Алкоксилипиды и плазмогены.
Кроме ацилсодержащих липидов в состав клеточных мембран входят глицерофосфолипиды, в которых атом углерода С-1 глицери-нового фрагмента связан простой эфирной связью либо с алкильным, либо с алкеновым радикалом - остатком длинноцепочечного винилового спирта. Такие глицерофосфолипиды подразделяются на алкоксилипиды и плазмогены.
Плазмогены являются альдегидогенными липидами, так как в результате их гидролиза в кислой среде образуются высшие жирные альдегиды (плазмали). Плазмогены выделены из тканей и органов всех животных организмов. В достаточно больших количествах они присутствуют в тканях и органах человека. Особенно заметно их содержание в нервной ткани, головном мозге, сердечной мышце и надпочечниках. В растениях и микроорганизмах плазмогены содержатся в меньшей степени. Сфинголипиды. Сфинголипиды - это структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых вместо глицерина содержится ненасыщенный двухатомный аминоспирт - сфингозин (см. 2.2.2.). Церамиды. Церамиды - это N-ацилированные производные сфингозина. Общая структура церамидов выглядит следующим образом: Церамиды встречаются в природе как в свободном виде (в липидах печени, селезенки, эритроцитов), так и в составе сфинголипидов. Сфингомиелины. Другие сфинголипиды можно также рассматривать как производные церамидов. Основную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины - производные церамидов, у которых первичная гидроксильная группа церамида этерифицирована фосфорной кислотой, содержащей остаток холина.
Общую структуру сфингомиелинов можно представить следующим образом: где R - CO - остаток пальмитиновой, стеариновой, лигноцериновой или нервоновой кислоты. Сфинголипиды встречаются в составе мембран клеток микро-организмов, растений, вирусов, насекомых, рыб и высших животных. Гликолипиды. Гликолипиды состоят из липидного и углеводного фрагментов. Наиболее распространены гликозилдиглицериды (производные глицерина) и гликосфинголипиды (производные сфингозина). Гликозилдиглицериды имеют следующее строение: где X - остаток моно-, ди- или олигосахарида. В состав углеводной части гликозилдиглицеридов обычно входят дисахариды, содержащие остатки глюкозы, галактозы и маннозы. Эти липиды входят в состав хлоропластов растений и участвуют в процессе фотосинтеза. Среди гликосфинголипидов наиболее распространены цереброзиды и ганглиозиды. Общую структуру цереброзидов можно представить следующим образом: Помимо сфингозина они содержат высшие кислоты (цереброновую, нервоновую, лигноцериновую), а также остатки гексоз - глюкозы либо галактозы. Цереброзиды находятся главным образом в миеленовых оболочках и мембранах нервных клеток мозга. Ганглиозиды по строению сходны с цереброзидами, но при этом имеют более сложный и разнообразный состав. Помимо перечисленных компонентов они содержат нейраминовую кислоту и гетерополисахариды: Наиболее богато ганглиозидами серое вещество мозга. Классификация омыляемых липидов представлена в Прило-жении 1, а некоторые примеры – в Приложении 2. Неомыляемые липиды. К неомыляемым относят липиды, которые при гидролизе не образуют карбоновых кислот или их солей. Неомыляемая липидная фракция содержит вещества двух основных типов: стероиды и терпены. Первые преобладают в липидах животного происхождения, вторые - в липидах растений. Например, терпенами богаты эфирные масла растений: герани, розы, лаванды и др., а также смола хвойных деревьев.
Терпены. Под этим названием объединяют углеводороды, углеродный скелет которых построен из двух и более звеньев изопрена и их производные - спирты, альдегиды и кетоны. Общая формула терпеновых углеводородов - (C5H8)n. Они могут иметь циклическое или ациклическое строение и быть как предельными, так и непредельными. Основу многих терпенов составляет сквален C30H50: Примерами замещенных ациклических терпенов являются спирт гераниол: и продукт его мягкого окисления гераниаль: Большинство циклических терпенов являются моно- и бициклическими. Наиболее распространенными из них являются: Функциональным производным ментана является ментол, который содержится в эфирном масле перечной мяты: Он оказывает антисептическое и успокаивающее действие, а также входит в состав валидола и мазей, применяемых при насморке. В качестве примера непредельного моноциклического терпена можно привести лимонен: Он содержится в лимонном масле и скипидаре. При восстановлении лимонена получается ментан, а в результате кислотного гидролиза - двухатомный спирт терпин, который приме-няется в качестве отхаркивающего средства: Особую группу терпенов составляют каратиноиды. Некоторые из них являются витаминами или их предшественниками. Наиболее известным представителем этой группы является каротин, в больших количествах содержащийся в моркови. Известны три его изомера: Стероиды. Стероиды широко распространены в природе и выполняют разнообразные функции в биологических системах. Основу их структуры составляет стеран, частями которого являются три циклогексановых кольца (обозначаются A, B и C) и одно циклопентановое (D): Общую структуру стероидов можно представить следующим образом: Характерными фрагментами стероидов являются метильные группы (С-18 и С-19), углеводородный радикал R при С-17 и функциональная группа X при С-3 (-OH, -OR и др.). Стероиды, у которых углеводородный радикал при С-17 содержит 8 атомов углерода, называются стерины. Наиболее известным представителем стеринов является холестерин:
Воспользуйтесь поиском по сайту: ![]() ©2015 - 2025 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...
|