Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Основные углеводородные радикалы

Медицинский институт

Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования

«СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

имени Питирима Сорокина»

Кафедра биохимии и медицины катастроф

Методические указания для студентов 1 курса

Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело

к практическому (лабораторному) занятию

по дисциплине Биоорганическая химия

ТЕМА: Классификация и номенклатура органических соединений.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания об основных классах органических соединений и основных принципах химической номенклатуры (рациональной, систематической). Выработать навыки использования их в наименовании биологически активных природных и синтетических соединений, интермедиатов обмена веществ в живом организме и лекарственных препаратов.

 

ЗАДАЧИ: Проверить знание материала школьной программы (выполнить тестовые задания). Разъяснить принципы построения названия органических соединений. Обучить составлению наименований соединений в соответствии с правилами систематической и рациональной номенклатуры. Закрепить изученный материал в виде написания проверочной работы.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:

1. до изучения темы: Основные классы органических соединений из школьного курса.

2. после изучения темы: Критерии классификации органических соединений. Основные правила рациональной и систематической номенклатуры ИЮПАК.

 

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: 1. Определять по строению углеродного скелета принадлежность органического соединения к соответствующим классификационным группам. 2. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК и по названию составлять структурную формулу. 3. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

Вводный контроль.

Проверка исходного уровня проводится в письменной форме (тест) по основным вопросам по классам органических соединений, их строения и свойств, изучаемых в рамках программы средней школы.

 

Беседа по теме занятия.

Номенклатура – совокупность названий химических соединений, а также правила составления этих названий.

Тривиальные названия – исторически сложившиеся названия, которые использовались на ранней стадии развития химии, когда не были известны еще состав и строение веществ, и сохранившееся до настоящего времени. Например, муравьиная кислота, молочная кислота и т.п.

Заместительная номенклатура – систематическая номенклатура органических соединений, в которой соединение рассматривается как состоящее из главной углеродной цепи или цикла (родоначальная структура), главной функциональной группы и связанных с родоначальной структурой заместителей. Положение заместителей указывается только цифрами.

Радикало-функциональная номенклатура – систематическая номенклатура органических соединений, в которой название соединение рассматривается как состоящее из названия органического радикала и названия соответствующего класса соединений, который определяет присоединенная к органическому радикалу функциональная группа. Эта номенклатура разрешает использовать в качестве родоначальной структуры любое соединение, имеющее тривиальное название. Положение заместителей обычно указывается либо греческими буквами, либо префиксами (орто-, мета- и пара-).

Построение названия органического соединения.

 

РОДОНАЧАЛЬНАЯ СТАРШАЯ

СТРУКТУРА ХАРАКТЕРИС-

- главная цепь, основная ТИЧЕСКАЯ

циклическая или гетеро- ГРУППА

циклическая структура

ПРЕФИКСЫ СУФФИКС,

- все заместители (кроме старшей обозначающий насыщенность

характеристической группы) родоначальной структуры

по алфавиту

1. Выявить все имеющиеся в нем характеристические группы.

2. Установить, какая группа является старшей. Название этой группы отражается в виде суффикса и ставится в конце названия соединения. Все остальные группы войдут в название соединения в виде префиксов.

3. Выбрать родоначальную структуру.

4. Пронумеровать главную цепь, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер.

5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке.

6. Составить полное название соединения.

Основные углеводородные радикалы

Практическая работа

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота – одна из незаменимых аминокислот;

б) п-аминобензолсульфоновая кислота – основа сульфаниламидных препаратов;

в) 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-1-метилциклогексанол – лекарственное средство терпин;

г) 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота – лимонная кислота.

д) N,N-диметил-2-(дифенилметокси)этанамин – основа димедрола;

е) 7-(2-октилциклогексил)гептановая кислота – основа простагландинов;

ж) 2-амино-1-фенилпропан (стимулятор нервной системы);

з) 2-гидроксипропандиовая кислота (яблочная кислота; в незрелых яблоках, крыжовнике плодах рябины);

и) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин; для синтеза противотуберкулез-ного средства фтивазида);

 

2. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:

3. Напишите структурные формулы соединений:

а) триметилфенилэтилен; б) хлористый аллил; в) трет-бутилвиниловый эфир;

г) бензиловый спирт; д) метилизопропиламин; е) диаллилдисульфид (в составе эфирного масла чеснока); ж) вторбутил-трет-бутилацетилен.

4. Назовите соединения по радикало-функциональной номенклатуре:

 

5. Напишите схему реакции гидратации для соединений:

а) 3-метилбутена-1; б) 3-метилбутина-1; г) 2,3-диметилпентена-2; д) 2-метил-гексина-3.

 

6. Заполните цепочки превращений:

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...