 |
Химические свойства спиртов. Химические свойства фенола. Пример решения задачи. Химические свойства спиртов . Задачи для самостоятельного решения
|
|
|
|
Химические свойства спиртов
Следует отметить, что химической способностью многоатомных спиртов является их способностью реагировать с гидроксидами тяжелых металлов (качественная реакция на многоатомные спирты).
Для фенола характерны реакции, как по гидроксильной группе, так и по ароматическому ядру. При этом гидроксильная группа, повышая электронную плотность на ароматическом кольце, облегчает протекание реакций электрофильного замещения и обеспечивает замещение в орто- и пара-положения относительно ОН-группы.
Химические свойства фенола
|
|
Пример решения задачи
Пример 1.
Метиловый спирт при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, сопровождаемое потерей зрения, вызванной действием продукта окисления метанола на белки сетчатки глаза. Напишите схему реакции окисления метанола.
Решении:
При отравлении метанолом в организме под действием фермента алкогольдегидрогеназы образуются формальдегид (метаналь) и муравьиная кислота, более токсичные, чем метанол. Это пример летального синтеза (превращение в процессе метаболизма менее токсичных соединений в более токсичные).
алкогольдегидрогеназа
СН3ОН НСОН + НСООН
метанол метаналь муравьиная кислота
Этиловый спирт C2H5OH лучше связывается с ферментом алкогольдегидрогеназой. Это тормозит превращение метанола в метаналь и муравьиную кислоту. Метанол выводится в неизменном виде. Поэтому прием этилового спирта сразу после отравления метанолом значительно снижает тяжесть отравления.
|
|
|
Задачи для самостоятельного решения
1. Назовите по номенклатуре IUPAC и по рациональной номенклатуре следующие соединения:
|
2. Напишите формулы изомерных спиртов С5Н11ОН. Назовите их, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.
3. Расположите в порядке увеличения кислотных свойств: метанол, фенол, уксусную кислоту, угольную кислоту. Чем обусловлено усиление кислотных свойств фенола по сравнению с aлифатическими спиртами?
4. Напишите реакции изопропилового спирта со следующими реагентами: 1) HBr; 2) PCl5; 3) SOCl2; 4) КMnO4/H2SO4; 5) Na; 6) Cu (250°C).
5. Получите бутанол-1 из бутилбромида; бутилальдегида; формальдегида и пропилиодида; возможно ли получить этот спирт из бутена-1?
6. Напишите уравнения реакций анизола (метилфениловый эфир) с азотной кислотой (10%-ой), бромной водой, ацетилхлоридом (AlCl3), серной кислотой.
7. Какие продукты образуются при действии на бутен-1 раствора перманганата калия в воде при 20°С и перманганата калия в серной кислоте при нагревании.
8. Как в промышленности получают диэтиловый эфир. Почему его называют медицинским? Какой метод Вы можете предложить для синтеза метилэтилового эфира?
9. Какими качественными реакциями можно различить этанол и этандиол; фенол и бензиловый спирт; аллилловый спирт и пропанол?
10. 1-Пропанол содержится в сивушных маслах, образующихся в небольшом количестве при спиртовом брожении. Напишите схему реакции окисления 1-пропанола до кислоты. Какой промежуточный продукт образуется в ходе этой реакции?
11. Хлорэтон (1, 1, 1-трихлоро-2-метил-2-пропанол) оказывает общеуспокаивающее действие. Напишите уравнение окисления этого лекарственного средства.
12. 2-Бром-2-метилбутан гидролизуется водным раствором щелочи. Приведите уравнение реакции. По какому механизму она протекает? Будет ли оптически активным образующийся спирт?
|
|
|
13. 1-Бромбутан гидролизуется водным раствором щелочи. Приведите уравнение реакции. Укажите, по какому механизму она протекает. Будет ли оптически активным образующийся спирт?
14. Для количественного определения тимола (противоглистное средство) используется реакция бромирования, в результате которой продукт реакции выпадает в виде белого осадка. Напишите схему бромирования тимола (2-изопропил-5-метилфенола).
14.
|
|
|
