 |
Витамины группы К (от нем. Koagulationsvitamin), антигеморрагический фактор
|
|
|
|
Открыты Г. Дамом в 1935 году как антигеморрагический фактор у цыплят (Нобелевская премия, 1943).
Представлены тремя рядами хинонов _филлохиноны (витамин К1), менахиноны (витамин К2) и менадионы (витамин К3). К1 обнаруживается в зеленых растениях, К2 - бактериальные формы, из К3 в организме животных синтезируются биологически активные формы. Основные представители витаминов группы К различаются между собой по строению боковой изопреноидной цепи, причем изменения в цепи вызывают снижение биологической активности. Удаление боковой цепи приводит к гидрофильности и синтетическое бисульфитное производное витамина К – викасол хорошо растворимо и используется в клинической практике как антигеморрагическое средство. Жирорастворимые аналоги всасываются преимущественно через лимфатические пути, а водорастворимые – через кровеносные. Основная масса витамина К, поступившего в организм, задерживается в печени, селезенке, сердечной мышце. Продукты обмена выводятся с мочой.
Витамин К1 (филлохинон)
Витаминами группы К богаты зеленые корма, травяная мука, рыбная, мясокостная мука, печень. У взрослых жвачных и свиней потребность в витамине может удовлетворяться за счет бактериального синтеза в пищевом канале.
Биологическаяроль. Витамины группы К участвуют в окислительновосстановительных процессах, в синтезе некоторых белков системы свертывания крови (например, протромбина). Витамин К, подобно другим жирорастворимым витаминам, имеют существенное значение для работы липиднобелковых мембран клеток и клеточных органелл, где он или его производные входят в состав липидной фракции. Особый интерес представляет родственность химической природы витамина К с витамином Е и коэнзимом Q.
|
|
|
Витаминырастворимыевводе
Витамин В1, тиамин, антиневритный фактор
Открыт Х.Эйкманом в 1906 году, а в кристаллическом виде выделен из дрожжей А.Виндаусом в 1931 году; в 1936 Р. Уильямс установил структурную формулу.
Тиамин содержит пиримидиновое и тиазольное кольца, соединенные метиленовой группой. К тиазольному кольцу присоединен остаток этанола.
Богаты этим витамин дрожжи, зерна злаков, мука грубого помола, рыбная мука, сухой обрат, молоко и молочная сыворотка, печень, почки, мозг.
Биологическаяроль. В тканях под действием тиаминпирофосфокиназы тиамин подвергается фосфорилированию в присутствии АТФ с образованием тиаминпирофосфата (ТПФ) и тиаминтрифосфата.
ТПФ в качестве кофермента входит в состав:
- пируватдегидрогеназногокомплекса, участвующего в окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты в процессе аэробного окисления углеводов;
- α - кетоглутаратдегидрогеназногокомплекса, участвующего в окислительном декарбоксилировании α-кетоглутаровой кислоты в цикле трикарбоновых кислот;
- транскетолазы, переносящей двухуглеродный фрагмент в неокислительной ветви пентозофосфатного пути превращения углеводов. Авитаминози
Витамин В2, рибофлавин
Химическая структура включает остаток изоаллоксазина и остаток пятиатомного спирта рибитола.
Впервые рибофлавин описан в 1879 году, как желтый пигмент коровьего молока. Химическая природа витамина была выяснена немецким биохимиком Р. Куном (Нобелевская премия, 1938).
Богаты этим витамином люцерновая травяная мука, кормовые дрожжи, сухое обезжиренное молоко, молочная сыворотка, мясокостная мука. В достаточных количествах он содержится в шротах, в зернах, в отходах мукомольного производства.
Биологическаяроль. Рибофлавин входит в состав коферментов флавинмононуклеотида (ФМН, который образуется из витамина при участии АТФ и фермента рибофлавинкиназы) и флавинадениндинуклеотида (ФАД, образующегося из ФМН при участии АТФ и фермента ФМН-аденилтрансферазы). ФМН и ФАД являются коферментами флавиновых ферментов класса оксидоредуктаз, которые катализируют окислительно-восстановительные реакции, связанные с переносом атомов водорода.
|
|
|
SH2 + ФМН → S + ФМНН2
SH2 + ФАД → S + ФАДН2
Флавиновые ферменты участвуют в энергетическом обмене, в дыхательной цепи являются одним из звеньев ферментативной системы, обеспечивающий перенос водорода. Они окисляют восстановленные коферменты НАДН⋅Н+, полученные путем окисления органических субстратов.
