 |
Циклоалканы, ароматические углеводороды
|
|
|
|
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Сборник задач
для самостоятельной подготовки к аудиторным контрольным работам
студентов технологических специальностей пищевого профиля
Могилев 2012
УДК 547 (07)
ББК
Рассмотрены и рекомендованы к изданию на заседании кафедры химической технологии высокомолекулярных соединений
Протокол № от июня 2012 г.
Составители
доктор химических наук, профессор
Г. Н. Роганов
кандидат химических наук, доцент
И. В. Гарист
Рецензент
кандидат химических наук, доцент
О. М. Баранов
УДК 547 (07)
ББК
© Учреждение образования
«Могилевский государственный
университет продовольствия», 2012
Содержание
| Предисловие | |
| 1 Алканы, алкены | |
| 2 Алкины, алкадиены | |
| 3 Циклоалканы, ароматические углеводороды | |
| 4 Гидроксисоединения | |
| 5 Оксосоединения (альдегиды и кетоны) | |
| 6 Карбоновые кислоты, их производные и жиры | |
| 7 Амины, гидрокси- и аминокислоты, оптическая изомерия | |
| 8 Углеводы | |
| 9 Гетероциклические соединения |
Предисловие
Органическая химия является одной из основополагающих теоретических дисциплин при подготовке инженеров-технологов пищевой, химической промышленности и общественного питания. Она является базой для глубокого понимания процессов, происходящих в продуктах растительного и животного происхождения во время их заготовки, хранения и переработки, а также процессов, протекающих в основных технологических схемах при получении и переработке различного рода высокомолекулярных соединений, в том числе и применяемых в производстве синтетических и искусственных волокнообразующих полимеров. Современная технология хранения и переработки сельскохозяйственного сырья, получения из него пищевых продуктов, а также технология производства химических волокон требует знания основных закономерностей, изучаемых органической химией. Без глубокого знания органической химии невозможно в дальнейшем полноценное изучение таких дисциплин как «Биологическая химия», «Микробиология», «Химия и физика полимеров», «Химия природных волокнообразующих полимеров» и других специальных технологических дисциплин.
|
|
|
В преподавании органической химии значительное внимание уделяется занятиям, проводимым параллельно лекционному курсу, что является одной из эффективных форм самостоятельной работы студентов. Особое значение этот вид работы приобретает для студентов заочной формы обучения, где он носит форму самостоятельных контрольных заданий.
Настоящий сборник задач предназначен для самостоятельной подготовки студентов дневного отделения к выполнению аудиторных контрольных работ в рамках действующей системы аттестации по органической химии (рейтинговая система), а также для самостоятельной подготовки студентов технологических специальностей заочного отделения к сдаче зачетов и экзаменов.
Вся совокупность предлагаемых задач разделена на девять разделов, соответствующих тематике аудиторных контрольных работ на дневном отделении:
1. Алканы, алкены.
2. Алкины, алкадиены.
3. Циклоалканы, ароматические углеводороды
4. Гидроксисоединения.
5. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
6. Карбоновые кислоты, их производные и жиры.
7. Амины, гидрокси- и аминокислоты, оптическая изомерия
8. Углеводы.
9. Гетероциклические соединения.
Решение задач должно сопровождаться химическими уравнениями, структурными и проекционными формулами. Необходимо приводить соответствующие краткие пояснения, мотивировки и обоснования ответов. Совершенно недопустимо изображение химических соединений краткими молекулярными формулами. Структурные формулы нужно изображать так, чтобы формула органического соединения давала представление не только о составе, но и о его строении. Всем органическим соединениям необходимо давать названия по систематической (IUPAC) или другим номенклатурам и указывать условия проведения реакций (катализатор, среда, температура, давление и т.д.).
|
|
|
АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ
1. Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных 2,3-диметилбутану. Назовите их по номенклатуре IUPAC, укажите углеводороды, содержащие вторичные и третичные атомы углерода.
2. Напишите структурные формулы и назовите все одновалентные радикалы алкилы состава С4Н9.
3. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромистого изопропила и бромистого втор -бутила (реакция Вюрца)? Назовите полученные продукты по номенклатуре IUPAC.
4. Какой первичный галогеналкил при взаимодействии с металлическим натрием может образовать 3,6-диметилоктан? Напишите уравнение реакции.
5. Назовите соединение, образующееся в результате реакции:
6. Напишите уравнение реакции хлорирования изобутана. Какой продукт преимущественно образуется? Дайте пояснения.
