 |
Качественные реакции на аминокислоты
|
|
|
|
1) Нингидриновая реакция - качественная реакция на a-аминокислоты - при взаимодействии с нингидрином происходит окислительное дезаминирование a-аминокислот с образованием продукта конденсации сине-фиолетового цвета.
2) Ксантопротеиновая реакция - качественная реакция на ароматические и гетероциклические аминокислоты - появление желто-оранжевой окраски после добавления аммиака к продукту нитрования ароматического кольца
3) Реакция Фоля - качественная реакция на серосодержащие аминокислоты (цистеин, метионин) - образование черного осадка PbS при добавлении ацетата свинца к продуктам щелочного гидролиза серосодержащих аминокислот.
Решение
Приведем уравнения реакций 2-фенилэтанамина с HNO2; CH3COOH; С2Н5Br.
Приведем уравнения реакций α-фенилаланина с дегидрогеназой; NH3; T > Tпл.
Пример решения задачи 36
Решение
С помощью качественных проб и реакций отличите между собой три вещества пара- толуидин (А), дипропиламин (Б) и валин (В).
А - пара- толуидин - первичный ароматический амин
.
Б - пропандиамин - первичный алифатический амин
.
В - валин - алифатическая a-аминокислота
Составим план эксперимента в виде таблицы:
| Опыт | Реагент | Наблюдаемый результат и вывод | ||
| Пробирка 1 | Пробирка 2 | Пробирка 3 | ||
| Н2О NaNO2+HCl, 0-5 °C + β-нафтол нингидрин | Не растворяется Гомогенный раствор Красно-оранжевое окрашивание - первичная ароматическая аминогруппа Без изменений | Растворяется рН > 8 - сильное основание Выделение газа - первичная алифатическая аминогруппа - Без изменений | Растворяется рН = 5 Выделение газа - первичная алифатическая аминогруппа - Фиолетовое окрашивание - a- аминокислота | |
| Общий вывод | пара -толуидин | пропандиамин | валин |
Запишем уравнения соответствующих реакций:
|
|
|
Пример решения задачи 37
Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному описанию
| Вариант | Молекулярная формула соединения А | Описание свойств соединения А |
| Х | С6Н15N | а) в водном растворе имеет рН > 8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется, но не ацилируется; г) с азотистой кислотой при 0-5 °С заметно не реагирует; д) может существовать в виде энантиомеров |
Сделаем выводы о строении соединения из условия задачи
| Экспериментальный факт | Выводы о строении |
| С6Н15N а) в водном растворе имеет рН > 8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется, но не ацилируется; г) с азотистой кислотой при 0-5 °С заметно не реагирует; д) может существовать в виде энантиомеров | насыщенное алифатическое азотсодержащее соединение а) сильные основные свойства - алифатический амин; б) амин; в) алкилируются все амины, но если не ацилируется, значит третичный амин; г) третичный алифатический амин; д) содержит асимметрический С-атом (хиральный центр) |
Искомое вещество является третичным алифатическим амином, содержащим хиральный центр (*):
втор -бутилдиметиламин
N,N -диметилбутан-2-амин
а) в водном растворе имеет рН > 8:
б) с H2SO4 образует соль:
в) алкилируется:
д) может существовать в виде энантиомеров:
Пример решения задачи 38
Пептиды - это природные или синтетические соединения, молекулы которых построены чаще всего из остатков α-аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями - C(O)NH -.
Полипептиды состоят из сотен аминокислот, олигопептиды - из небольшого числа аминокислот (от 10 до 50), и простые пептиды до 10.
Образование трипептида
|
|
|
Решение
Из соответствующих аминокислот (табл. 53) постройте формулу трипептида Gly-Val-Pro. Обозначьте пептидные связи, назовите образованный трипептид.
Перечислм, качественные реакции, которые могут протекать для полученного трипептида:
а) выделение газа при добавлении NaHCO3 - качественная реакция на карбоксильную группу;
б) моментальное выделение газа при добавлении HNO2 при 0-5 °С - качественная реакция на первичную алифатическую аминогруппу;
в) фиолетовое окрашивание при взаимодействии с нингидрином (нингидриновая реакция) - качественная реакция на a-аминокислоты;
г) биуретовая реакция - возникновение синей или розово-фиолетовой окраски при взаимодействии с Сu(OH)2 - качественная реакция на a-аминокислоты и пептидные связи.
|
|
|
