 |
И гетероциклических соединений.
|
|
|
|
Биологически активные соединения на основе бензола
Связь химии и медицины проявляется в поиске, создании и использовании лекарственных препаратов. В настоящее время все синтезируемые соединения проходят испытания на биологическую активность, с целью выявления взаимосвязи структуры соединений с их биологической активностью.
Рассмотрим лекарственные препараты на основе бензола.
n – Аминофенол и его производные.
Бензол токсичен, при введении гидроксильной группы (ОН) токсичность снижается, появляются антисептические свойства. n–Аминофенол получают из фенола.
 |
Н+ Н(Zn+HCl)
+ HNO3
Интерес для медицины представляют парацетомол и фенацетин, которые получают реакцией ацилирования.
 | |||
 | |||
+ С2Н5ОН + (СН3СО)2О
 |  | ||||
 |
+ (СН3СО)2О + С2Н5ОН
 |  |
фенацетин
парацетомол
Парацетомол и фенацетин относятся к группе ненаркотических анальгетиков и обладают жаропонижающим и анальгетическим действием.
n–Аминобензойная кислота и ее производные.
n–Аминобензойную кислоту получают из толуола.
HNO3 [O] [H]
– Н2О
В медицине применяют эфиры n–аминобензойной кислоты для местной анастезии.
 | |||
 | |||
анастезин, применяется наружно новокаин, хорошо растворим в Н2О,
применяется в виде соли для инъекций
Салициловая кислота и ее производные.
Салициловая кислота – это о–оксибензойная (фенолокислота). Препараты на ее основе обладают жаропонижающим, анальгетическим и антиревматическим действием (противовоспалительным). Рассмотрим некоторые из них.
|
|
|
Na2CO3 салицилат Na, при ревматических заболеваниях,
наружно 
 | |||
 |
С6Н5ОН
СН3ОН
аспиринметилсалицилатсалол (фенилсалицилат)
(ацетилсалициловая кислота) противовоспалительное антисептик, при кишечных
все 3 действия действие, наружно заболеваниях
ПАСК (n–аминосалициловая кислота), противотуберкулезный препарат,
антагонист n–аминобензойной кислоты
Салол в отличие от других производных применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях, при этом он гидролизуется в кишечнике.
К производным салициловой кислоты относится также n–аминосалициловая кислота (ПАСК), противотуберкулезный препарат.
n–Аминосалициловая кислота очень токсична, является антагонистом
n–аминобензойной кислоты, необходимой для жизнедеятельности
микроорганизмов.
Сульфаниловая кислота и ее производные.
Сульфаниловая кислота – n–аминобензолсульфокислота. Амид сульфаниловой кислоты – стрептоцид – является родоначальником большой группы сульфаниламидных препаратов. Это противомикробные препараты широкого спектра действия.
 |
сульфаниловая кислота
стрептоцид
Лекарственные препараты получают путем введения в амидную группу разных заместителей.
сульфацил
 |
сульфация – натрий (альбуцид) глазные капли
 |
этазол
 |
сульфопиридазин
 |
сульфодиметоксин (препарат пронолгированного действия)
Все сульфаниламиды обязательно должны содержать –SO2NH2 группу, ее замена приводит к потере антибактериальной активности. Аминогруппа (NH2) в пара–положении должна быть незамещенной, и нельзя вводить в кольцо другие заместители.
Сульфаниламиды – антиметаболиты, структурные аналоги пара–аминобензойной кислоты. Они конкурируют с ней за активный центр ферментов, блокируют синтез фолиевой кислоты, что ведет к гибели микроорганизмов.
|
|
|
n–аминобензойная кислота, фактор роста бактерий, участвует в синтезе фолиевой кислоты (витамин В6), которая участвует в метаболизме белков и нуклеиновых кислот.
Биологически активные гетероциклы.
Они могут быть 5 ти, 6 ти –членные; с одним гетероциклом или двумя, с одинаковыми или разными; могут быть конденсированными бициклическими гетероциклами.
5ти–членные гетероциклы.
пиррол, ароматическое соединение, проявляет кислотные свойства (основных нет). Пиррол входит в состав природных веществ, содержащих 4 пиррольных кольца, связанных друг с другом. Это макроциклические соединения. Например порфин.
Замещенный порфин – называется порфирин – устойчивая ароматическая система. Порфирин может быть связан с ионом Ме.
Комплекс с Mg+2 хлорофилл
Комплекс с Fe+2 гем – небелковая часть гемоглобина, ферментов (цитохромов, каталазы)
Комплекс с Со+3 витамин В12
 |
Индол (бензопиррол) – конденсированная система (бензол + пиррол), ароматическая, проявляет кислые свойства. Индол лежит в основе аминокислоты – триптофан.
 |  | ||
– СО2
три триптамин –биогенный амин, токсичен
 |
– СО2
5–окситриптофан серотонин – нейромедиатор
амин оптимизма
пиридиновый Имидазол, ароматическое соединение обладает и основными и кислотными свойствами
пиррольный
 |
– СО2
гистидин гистамин – биогенный амин
 | |||
 | |||
|
|
|
