 |
пиразол пиразолон–5 анальгин
|
|
|
|
изомер имидазола группа ненаркотических анальгетиков, самый активный
 |
Тиазол, проявляет слабовыраженные ароматические свойства, слабые основные свойства. Входит в состав витамина В1 (тиамин) и кофермента кокарбоксилазы (дифосфат тиамина)
дифосфат тиамина
6ти–членные гетероциклы.
g
b
a
пиридин b–пиколин никотиновая кислота амид кордиамин
аромат. система (гомолог) витамин РР стимулятор
основные свойства ц.н.е.
ядовит для лечения пеллагры
вводит в состав НАД+, НАДФ+
[O] Ее производные используют в качестве
противотуберкулезных препаратов.
g–пиколин изоникотиновая кислота
+ NH2–NH2 Изониазид (тубазид)
гидразид кислоты токсичен
 |  | ||
+
ванилин фтивазид
 | |||
 | |||
хинолин 8–окси хинолин 5–нитро–8–окси хинолин 5–хлор–7–иод–8–окси хинолин
аромат. антисептик 5–НОК, бактерицидноеэнтеросептол
осн. св–ва действие кишечные заболевания
Механизм действия:
В основе биологического действия лежит способность хинолина связывать ионы Ме, необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий.
Пиримидин – шестичленный гетероцикл с 2 мя гетероатомами.
Пиримидин лежит в основе важных соединений – урацила, цитозина, тимина – компонентов нуклеиновых кислот.
Урацил (2,4–дигидроксипиримидин)
 |  |  | |||||||||||
 |  | ||||||||||||
 |  | ||||||||||||
урацил лактимная форма лактамная форма
2,4–дигидроксипиримидин окси–форма оксо–форма
Тимин (5–метилурацил) Цитозин (2–окси–4–амино–пиримидин)
 | |||||||||
 | |||||||||
 | |||||||||
 | |||||||||
 | |||||||||
|
|
|
лактим лактам лактим лактам
Пиримидиновым основаниям характерна лактим–лактамная таутомерия, наиболее устойчива лактамная форма.
Пиримидин входит в состав лекарственных препаратов:
1. Сульфодиметоксина – сульфаниламидный препарат
2. 
Витамин В1 (тиамина)
Оротат калия
оротовая кислота стимулятор обменных процессов
урацил–6–карбоновая
4. 
Барбитуровая кислота и ее производные.
Получение
+
– 2С2Н5ОН
мочевина эфир малонов барбитуратовая кислота
сильная кислота
 |  | ||
лактим–лактамная кето–енольная
 |  | ||||||
 |  |
таутомерия таутомерия
барб. кислота енол кетон
2,4,6–триокси лактам триоксо форма
пиримидин
лактим
Большую роль в качестве лекарственных препаратов играют 5,5–производные.
+ NaOH
 | |||
 | |||
5,5–диэтил лактимная форма барбитал натрийфенобарбитал
барбитал (веронал)
Снотворные и противосудорожные средства.
5. Цитостатин, при злокачественных новообразованиях как ингибитор деления
клеток. Подавляет рост клеток.
5–фтор урацил
Пурин – бициклический гетероцикл, образован конденсированными ядрами пиримидина и имидазола.
Пурин лежит в основе аденина и гуанина – компонентов нуклеиновых кислот и продуктов их обмена в организме: гипоксантина, ксантина, мочевой кислоты.
 | |||
 |
аденин гуанин лактам
6–аминопурин
лактим
 |  |
гипоксантин ксантин мочевая кислота
6-гидроксипурин 2,6-дигидроксипурин 2,6,8-тригидроксипурин
Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых оснований в организме. В сутки с мочой выделяется 0,5 – 1 г мочевой кислоты. Она плохо растворима в воде, легко растворяется в щелочах, образуя соли.
|
|
|
+ NaOH + NaOH
 |  |
Соли мочевой кислоты называют ураты. Они, как и кислота, плохо растворимы, при нарушении в организме могут откладываться в суставах (подагра) или в почках..
Для мочевой кислоты также характерна лактим–лактамная таутомерия.
 | |||||||
 | |||||||
 | |||||||
 | |||||||
лактим лактам
Пуриновые алкалоиды.
Алкалоиды – гетероциклические азотосодержащие основания растительного происхождения, обладающие выраженным физиологическим действием.
К алколоидам пуринового ряда относятся метилированные по азоту производные ксантина.
Кофеин (1,3,7–триметилксантин), стимулирует работу сердца, действует возбуждающе на центральную нервную систему.
 |
Теофеллин (1,3–диметилксантин), обладает сильным мочегонным действием (сильный диуретик).
 |
Теобромин (3,7–диметилксантин) – сильный диуретик.
Пуриновые алкалоиды содержатся в листьях чая, зернах кофе, бобах какао.
6–меркаптопурин
 |
|
|
|
