Химические свойства целлюлозы.

1. Целлюлоза подвергается гидролизу в кислой среде при нагревании. Конечный продукт – глюкоза.

2. Характерна реакция образования сложных эфиров:

Тринитрат целлюлозы - взрывчатое вещество, на его основе делают порох.

56. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ– один из самых многочисленных классов органических соединений они содержат в составе углеводородного цикла они содержат один или несколько гетероатомов: O, N, S (рис. 1). Классификация гетероциклических соединений.В зависимости от природы гетероатома различают кислород-, азот- и серосодержащие соединения. Существуют и соединения, в составе которых есть одновременно несколько одинаковых (рис. 2, диоксан) или различных гетероатомов (рис. 2, тиазол, оксазин). Кроме того, их делят на насыщенные соединения (рис. 1, пиперидин) и ненасыщенные, т.е. содержащие кратные связи (рис. 1, фуран, пиридин, тиофен). В зависимости от числа циклических фрагментов в молекуле различают моноядерные – моноциклические соединения (рис. 1) и полиядерные – содержащие несколько циклов, причем циклы могут быть конденсированные (содержать два общих атома, рис. 2, индол), либо соединенные простой связью (рис. 2, бипиридил). В особую группу выделяют макроциклические соединения, так называемые краун-эфиры (crown англ. – корона), содержащие свыше четырех гетероатомов и более десяти звеньев в структуре цикла (звеном называют фрагмент из двух химически связанных атомов, (рис. 2).

Основные свойства гетероциклических соединений обусловлены наличием гетероатома с неподеленной парой электронов, способной присоединять протон. Таким свойством обладает пиридиновый атом азота(N), у которого неподеленная пара электронов. Поэтому пиридин является основанием и с сильными кислотами образует соли. В то же время пиррольный атом азота(NH), может служить центром кислотности. Пиррол ведет себя как слабая кислота. Поэтому протон будет отщепляться при действии только сильных оснований, таких, как амид натрия NaNH, или гидроксид калия (при 130СС). Щелочные металлы также могут замещать атом водорода у пиррольного атома азота. Образующиеся соли легко
разлагаются водой (гидролизуются)

57. Пятичленные гетероциклы — органические циклические соединения, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Наиболее известные представители: пиррол, фуран, тиофен.

Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений. Пиррол представляет собой бесцветную жидкость, напоминающую по запаху хлороформ, медленно темнеющую при стоянии на воздухе. Он слегка гигроскопичен, немного растворим в воде и хорошо растворим в большинстве органических растворителей.

Фуран (оксол-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C₄H₄O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом.^[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол,тетрагидрофуран, α-метилфуран (сильван). Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, t_кип 31,33 °C. Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH₃ в присутствии Al₂O₃)

Тиофе́н — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом серы в цикле. Тиофен представляет собой бесцветную жидкость с запахом бензола^[1]. Тиофен хорошо растворяется в углеводородах и в других органических растворителях. В воде нерастворим. Вступает в реакции электрофильного замещения, в частности, реакции галогенирования, нитрования, формилирования, и др., причём его активность в этих реакциях выражена значительно сильнее, чем бензола. Тиофен и его гомологи содержатся в продуктах коксования каменного угля (откуда их и выделяют вместе с каменноугольным бензолом) и продуктах термического разложения сланцев (в некоторых фракциях до 70 % по массе). В сыром бензоле содержание тиофена составляет 1,3—1,4 %, в получаемом из сырого бензола тиофено-бензольном концентрате-30—35 %. Соединения ряда тиофена — реагенты для разделения элементов, оптические отбеливатели (на основе 2,5-тиофендикарбоновой кислоты), физиологически активные соединения. Многие производные тиофена лекарственные препараты (например, антигельминтный препарат комбантрин, модифицированный антибиотики цефалотин, цефалоридин), мономеры для получения электропроводящих полимеров.

58. пятичленные ароматические гетероциклические соединения, содержащие два гетероатома, один из которых обязательно атом азота. Поэтому такие гетероциклические соединения объединены под общим названием — азолы. Другим гетероатомом может быть азот, кислород, сера (N, О, S). Азолы — соединения с высокими температурами плавления и кипения, хорошо растворимые в полярных растворителях и плохо в неполярных.

Тиазол — гетероциклическое соединение, аналог тиофена, содержащий вместо CH-группы в положении 3 атом азота. Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.

По своим химическим свойствам тиазол приближается к пиридину и тиофену. Тиазол вступает в реакции электрофильного замещения. Некоторые производные тиазола являются лекарственными препаратами: 2-сульфаниламидотиазол (норсульфазол) и 2-(N-о-карбоксибензоилсульфанил)амидотиазол (фталазол). Тиазолидиновый цикл является структурными фрагментом молекулыпенициллинаи его полусинтетических аналогов. Цикл тиазола входит в составтиамина.

Некоторые окрашенные производные тиазола являются красителями.

Пиразол — пятичленный гетероцикл, аналог пиррола, в котором группировка -СН- в положении 2 заменена на атом азота. По своим химическим свойствам сходен с ароматическими углеводородами (легко нитруется, сульфируется), обладает кислотно - основными свойствами. К лекарственным средствам группы относятся феназон (антипирин), аминофеназон (амидопирин), метамизол натрия (анальгин), а также производное пиразолидина — фенилбутазон (бутадион)

Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле. Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот и др.).