7. Какое соединение образуется в результате следующих превращений:
Продукты А и С назовите по систематической номенклатуре.
8. Заполните схему превращений:
Какой основной конечный продукт при этом образуется и почему?
9. Напишите структурную формулу органического вещества С4Н10, если известно, что при его бромировании преимущественно образуется третичное бромпроизводное, а при нитровании по Коновалову - третичное нитросоединение. Напишите соответствующие реакции.
10. В каких углеводородах атом углерода находится в sp2-гибридном состоянии? Какие химические реакции характерны для этих соединений? Приведите примеры.
11. Напишите структурные формулы изомерных непредельных углеводородов состава С5Н10 и назовите их по номенклатуре IUPAC. Есть ли среди них цис - и транс -изомеры?
12. С точки зрения электронных представлений объясните правило Марковникова (на примере взаимодействия изобутилена с НВr).
|
|
|
13. Используя в качестве исходного соединения 3-метилбутен-1, напишите уравнения реакций с бромоводородом, водой, гипохлоритом водорода (НОСl). По какому механизму протекают эти реакции? Полученные продукты назовите.
14. Напишите структурную формулу продукта следующей реакции:
.
По какому механизму протекает эта реакция? Выполняется ли правило Марковникова?
15. Напишите уравнение реакции и укажите условия «аномального» хлорирования пропилена. По какому механизму протекает эта реакция?
16. Дегидратацией спирта
получите этиленовый углеводород. Сформулируйте правило Зайцева.
17. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 3-бром-2-метилпентан? Назовите полученный продукт по систематической номенклатуре. Есть ли у него цис -, транс -изомеры?
18. Какое соединение образуется в результате превращений:
19. Напишите структурные формулы промежуточных и конечного продукта следующих превращений:
20. Напишите уравнение реакции взаимодействия изобутилена с бромистым водородом в присутствии перекиси водорода. На полученный продукт подействуйте металлическим натрием. Конечный продукт назовите по номенклатуре IUPAC.
21. Получите 2-метилбутен-2 из 2-метилбутена-1. Напишите уравнение реакции окисления последнего а) разбавленным водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера); б) концентрированным раствором КМnО4 или хромовой смесью при кипячении.
22. Приведите уравнение реакций а) окисления пентена-2 кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора; б) уравнение реакции озонирования.
23. Напишите уравнения реакций последовательных превращений и назовите промежуточный продукт:
24. Из какого мономера можно получить следующий полимер:
?
Напишите схему полимеризации.
25. Заполните схему превращений:
.
26. Назовите вещество, образующееся в результате гидролиза магнийорганическиго соединения А:
.
27. Заполните схему превращений и назовите полученные продукты:
.
28. С помощью каких реакций можно осуществить переходы из пропана в 2,3-диметилбутан; из бутена-1 в 1-бромбутан? Укажите условия проведения реакций.
|
|
|
29. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз её соли приводит к 2,5-диметилгексану. Напишите схемы реакций.
30. Из соответствующего моногалогенпроизводного получите 3-метилпентен-2 и используйте реакцию озонирования для доказательства его строения.
АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ
1. Получите ацетилен из карбида кальция. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, участвующие в образовании тройной связи? Приведите схему электронного строения ацетилена. Какие типы химических реакций характерны для алкинов?
2. Напишите структурные формулы всех алкинов, изомерных пентину-1. Назовите их по систематической номенклатуре. Какие из них реагируют с амидом натрия в аммиачном растворе? Приведите уравнение реакций для одного из них.
3. Как реагирует изопропилацетилен с синильной кислотой, водой, этиловым спиртом? Напишите уравнение реакции, электронные эффекты обозначьте стрелками.
4. Какое дигалогенпроизводное следует взять для получения изобутилацетилена? Напишите уравнения реакций и назовите полученный углеводород по систематической номенклатуре.
5. Получите а) бутин-2 из втор -бутилового спирта; б) 3-метилбутин-1 из 3-метилбутена-1; в) уксусный альдегид из ацетилена. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.
6. Укажите условия и реагенты в цепочке превращений:
7. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:
?
Продукты В и D назовите по систематической номенклатуре (IUPAC).
8. Осуществите цепь превращений и назовите конечный продукт по номенклатуре IUPAC:
9. Для втор -бутилацетилена напишите уравнение реакций с аммиачным раствором гидроксида серебра и водой.
10. Осуществите последовательность превращений:
Продукт В назовите по систематической номенклатуре.
