 |
Основные углеводородные радикалы
|
|
|
|
Медицинский институт
Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования
«СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
имени Питирима Сорокина»
Кафедра биохимии и медицины катастроф
Методические указания для студентов 1 курса
Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело
к практическому (лабораторному) занятию
по дисциплине Биоорганическая химия
ТЕМА: Классификация и номенклатура органических соединений.
ЦЕЛЬ: Сформировать знания об основных классах органических соединений и основных принципах химической номенклатуры (рациональной, систематической). Выработать навыки использования их в наименовании биологически активных природных и синтетических соединений, интермедиатов обмена веществ в живом организме и лекарственных препаратов.
ЗАДАЧИ: Проверить знание материала школьной программы (выполнить тестовые задания). Разъяснить принципы построения названия органических соединений. Обучить составлению наименований соединений в соответствии с правилами систематической и рациональной номенклатуры. Закрепить изученный материал в виде написания проверочной работы.
СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:
1. до изучения темы: Основные классы органических соединений из школьного курса.
2. после изучения темы: Критерии классификации органических соединений. Основные правила рациональной и систематической номенклатуры ИЮПАК.
СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: 1. Определять по строению углеродного скелета принадлежность органического соединения к соответствующим классификационным группам. 2. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК и по названию составлять структурную формулу. 3. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения.
|
|
|
СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:
Вводный контроль.
Проверка исходного уровня проводится в письменной форме (тест) по основным вопросам по классам органических соединений, их строения и свойств, изучаемых в рамках программы средней школы.
Беседа по теме занятия.
Номенклатура – совокупность названий химических соединений, а также правила составления этих названий.
Тривиальные названия – исторически сложившиеся названия, которые использовались на ранней стадии развития химии, когда не были известны еще состав и строение веществ, и сохранившееся до настоящего времени. Например, муравьиная кислота, молочная кислота и т.п.
Заместительная номенклатура – систематическая номенклатура органических соединений, в которой соединение рассматривается как состоящее из главной углеродной цепи или цикла (родоначальная структура), главной функциональной группы и связанных с родоначальной структурой заместителей. Положение заместителей указывается только цифрами.
Радикало-функциональная номенклатура – систематическая номенклатура органических соединений, в которой название соединение рассматривается как состоящее из названия органического радикала и названия соответствующего класса соединений, который определяет присоединенная к органическому радикалу функциональная группа. Эта номенклатура разрешает использовать в качестве родоначальной структуры любое соединение, имеющее тривиальное название. Положение заместителей обычно указывается либо греческими буквами, либо префиксами (орто-, мета- и пара-).
Построение названия органического соединения.
РОДОНАЧАЛЬНАЯ СТАРШАЯ
СТРУКТУРА ХАРАКТЕРИС-
- главная цепь, основная ТИЧЕСКАЯ
циклическая или гетеро- ГРУППА
циклическая структура
|
|
|
ПРЕФИКСЫ СУФФИКС,
- все заместители (кроме старшей обозначающий насыщенность
характеристической группы) родоначальной структуры
по алфавиту
1. Выявить все имеющиеся в нем характеристические группы.
2. Установить, какая группа является старшей. Название этой группы отражается в виде суффикса и ставится в конце названия соединения. Все остальные группы войдут в название соединения в виде префиксов.
3. Выбрать родоначальную структуру.
4. Пронумеровать главную цепь, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер.
5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке.
6. Составить полное название соединения.
Основные углеводородные радикалы
Практическая работа
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота – одна из незаменимых аминокислот;
б) п-аминобензолсульфоновая кислота – основа сульфаниламидных препаратов;
в) 4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-1-метилциклогексанол – лекарственное средство терпин;
г) 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота – лимонная кислота.
д) N,N-диметил-2-(дифенилметокси)этанамин – основа димедрола;
е) 7-(2-октилциклогексил)гептановая кислота – основа простагландинов;
ж) 2-амино-1-фенилпропан (стимулятор нервной системы);
з) 2-гидроксипропандиовая кислота (яблочная кислота; в незрелых яблоках, крыжовнике плодах рябины);
и) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин; для синтеза противотуберкулез-ного средства фтивазида);
2. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
3. Напишите структурные формулы соединений:
а) триметилфенилэтилен; б) хлористый аллил; в) трет-бутилвиниловый эфир;
г) бензиловый спирт; д) метилизопропиламин; е) диаллилдисульфид (в составе эфирного масла чеснока); ж) вторбутил-трет-бутилацетилен.
4. Назовите соединения по радикало-функциональной номенклатуре:
5. Напишите схему реакции гидратации для соединений:
а) 3-метилбутена-1; б) 3-метилбутина-1; г) 2,3-диметилпентена-2; д) 2-метил-гексина-3.
6. Заполните цепочки превращений:
|
|
|