Флавиновые ферменты необходимы также для синтеза и распада жирных кислот. Рибофлавин участвует в обмене метионина, лизина и триптофана, а также необходим для превращения витаминов В6 и В12 в коферментные формы.
Витамин В3, пантотеновой кислоты
ВитаминВ 3 был обнаружен в дрожжах и назван пантотеновой (т.е. «вездесущей») кислотой. В 1938 американский химик Р. Уильямс с сотрудниками выделил это вещество в кристаллическом виде, а в 1940 — определил его эмпирическую формулу и химическое строение. Параллельно было установлено, что экстракт печени, освобожденный от витаминов В1, В2, В6, излечивает от дерматитов. Этому антидерматному фактору присвоили название витамин G. В дальнейшем же оказалось, что он идентичен пантотеновой кислоте.
В состав витамина входит остаток α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты, соединенный пептидной связью с остатком β-аланина.
Богаты этим витамином кормовые дрожжи, картофель, морковь, шроты, жмыхи, яичный желток.
Потребность взрослых жвачных, лошадей, кроликов удовлетворяется за счет синтеза витамина микрофлорой пищевого канала.
Биологическаяроль. Витамин В3 входит в состав коферментаацилирования (КоА-SH) и фосфопантотеина, находящегося в ацилпереносящем белке.
Наиболее важная биологическая функция пантотеновой кислоты состоит в том, что она является составной незаменимой частью КоА.
Биологические функции КоА:
1) окисление и синтез жирных кислот;
2) окислительное декарбоксилирование кетокислот;
3) участвует в биосинтезах стероидов, нейтральных жиров, фосфатидов, порфиринов, ацетилхолина и др.
|
|
|
4) участвует в процессах детоксикации ксенобиотиков;
5) является связующим звеном между обменом аминокислот, углеводов и липидов.
Симптомы пантотеновой недостаточности неодинаковы у всех видов животных. Поражения нервной системы наблюдаются у кур, мышей, свиней. Желудочно-кишечные повреждения особенно выражены у собак и крыс.
У крыс, собак, свиней и птиц наблюдаются поражения кожи
Витамин В5 (РР)
ВитаминВ 5 ( РР ), антипеллагрическийфактор (от англ. pellagra preventing factor) представлен двумя соединениями – никотиновойкислотойиникотинамидом
никотиновая кислота никотинамид
Никотиновая кислота была выделена в 1912 Сузуки из рисовых отрубей и в 1913 К. Функом из дрожжей. Это термостабильное и щелочеустойчивое соединение. Была установлена эмпирическая и структурная формула. Однако только в 1937 Стронг и Вулли из печеночного экстракта, которым лечили пеллагру, получили кристаллическое вещество, оказавшееся никотиновой кислотой.
Никотиновая кислота была выделена в 1911-12 г.г. К.Функом из дрожжей и рисовых отрубей. Никотинамид был получен в 1934-35 г.г. Р.Куном из мышц и из коферментных форм витамина О.Г.Варбургом и Г. фон Эйлером.
Провитамином витамина является триптофан, и именно его недостаток в кукурузе и сорго являлся причиной заболевания пеллагрой там, где они становились основными продуктами питания.
Богаты витамином дрожжи, зерна злаков и отходы мукомольной промышленности, рисовые и пшеничные отруби, жмыхи, рыбная и мясокостная мука.
Биологическаяроль. Никотинамид входит в состав никотинамидадениндинуклеотида (НАД) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ), являющихся коферментами большого числа дегидрогеназ, участвующих в катализе окислительно-восстановительных реакций, связанных с переносом электронов и протонов.
SH2 + НАД+ → S + НАДН(Н+)
SH2 + НАДФ+→ S + НАДФН(Н+)
В процессе дегидрирования субстрат отдает 2 атома водорода, но к молекуле кофермента присоединяется лишь один атом водорода, а второй атом водорода отдает коферменту электрон и превращается в протон. Большинство дегидрогеназ специфично в отношении НАД либо НАДФ.
|
|
|
Витамин В6
ВитаминВ 6, антидерматитныйфактор. Объединяет 3 соединения – пиридоксол, пиридоксаль, пиридоксамин.
