липидов (триацилглицеролов) молекулы всех сложных липидов, с одной стороны, имеют длинные углеводородные остатки, отличающиеся низким сродством к воде, т. е. гидрофобные (липофильные) радикалы, а с другой — более компактные гидрофильные области, получившие название полярных головок. Подобные молекулы называются амфифильными (амфипатическими), т. е. обладающими двойным сродством к воде. Наличие гидрофильных радикалов позволяет отнести эти группы липидов к полярным липидам. Именно они являются главными компонентами всех биологических мембран, поэтому их принято называть мембранными липидами.

 

Основные структурные компоненты

Высшие жирные кислоты (ВЖК). В природе жирные кислоты в свободном виде встречаются редко. Они входят в состав различных классов липидов, образуя эфирные или амидные связи.

В природе обнаружено свыше 500 представителей высших жирных кислот, но широкое распространение имеет более 20 из них.

Природные высшие жирные кислоты характеризуются следующими признаками:

1) являются монокарбоновыми (общая формула )

2) содержат четное число атомов углерода (наиболее распространены, включающей 16, 18,20 или 22 атомов углерода), хотя и редко, встречаются кислоты с нечетным числом углеродных атомов.

3) имеют неразветвленный углеводородный радикал

4) имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они содержатся) и крайне редко в полиеновых кислотах встречается транс –конфигурация:

.

Каждая из них отделена от другой метиленовой группой.

 

Номенклатура

Способ 1. В систематических названиях ВЖК по номенклатуре ИЮПАК отражается длина цепи,положение и конфигурация кратных связей, наличие и положение заместителей: Например, линоленовая кислота (тривиальное), а систематическое –(цис–)октадекатриен–9,12,15– овая кислота или сокращенно С18:3 9, 12,15

 

Полярная часть молекулы

	Неполярный углеводородный радикал

Способ 2 (в сокращенном виде). По этому способу линоленовая кислота обозначается как 18:3 ( - дельта).

Способ 3. Собственная номенклатура (более современная).

По предлагаемому способу концевой атом углерода, независимо от длины цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ώ (омега или n). Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота обозначается как 18:3 ώ -3, где омега-3– тип кислоты:

Возможно омега 6 (тип линолевой кислоты), 9 (тип олеиновой кислоты) и т.д.

 

Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С₁₆ и стеариновая С₁₈ (см. табл.), а из ненасыщенных — олеиновая С₁₈.₁ линолевая С_18:2, линоленовая С₁₈.₃ и арахидоновая С₂₀.₄ (см. табл.).

Таблица. Основные ненасыщенные высшие жирные кислоты липидов

 

 

Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют снижению содержания в крови холестирина – одного из факторов развития атеросклероза.

 

Таблица. Важнейшие представители ώ -9, ώ -6 и ώ -3 кислот

* Наряду с широко известными традиционными маслами, такими как оливковое, подсолнечное, льняное, перечень природных источников полиеновых кислот значительно расширяется за счет вовлечения новых видов масел, например масло семян вечерней примулы (энотеры), масло огуречника лекарственного, масло из семян периллы и др.

Полиеновые кислоты метаболически родственны. В организме они могут образовываться с помощью реакций дегидрирования и удлинения цепи. Так, арахидоновая кислота может быть синтезирована в организме из линолевой кислоты, эйкозапентаеновая — из линоленовой кислоты.

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: