Основные углеводородные радикалы
Медицинский институт Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени Питирима Сорокина» Кафедра биохимии и медицины катастроф Методические указания для студентов 1 курса Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело к практическому (лабораторному) занятию по дисциплине Биоорганическая химия ТЕМА: Классификация и номенклатура органических соединений. ЦЕЛЬ: Сформировать знания об основных классах органических соединений и основных принципах химической номенклатуры (рациональной, систематической). Выработать навыки использования их в наименовании биологически активных природных и синтетических соединений, интермедиатов обмена веществ в живом организме и лекарственных препаратов.
ЗАДАЧИ: Проверить знание материала школьной программы (выполнить тестовые задания). Разъяснить принципы построения названия органических соединений. Обучить составлению наименований соединений в соответствии с правилами систематической и рациональной номенклатуры. Закрепить изученный материал в виде написания проверочной работы. СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ: 1. до изучения темы: Основные классы органических соединений из школьного курса. 2. после изучения темы: Критерии классификации органических соединений. Основные правила рациональной и систематической номенклатуры ИЮПАК.
СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: 1. Определять по строению углеродного скелета принадлежность органического соединения к соответствующим классификационным группам. 2. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК и по названию составлять структурную формулу. 3. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения.
СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ: Вводный контроль. Проверка исходного уровня проводится в письменной форме (тест) по основным вопросам по классам органических соединений, их строения и свойств, изучаемых в рамках программы средней школы.
Беседа по теме занятия. Номенклатура – совокупность названий химических соединений, а также правила составления этих названий. Тривиальные названия – исторически сложившиеся названия, которые использовались на ранней стадии развития химии, когда не были известны еще состав и строение веществ, и сохранившееся до настоящего времени. Например, муравьиная кислота, молочная кислота и т.п. Заместительная номенклатура – систематическая номенклатура органических соединений, в которой соединение рассматривается как состоящее из главной углеродной цепи или цикла (родоначальная структура), главной функциональной группы и связанных с родоначальной структурой заместителей. Положение заместителей указывается только цифрами. Радикало-функциональная номенклатура – систематическая номенклатура органических соединений, в которой название соединение рассматривается как состоящее из названия органического радикала и названия соответствующего класса соединений, который определяет присоединенная к органическому радикалу функциональная группа. Эта номенклатура разрешает использовать в качестве родоначальной структуры любое соединение, имеющее тривиальное название. Положение заместителей обычно указывается либо греческими буквами, либо префиксами (орто-, мета- и пара-). Построение названия органического соединения.
РОДОНАЧАЛЬНАЯ СТАРШАЯ СТРУКТУРА ХАРАКТЕРИС- - главная цепь, основная ТИЧЕСКАЯ циклическая или гетеро- ГРУППА циклическая структура
ПРЕФИКСЫ СУФФИКС, - все заместители (кроме старшей обозначающий насыщенность характеристической группы) родоначальной структуры по алфавиту 1. Выявить все имеющиеся в нем характеристические группы. 2. Установить, какая группа является старшей. Название этой группы отражается в виде суффикса и ставится в конце названия соединения. Все остальные группы войдут в название соединения в виде префиксов. 3. Выбрать родоначальную структуру. 4. Пронумеровать главную цепь, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. 5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке. 6. Составить полное название соединения. Основные углеводородные радикалы Практическая работа 1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота – одна из незаменимых аминокислот; б) п-аминобензолсульфоновая кислота – основа сульфаниламидных препаратов; в) 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-1-метилциклогексанол – лекарственное средство терпин; г) 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота – лимонная кислота. д) N,N-диметил-2-(дифенилметокси)этанамин – основа димедрола; е) 7-(2-октилциклогексил)гептановая кислота – основа простагландинов; ж) 2-амино-1-фенилпропан (стимулятор нервной системы); з) 2-гидроксипропандиовая кислота (яблочная кислота; в незрелых яблоках, крыжовнике плодах рябины); и) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин; для синтеза противотуберкулез-ного средства фтивазида);
2. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
3. Напишите структурные формулы соединений: а) триметилфенилэтилен; б) хлористый аллил; в) трет-бутилвиниловый эфир; г) бензиловый спирт; д) метилизопропиламин; е) диаллилдисульфид (в составе эфирного масла чеснока); ж) вторбутил-трет-бутилацетилен. 4. Назовите соединения по радикало-функциональной номенклатуре:
5. Напишите схему реакции гидратации для соединений: а) 3-метилбутена-1; б) 3-метилбутина-1; г) 2,3-диметилпентена-2; д) 2-метил-гексина-3.
6. Заполните цепочки превращений:
Воспользуйтесь поиском по сайту: ©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...
|