 |
Аминокислоты, содержащие в радикале дополнительную аминогруппу или гуанидильный остаток.
|
|
|
|
ЛЕКЦИЯ № 26
А М И Н О К И С Л О Т Ы
Аминокислотами называют бифункциональные производные углеводородов, которые содержат карбоксильную группу -COOH и аминогруппу -NH2.
Номенклатура
По систематической номенклатуре аминокислоты называют, по соответствующей карбоновой кислоте добавляя приставку амино-. Положение аминогруппы в углеродной цепи указывают цифрой:
Подробнее номенклатурные правила для названий аминокислот изложены в пособии Левина И.Ю., Берлянд А.С. «Номенклатура, классификация и электронное строение химических связей в органических соединениях», раздел 4.3.
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α, β, γ и так далее аминокислоты:
Все природные аминокислоты содержат аминогруппу только в
α-положении и имеют общую формулу:
Помимо систематической, для природных аминокислот широко распространена тривиальная номенклатура (аланин, валин, лизин и т.д.). Иногда запись аминокислот осуществляют, используя трёх- буквенные сокращения (Ala, Val, Lys и др.).
Классификация аминокислот
В настоящее время единой классификации аминокислот не существует.
Аминокислоты делят на природные (содержатся в растительных и животных организмах) и синтетические – получены искусственным путем.
Организм синтезирует аминокислоты главным образом из пищевых белков. Но есть целая группа аминокислот, которых организм сам синтезировать не может. Эти аминокислоты называют незаменимыми. К ним относятся (валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин и триптофан) Такие аминокислоты должны поступать в организм извне.
В настоящее время известно свыше 150 аминокислот, но только 20 из них входят в состав белков.
|
|
|
По природе радикала аминокислоты делят на:
Моноаминомонокарбоновые.
| Строение радикала кислоты -R | Название | Условное обозначение | |
| Тривиальное | Cистематическое | ||
| -H | Глицин | аминоэтановая | Гли Gly |
| -CH3 | Аланин | 2-аминопропановая | Ала Ala |
| Валин | 2-амино-3-метил-бутановая | Вал Val |
| Лейцин | 2-амино-4-метил-пентановая | Лей Leu |
| Изолейцин | 2-амино-3-метил-пентановая | Иле Ile |
2.Гидроксилсодержащие:
| Строение радикала кислоты -R | Название | Условное обозначение | |
| Тривиальное | Cистематическое | ||
| Серин | 2-амино-3-гидрокси-пропановая | Сер Ser |
| Треонин | 2-амино-3-гидрокси-бутановая | Тре Thr |
| Тирозин | 2-амино-3-(4-гидро-ксифенил)пропановая | Тир Tyr |
3. Серусодержащие:
| Строение радикала кислоты -R | Название | Условное обозначение | |
| Тривиальное | Cистематическое | ||
| Цистеин | 2-амино-3-мер-каптопропановая | Цис Cys |
| Метионин | 2-амино-4-метил-тиобутановая | Мет Met |
Аминокислоты, содержащие в радикале дополнительную аминогруппу или гуанидильный остаток.
| Строение радикала кислоты -R | Название | Условное обозначение | |
| Тривиальное | Cистематическое | ||
| Лизин | 2,6-диамино-гексановая | Лиз Lys |
| Аргинин (содержит гунидиновую группу) | 2-амино-5-гуанидил-пентановая | Арг Arg |
5. Аминокислоты, которые содержат в радикале дополнительную карбоксильную или амидную группы:
| Строение радикала кислоты -R | Название | Условное обозначение | |
| Тривиальное | Cистематическое | ||
| Аспарагиновая | 2-аминобутан-диовая | Асп Asp |
| Глутаминовая | 2-аминопентан-диовая | Глу Glu |
| Аспарагин | 2-амино-3-карбоксамидо-пропановая | Асн Asn |
| Глутамин | 2-амино-4-карбоксамидо-бутановая | Глн Gln |
6. Ароматические и гетероциклические аминокислоты:
| Строение радикала кислоты -R | Название | Условное обозначение | |
| Тривиальное | Cистематическое | ||
| Фенилаланин | 2-амино-3-фенил-пропановая | Фен Phe |
| Триптофан | 2-амино-3-индол-илпропановая | Три Trp |
| Гистидин (иминокислота) | 2-амино-3-имидо-золилпропановая | Гис His |
| Пролин (полная форма) | 2-пирролидин-карбоновая | Про Pro |
Современная рациональная классификация основана на полярности радикалов. Полярность радикала во многом определяет такое важное свойство аминокислот как растворимость в воде и в других полярных растворителях. Полярные группы радикала (-COOH, -NH2, -OH и др.) притягивают воду и тем самым повышают растворимость аминокислот в воде, неполярные радикалы, наоборот, отталкивают воду и снижают растворимость аминокислот в воде.
|
|
|
|
|
|