11. Напишите структурные формулы изомерных алкадиенов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите соединения по систематической номенклатуре. Как классифицируют диеновые углеводороды по взаимному расположению двойных связей?
12. Получите дивинил (бутадиен-1,3) а) из хлористого винила (СН2=СНСl); б) дегидрированием соответствующей смеси предельных и этиленовых углеводородов; в) по методу Лебедева.
13. Получите 2,5-диметилгексадиен-1,5 по реакции Вюрца.
14. Из 2,4-дихлор-3-метилпентана
получите алкадиен с сопряженными двойными связями и назовите его по систематической номенклатуре.
15. Для пентадиена-1,3 приведите уравнения реакций бромирования и гидрохлорирования по типам 1,2 и 1,4.
|
|
|
16. Реакцией алкилирования металлоорганических производных из ацетилена получите втор -бутилацетилен и назовите его по систематической номенклатуре.
17. Какое строение имеют аддукты реакций Дильса-Альдера (диеновый синтез) между веществами:
а) изопрен и акролеин 
;
б) дивинил и малеиновый ангидрид 
;
в) 3-метилпентадиен-1,3 и кротоновый альдегид 
?
18. По реакции диенового синтеза получите следующее соединение:
19. Осуществите схему превращений:
.
20. Как получить бензол из карбида кальция? Напишите уравнения последовательных реакций.
21. Для изопрена напишите схемы полимеризации, идущей по типу 1,2 и 1,4.
22. Осуществите схему превращений:
23. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропина с метиловым спиртом.
24. Проведите диеновый синтез между 3-метилпентадиеном-1,3 и акрилонитрилом (СН2 = СН – СN).
ЦИКЛОАЛКАНЫ, АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1. Напишите структурные формулы и назовите все изомерные циклобутаны состава С6Н12, имеющие цис - и транс -изомеры.
2. Напишите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С5Н10 и назовите их.
3. Конформации циклогексана. Экваториальные и аксиальные заместители (поясните рисунками).
4. Расположите в ряд по убыванию напряженности циклов циклопропан, циклогексан, циклопентан и циклобутан. Что является основной причиной малой устойчивости цикла циклопропана?
5. Получите этилциклобутан из соответствующего дигалогенпроизводного углеводорода.
6. Напишите последовательные реакции получения производного циклопентана, исходя из бариевой соли соответствующей двухосновной кислоты.
7. Сравните отношение циклобутана и циклогексана к действию НСl.
8. Напишите уравнение реакции циклопентана со щелочным раствором KMnO4 при комнатной температуре.
9. Какие продукты могут получиться при хлорировании циклобутана в разных температурных условиях? Напишите уравнения реакций.
10. Какое соединение получится при взаимодействии метилциклопропана с водородом в присутствии никеля?
11. Получите алициклическое соединение по реакции Дильса-Альдера (диеновый синтез), используя в качестве исходных соединений пентадиен-1,3 и кротоновый альдегид (СН3 – СН = СН – СНО).
12. Получите этилциклогексан из соответствующего ароматического углеводорода и напишите для него (циклоалкана) структурные изомеры с шестичленным циклом. Все изомеры назовите.
13. Составьте уравнение реакции 3-этилциклогексена-1 с бромом и назовите продукт реакции.
14. Получите метилциклогексан из соответствующего ароматического углеводорода.
15. Напишите схему окисления циклогексана концентрированным раствором КМnО4.
16. Из карбида кальция получите бензол. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.
17. Напишите схему получения бензола из циклогексана в присутствии платинового катализатора. Укажите условия.
18. По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода. Перечислите ориентанты первого рода.
19. Перечислите заместители второго рода. В какие положения ориентируют они новые заместители в реакциях электрофильного замещения. Напишите схему сульфирования а) нитробензола; б) бромбензола. Объясните эти реакции с точки зрения правил замещения в бензольном кольце и укажите условия их проведения.
20. Напишите уравнения реакций хлорирования этилбензола на свету и в присутствии катализатора. По каким механизмам они протекают?
21. В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола а) 3-нитротолуола; 2,4-динитротолуола? Напишите уравнения реакций.
22. Реакцией Фриделя-Крафтса (алкилирования) из бензола получите аллилбензол (3-фенилпропен-1). Подействуйте на него бромом.
23. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого бензила? Напишите схему реакции.
24. Используя реакцию Вюрца-Фиттига, получите п -ксилол из п -бромтолуола.
25. Напишите схемы реакций нитрования толуола нитрующей смесью и разбавленным водным раствором азотной кислоты (нитрование по Коновалову). Дайте названия получаемым органическим соединениям.
