Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот.

По числу карбоксильных групп

Одноосновные	Двухосновные	Многоосновные
В молекуле содержится одна карбоксильная группа.	В молекуле содержатся две карбоксильные группы.	В молекуле содержится несколько карбоксильных групп
СН3 - СООН     уксусная кислота	щавелевая кислота	лимонная кислота

По строению углеводородного радикала

Предельные	Непредельные	Ароматические
С2Н5 - СООН	СН2=СН - СООН

 

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

 

n = 0,1,2…

 

Номенклатура:

ИЮПАК

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот.

Формула кислот	Название по систематической номенклатуре	Название тривиальное
НСООН	метановая кислота	муравьиная
СН3 - СООН	этановая кислота	уксусная
СН3 - СН2 - СООН	пропановая кислота	пропионовая
СН3 - СН2 - СН2 - СООН	бутановая кислота	масляная
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СООН	пентановая кислота	валериановая
СН3 - (СН2)4 - СООН	гексановая	капроновая
СН3 - (СН2)5 - СООН	гептановая	энантовая
С15Н31 - СООН	гексадекановая	пальмитиновая
С17Н35 - СООН	октадекановая	стеариновая

 

Муравьиная кислота

НСООН

Ø Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел.

Ø Жидкость с резким запахом, хорошо растворима в воде, ядовита.

Ø Применятся в пищевой, фармацевтической промышленности, в медицине, для крашения тканей и бумаги.

 

Уксусная кислота

Ø

Уксусная кислота известна с глубокой древности как продукт скисания вина на воздухе или под действием ферментов.

Ø При комнатной температуре уксусная кислота –жидкость с резким запахом.

 

Валериановые кислоты

 

       Валериановые кислоты, с общей формулой C₄H₉COOH; бесцветные жидкости с характерным запахом.

       Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая

кислота (изовалериановая кислота), которую получают из валерианового корня или

синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола.

 

Лауриновая кислота

 

Лауриновая кислота (додекановая кислота) С₁₁Н₂₃COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природе содержится в кокосовом, лавровом и пальмовом маслах. Это белый порошок со слабым запахом.

 

Каприновая кислота Каприновая кислота (декановая кислота) С9Н19COOH. Находится в коровьем, кокосовом, пальмовом и некоторых других маслах.

Каприловая кислота   Каприловая кислота (Октановая кислота) С7Н15COOH. Содержится в виде глицерида в коровьем масле и особенно в кокосовом масле.

 

Капра – «коза», впервые выделены из козьего молока

 

Щавелевая кислота

НООС - СООН

Щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) содержится в щавеле, ревене, шпинате,

клевере и помидорах, смородине.

 

Янтарная кислота

 

Янтарная кислота (бутандиовая кислота,) НООС-СН₂-СН₂-СООН

Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре.

 

Молочная кислота

Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота).

Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Закисание этих продуктов вызывает жизнедеятельность молочнокислых бактерий, попадающих из воздуха. Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности.

 

 

Яблочная кислота

       Яблочная кислота (2-гидроксибутандиовая кислота)

НООС-СН(ОН)-СН₂-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота.

       Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, клюкве, малине и др.

 

Лимонная кислота

Лимонная кислота (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая).

Трёхосновная кислота.

 

Вещество чрезвычайно распространено в природе: содержится в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

 

Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот

 

I. Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4):

 

2. Межклассовая со сложными эфирами (начиная с C2):

С₃Н₆О₂

CH₃-CH₂-COOH пропановая кислота

СH₃-CO-OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: