Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Порядок старшинств функциональных групп и их название




Рабочая тетрадь для записи лекций

По дисциплине «Биоорганическая химия»

для студентов лечебного факультета

 

 

Ф. И. О. _____________________

N группы ___________________

 

Сыктывкар 2017

 

Составитель: доцент кафедры биохимии и медицины катастроф Медицинского института СГУ Н.И. Никитина.

 

Содержание

 

Классификация и номенклатура органических соединений…………........ Характеристика связей. Сопряжение. Ароматичность……………………. Кислотность и основность органических соединений………………......... Реакции окисления и восстановления органических соединений………... Основные закономерности протекания органических реакций………….. Механизмы органических реакций……………………………………......... Реакции нуклеофильного замещения………………………………………. Реакции нуклеофильного присоединения………………………………….. Аминокислоты. Пептиды. Белки……………………………………….. ….. Углеводы……………………………………………………………………... Олигосахариды………………………………………………………………. Нуклеиновые кислоты……………………………………………………….. Липиды……………………………………………………………………….. Стероиды – неомыляемые липиды………………………………………….      

 

Введение

 

Биоорганическая химия

изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.

 

Объекты биоорганической химии

Биополимеры (и их структурные компоненты) - высокомолекулярные природные соединения, служащие структурной основой живых организмов (пептиды и белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды).

Биорегуляторы – соединения, регулирующие обмен веществ (витамины, гормоны, синтетические биологически активные вещества, в том числе и лекарственные вещества).

 

 

Тема: Классификация и номенклатура органических соединений

 

В основе классификации приняты два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

В органических молекулах атомы углерода соединяются друг с другом, образуя «каркас» молекулы, называемый также углеродным скелетом или цепью. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими); открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными.

 

 

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:

1) ациклические (алифатические) – имеют открытую углеродную цепь;

 

2) карбоциклические – имеют закрытую углеродную цепь (кольцо).

 

3) гетероциклические (от греч. heteros – другой) – содержат в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов (чаще O, N, S).

 

 

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Полифункциональные соединения содержат несколько функциональных групп.

 

Гетерофункциональные соединения содержат различные по природе функциональные группы.

 

 

Функциональная группа Название класса Общая формула класса
Формула Название
-F,-Cl,-Br,-I -OH -OR -SH -SR -NH2 -NO2 -CO -COOH -SO3H -CN -COOR -CONH2 галогены гидроксильная алкоксильная тиольная алкилтиольная амино нитро карбонильная карбоксильная сульфо циано алкоксикарбонильная карбоксамидная галогенпроизводные спирты, фенолы простые эфиры тиолы (меркаптаны) тиоэфиры амины нитросоединения альдегиды, кетоны карбоновые кислоты сульфокислоты нитрилы сложные эфиры амиды R-Hal R-OH R-OR’ R-SH R-SR’ R-NH2 R-NO2 R-CHO, RCOR R-COOH R-SO3H R-CN R-COOR R-CONH2

 

 

Структура Номенклатура
Заместительная (ИЮПАК) Тривиальная Рациональная
  С2Н5Сl     С2Н5OH     С2Н52Н5     С2Н5-O-CH3     СН3SH     С2Н5SСН3     (СН5)2CH-NH2     СН3NO2     НСHO     С6Н5СHO     СН3-CO-СН3     НСOOH     СН3СOOH     С6Н5-SO3H     СН3-CN     СН3СOOС2Н5     Н-СO-NH2      

Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены 1, 2… или несколько атомов водорода, при этом остаются 1 или несколько валентностей:

Родоначальная структура – химическая структура, составляющая основу названия (главная углеродная цепь или цикл).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной или частично входящая в нее.

Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающая в исходном соединении атом водорода (заместитель может быть и характеристической группой и углеводородным радикалом).

 

Порядок старшинств функциональных групп и их название

 

Характеристи-ческая группа Префикс Суффикс
(C)OOH COOH SO3H -(C)HO -CHO -CO -OH -SH -NH2 -NO2 -OR -F, -Cl, -Br, -I - карбокси сульфо оксо формил оксо гидрокси меркапто амино нитро алкокси фтор, хлор, бром, иод овая кислота карбоновая кислота сульфоновая кислота аль карбальдегид он ол тиол амин - - -

 

 

 

 

 

Тривиальные названия:

 

Пространственное строение

 

Конфигурация – различное расположение атомов в пространстве при одинаковом химическом строении.

 

Конформация – один из нескольких возможных способов расположения атомов в пространстве в молекуле данной конфигурации, обусловленный вращением вокруг простых (одинарных) связей.

 

Номенклатура пространственных изомеров

 

1. Цис-транс- и Z, E- для геометрических изомеров

 

 

 

2. D, L- и R, S-номенклатура для оптических изомеров

 

Условие возникновения оптической изомерии -

 

 

 

D,L-номенклатуру используют при определении конфигурации; R,S-номенклатуру используют при определении конфигурации.

 

 

 

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...