26. Напишите схему окисления о -нитротолуола водным раствором KMnO4.
27. Напишите схему реакции хлорирования нафталина в присутствии АlСl3.
28. Напишите последовательные реакции получения м -бромбензойной кислоты из толуола.
29. Напишите схему реакции окисления бензола кислородом воздуха в присутствии V2O5.
30. Каково строение ароматического углеводорода С9Н12, образующего при окислении бензойную кислоту. Напишите уравнение реакции окисления.
ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ
1. Напишите структурные формулы изомерных бутиловых спиртов и назовите их.
2. Напишите формулы всех простых эфиров, образующихся при межмолекулярной дегидратации смеси этилового и изопропилового спиртов. Назовите их.
3. Напишите структурные формулы изомеров простых эфиров состава С4Н10О и назовите их.
4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение 1-хлорпропана в пропанол-2.
5. Получите бутандиол-2,3 а) гидролизом соответствующего дигалогеналкана; б) из соответствующего алкена.
6. Какой спирт образуется при полном гидролизе 2-метил-2,3-дихлорбутана? Назовите его по номенклатуре IUPAC.
7. Напишите уравнения реакций получения а) пропандиола-1,2 из изопропилового спирта; б) бутандиола-2,3 из бутена-2.
8. Напишите уравнения реакций изопропилового спирта с: а) хлоридом фосфора (V); б) уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты); в) бромодородом.
9. Напишите уравнение реакции а) бутандиола-1,2; б) глицерина с избытком уксусной кислоты в присутствии серной кислоты.
10. Получите спирт реакцией Гриньяра а) из муравьиного альдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и пропилмагнийбромида; в) ацетона 
и бромистого втор- бутилмагния. Назовите их по номенклатуре IUPAC.
11. Используя магнийорганическое соединение (реактив Гриньяра), получите а) изобутиловый спирт; б) втор- бутиловый спирт; в) трет- бутиловый спирт.
12. Напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации для а) пропанола-2; б) этиленгликоля (отщепив один моль воды).
13. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации для а) глицерина; б) 1-фенилпропанола-2.
14. Что получается при окислении и дегидрировании а) пропилового спирта; б) 2-метилбутанола-2; в) пентанола-2? Напишите уравнения реакций.
15. Какой спирт образует при окислении ацетон и уксусную кислоту 
? Напишите уравнение реакции и назовите спирт.
16. Для изопропилата калия напишите уравнение реакции с 2-бромбутаном. Полученное соединение назовите.
17. Дегидратацией соответствующих спиртов получите метил- втор -бутиловый эфир.
18. Напишите уравнения реакций бутандиола-1,2 с гидроксидом меди (II).
19. Из пара -этилбензолсульфокислоты получите соответствующий фенол и назовите его по номенклатуре IUPAC.
20. Из толуола получите бензиловый спирт.
21. Напишите уравнения реакций получения 1-гидрокси-4-метилбензола из толуола.
22. Сравните кислотные свойства 2,4,6-тринитрофенола и 2-метилфенола. Ответ поясните, стрелками покажите направления смещения электронной плотности.
23. Сравните кислотные свойства трет -бутилового спирта и 1,2-дигидроксибензола. Какое из этих соединений реагирует с гидроксидом калия? Для образующегося соединения напишите реакцию с с иодистым втор- бутилом.
24. Напишите уравнение реакции п -нитрофенола а) с бромом (1 моль, катализатор); б) с избытком брома; в) водным раствором гидроксида калия.
25. Напишите уравнение реакции, с помощью которой можно отличить фенол от трет -бутилового спирта. Поясните причину кислотных свойств фенола.
26. Напишите структурную формулу третичного спирта состава С5Н12О и сравните кислотные свойства этого спирта и п -нитрофенола. Напишите с соответствующим гидроксисоединением уравнение реакции с NaOH.
27. Напишите уравнение реакции фенола с азотной кислотой (1 моль). Сравните кислотные свойства нитрофенола и фенола.
28. Напишите уравнение реакции получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) из фенола.
29. Из мета -фенолсульфокислоты получите резорцин (мета -дигидроксибензол).
30. Какое из приведенных соединений будет реагировать с гидроксидом натрия: а) мета -метилфенол; б) бензиловый спирт. Напишите соответствующее уравнение реакции.
31. Окислением изопропилбензола получите фенол. (Какой важный промышленный продукт еще образуется?)
|
|
|