пиридоксол пиридоксаль пиридоксамин
Впервые был выделен в 1932 году из полированного риса. В 1938 установлена структура витамина, подтверждена синтезом в 1939.
Витамин В6 в растениях содержится в виде пиридоксина, а в животных организмах – в форме пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксамин-5-фосфата. В организме животного пиридоксин при прямом окислении превращается в пиридоксаль, который фосфорилируется в пиридоксальфосфат или подвергается первоногчальносму фосфорилированию с последующим окислением. В фосфорилированой форме витамин В6, соединяясь со специфическим белком, выполняет роль кофермента в ряде реакций.
Богаты витамином кормовые дрожжи, пшеничные отруби, подсолнечниковый шрот. Значительное количество витамина синтезируется микрофлорой пищевого канала.
Биологическаяроль. Пиридоксальвходит в состав кофермента пиридоксальфосфата ( ПФ ), образующегося при участии АТФ и специфической киназы. ПФ входят в состав более чем 50 ферментов, участвующих главным образом, в процессах аминокислотного синтеза и метаболизма, а также в фосфорилировании углеводов и метаболизме жирных кислот и мембранных ненасыщенных липидов. ПФ участвует в ферментативных реакциях неокислительного дезаминирования серина и треонина, окисление триптофана, превращение серосодержащих аминокислот, в синтезе сигма-аминолевулиновой кислоты, являющейся предшественником молекулы гема гемоглобина, участвует в синтезе сфингозина и в превращении триптофана в никотиновую кислоту, в синтезе коэнзима А из пантотеновой кислоты.
Витамин В9, (Вс), фолиевая кислота
ВитаминВ 9, ( Вс ), фолиеваякислота, антианемическийфактор
В 1940 году в печени был обнаружен фактор, устраняющий анемию у цыплят (витамин Вс, от англ. chicken - цыпленок).
В 1941 Митчелл получил из листьев шпината вещество, которое назвал фолиевой кислотой. В 1943 фолиевая кислота была выделена из печеночных экстрактов и дрожжей, установлена ее эмпирическая и структурная формулы. В 1945 фолиевая кислота была получена химическим путем.
Впервые выделен Р.Уильямсом в 1941 году из листьев шпината как фактор роста цыплят и назван фолиевой кислотой (от лат. folium - лист).
Химическая структура витамина включает 3 компонента – производное птеридина, остаток пара-аминобензойной кислоты и остаток глутаминовой кислоты. 
|
|
|
Богаты витамином зеленые части растений, пивные и кормовые дрожжи, соевый шрот, пшеничная мука. Жвачные удовлетворяют потребность в витамине за счет бактериального синтеза в преджелудках.
Биологическаяроль. В тканях витамин в результате восстановления превращается в 5,6,7,8- тетрагидрофолиевуюкислоту ( ТГФК ). Биологическая роль ТГФК обуславливается в основном, наличием в положении 5 и 10 молекулы активных в химическом отношении атомов азота, способных присоединять одноуглеродные радикалы. Первичным источником таких радикалов в организме могут служить: ß- углеродный атом серина, α- углеродный атом глицина, 2-ой углеродный атом имидозольного кольца гистидина, 2-ой углеродный атом имидозольного кольца трптофана, углерод метильных групп холина, метионина, а также образующиеся в организме в процессе обмена формальдегид, муровьиная кислота и ментол. ТГФК является коферментом трансфераз, участвующих в переносе одноуглеродных групп (метильных, оксиметильных, формильных) в процессе биосинтеза некоторых аминокислот (метионина, серина), при образовании тимина, пуриновых нуклеотидов.
Витамин В12, кобаламин
ВитаминВ 12, кобаламин, антианемическийфактор. История открытия витамина связана с поисками причин заболевания пернициозной анемией. В 1929 году было установлено, что болезнь возникает при отсутствии двух факторов - внутреннего и внешнего. Внешний был выделен в 1948 году из тканей печени и назван витамином. Внутренний по химической природе оказался гликопротеином, содержащимся в слизистой желудка. Недостаток этого фактора препятствует всасыванию витамина.
