Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!

Раздел II. Ароматические углеводороды.

Молекулы ароматических соединений содержат планарные (плоские) циклы, в которых все атомы цикла участвуют в образовании единой сопряженной системы. В соответствии с правилом Хюккеля сопряженная система включает (4п+2) сообщенных

π -электронов, где n может принимать значения 0,1,2,3 и т.д.

Родовое название моно и полициклических ароматических углеводородов - арены.

Для важнейшего из аренов в формуле Хюккеля n=I. По систематической номенклатуре он носит название циклогексатриен-1,3,5(бензен), однако эти названия практически не используются, а сохраняется тривиальное – бензол.

Для моноциклических замещенных ароматических углеводородов также сохраняются

Прочие моноциклические ароматические УВ называют как производные бензола или одного из перечисленных выше ароматических УВ. Но если заместитель, введенный в такое соединение, идентичен с одним из заместителей, уже присутствующих в молекуле, то замещенное соединение получает наименование как производное бензола.

Положение заместителей в цикл указывается цифрами. Заместители должны получать наиболее низкие номера. Если возможно несколько наборов номеров, выбирают тот, при котором сумма цифр будет наименьшей.

Пример:

1,4-диметил-2-этилбензолл (а не 1,4-диметил-6-этилбензол.т.к. 1+4+2 < 1+4+6) сумма цифр будет наименьшей.

Если у бензольного кольца имеется два заместителя; то для обозначения их взаимного расположения можно использовать не только цифру, но и приставки: "орто-"; (0 соответствует 1.2-положению; "мета-" (м-) соответствует 1,3-положению; "пара-" (п-) соответствует 1,4-положению.

м-диэтилбензол п-диэтилбензол

о-диэтилбензол

Насыщенные эаместители в бензольном кольце в названии указывают перед ненасыщенными. Пример:

2-метил-1-этил-3-винилбензол

Если название арена производят от эмпирического названия, то наиболее низкие номера приписываются заместителях, уже присутствующих в этих соединениях.

1-метил-4-этилбензол (п-мтилэтилбензол)

4-этилтолуол (п-этилтолуол)

3-метилстирол (м-метилстирол)

1-метил-3-винилбензол (м-метилвинилбензол)

1,2,3-триметилбензол

(но не 3-метилбензол, не 2,3-диметилтолуол)

1,2-диметил-3-пропилбензол

3-пропил-о-ксилол

Как и в названиях других углеводородов заместители в бензольном кольце в русском языке перечисляет в порядке их усложнения (в отличие от англоязычного варианта, где заместители перечисляет в алфавитном порядке). Пример:

1-этил-2-пропил-3-бутилбензол

английский вариант – 1-бутил-2-пропил-3-этилбензол

Указанные ранее тривиальные названия соответствуют следующие систематические:

тривиальноесистематическое

кумол изопропилбензол

цимол 1-метил-4-изопропилбензол

мезитилен 1,3,5-триметилбензол

стирол винилбензол

толуол метилбензол

ксилол диметилбензол

Родовое название одновалентных ароматических радикалов – арилы. Их названия производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к корню окончание “-ил". Углеродный атом, несущий свободную валентность, обозначат номером 1. Для образованного от бензола одновалентного радикала сохраняется тривиальное название "фенил". Примеры:

о-толил м-кумил мезитил фенил

2-метил-4-этилфенил 2-этилфенил

ксилил

2,3-изомер

Если в бензольном кольце имеется длинный алкильныи заместитель или заместитель сложного строения, то за основу названия берут этот заместитель, а остаток oт бензола рассматривает в свою очередь как заместитель (т.е радикал “фенил").

Например:

фенилацетилен

1,2-дифенилэтилен

2-фенилгексан

4-метил-2-фенилгексан

Родовое название двухвалентных ароматических радикалов -арилены.

Двухвалентный радикал, образуемый из бензола,сохраняет название "фенилен":

о-фенилен м-фенилен п-фенилен

Двухвалентные радикалы, образуемые из производных бензола и имеющие свободные валентности у углеродных атомов ароматического кольца, рассматриваются как производные фениленовых радикалов. Углеродные атомы, несущие свободные валентности, нумеруют соответственно;1,2-; 1,3- или 1,4-.

2-метил-1,3-фенилен 2-метил-1,4-фенилен 3-изопропил-1,2-фенилен

Для радикалов, образуемых из замещенных бензолов и несущих свободные валентности у углеродных атомов, которые не входят в ароматическое кольцо, сохраняется тривильные название:

бензил бензангидрил

стирил тритил

Вещества, содержащие несколько бензольных циклов, называют полициклическими (многоядерными) ароматическими соединениями.

Соединения, в которых бензольные ядра непосредственно связаны между собой или разделены цепочкой из одного или нескольких углеродных атомов, относят к группе многоядерных ароматических соединений с неконденсируемыми бензольными ядрами. Их рассматривают как производные соответствующих алканов с заместителями – фенильными радикалами.

дифенил дифенилметан

Трифенилметан 2-метил-1,3-дифенилпропан

Соединения с конденсированными бензольными ядрами имеют два или более атомов углерода, общие для соседних ядер. Для них сохраняются тривиальные названия. Чтобы дать названия производным полициклических ароматических углеводородов с конденсированными ядрами, атомы углерода, входящие в циклы, нумеруют или обозначают греческими буквами.