Химическая структура включает нуклеотиднуюи хромофорную части.
Ядро кобаламина состоит из корринового кольца, имеющих 4 пиррольных ядра (первое восстановлено полностью, остальные частично), соединенных между собой. Атомы азота пиррольных колец связаны с атомом кобальта. Заместителями в пиррольных кольцах являются метильная, ацетамидная, пропионамидная группы. Нуклеотидная часть представлена 5,6-
диметилбензимидазолрибонуклеотидом. Она связана с атомом кобальта и с хромофорной частью.
Витамин В12 единственный из витаминов, который синтезируется исключительно микроорганизмами, являющимися первоисточниками этого соединения в природе, депонируется в печени животных.
Источниками кобаламинов являются: микробный синтез, отходы мясорыбной и молочной промышленности, продукты животного происхождения. У животных содержание кобаламинов неодинаковое и зависит от многих факторов, в том числе от количества в кормах кобальта.
Биологическаяроль. Витамин В12 входит в состав коферментов метилкобаламина ( СН 3- В 12) и 5- дезоксиаденозилкобаламина. Образование форм коболами происходит, главным образом, в митохондриях печени и почек.
СН3-В12 является коферментом ферментов, участвующих в переносе метильных групп. В этих процессах он тесным образом связан с ТГФК.
5-дезоксиаденозилкобаламин входит в состав фермента метилмалонилКоА-мутазы, участвующего в превращении активной метилмалоновой кислоты (метилмалонил-КоА) в активную янтарную (сукцинил-КоА).
Витамин Н, биотин
ВитаминН, биотин, антисеборрейныйфактор. Ф.Кегль впервые выделил его из яичного желтка в 1935 году. Биотин был впервые выделен Кеглем в 1935. Для получения 100 мг вещества ему потребовалось 250 кг яичных желтков. В 1941 Дю Виньо установил структуру биотина.
В состав витамина входит производное тиофена, соединенное с остатком мочевины и валериановой кислоты.
Богаты им пивные и кормовые дрожжи, соевый шрот, зерна ячменя, овса и кукурузы, жмыхи, люцерновая мука, сухое молоко.
Биологическаяроль. Активность биотина и его аналогов обусловлена внутрималекулярной связью, что обьясняет причины наличия или отсуствия биологической активности. Биотин- компанент специфических олигомерных ферментов, которые катализируют реакции карбоксилирования. Витамин входит в состав карбоксибиотина, являющегося коферментом:
1) ацетил - КоА - карбоксилазы (осуществляющей карбоксилирование активной уксусной кислоты с образованием активной малоновой кислоты в процессе биосинтеза карбоновых кислот);
2) пируваткарбоксилазы (катализирующей превращение пировиноградной кислоты в щавелево-уксусную в ходе глюконеогенеза);
3) пропионил-КоА - карбоксилазы (превращающей активную пропионовую кислоту в активную метилмалоновую в процессе метаболизма карбоновых кислот с нечетным числом атомов углерода).
Витамин С, аскорбиновая кислота
ВитаминС, аскорбиноваякислота, антицинготныйфактор. Выделен А.Сент-Дьердьи в 1928-30 г.г. из капусты, надпочечников быка и сладкого перца.
L- аскорбиновая кислота L-дигидроаскорбиновая кислота
Главными источниками ее являются плоды шиповника, цитрусовые, черная смородина, хвоя ели и сосны, капуста, картофель, сено бобовых культур.
В организме сельскохозяйственных животных синтезируется из глюкозы, у человека, обезьян и морских свинок не синтезируется.
Биологическаяроль. Аскорбиновая кислота участвует в окислительновосстановительныхреакциях, предохраняет другие соединения (в первую очередь белки) от окисления, т.е. является антиоксидантом. Она необходима для биосинтеза коллагена соединительной ткани, норадреналина мозгового слоя надпочечников, гормонов коры надпочечников, является антистрессовымфактором, участвует в обмене углеводов, липидов, белков, аминокислот, нуклеиновых кислот: Участвует в превращениях аминокислот пролина и лизина в оксипролин, способствует всасыванию железа, восстанавливает фолиевую кислоту в ТГФК, влияет на обмен серы, инактивирует токсины и яды.
|
|
|
