Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

гетероциклические соединения




1. Как соответствуют правилу ароматичности Хюккеля пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (фуран, тиофен и пиррол)? Какое из веществ наиболее ароматично и почему? Сравните их ароматические свойства с бензолом. Какие типы химических реакций характерны для этих соединений?

2. Сравните кислотно-основные свойства фурана, пиррола и тиофена. Объясните причину ацидофобности фурана (реакция раскрытия цикла фурана в присутствии минеральных кислот, сопровождающаяся полимеризацией).

3. Напишите уравнения реакций диенового синтеза 2-метилфурана а) с акролеином (пропеналем); б) с малеиновым ангидридом. Какие свойства гетероциклического соединения демонстрируют эти реакции?

4. Из пентозы получите фурфурол.

5. Напишите уравнение реакции образования соответствующего алкилпроизводного фурана из гександиона-2,5, имея в виду способность последнего к таутомерии.

6. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования 2-фуранкарбоновой кислоты. Назовите получаемый продукт.

7. Получите из пиррола пирролидин и подействуйте на него иодистым метилом (свойства аминов).

8. Из пиррола получите N-изопропилпиррол через промежуточное образование его металлического производного.

9. Напишите уравнения реакций восстановления и окисления фурфурола (2-фуранкарбальдегида).

10. Из фурана получите малеиновый ангидрид.

11. Что образуется при взаимодействии фурана с водородом в присутствии никеля?

12. Сравните основность пиррола и пирролидина. Как они будут реагировать с уксусным ангидридом? Напишите уравнения этих реакций.

13. Напишите уравнения реакций ацетилирования, сульфирования, бромирования тиофена.

14. Напишите уравнение реакции пиррола с оксидом серы (VI) в присутствии пиридина.

15. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-нитрофурана с ацетилнитритом , уксусным ангидридом в присутствии ZnCl2. Назовите полученные соединения.

16. Напишите уравнения реакций 4-метилфурфурола с аммиачным раствором гидроксида серебра, с гидроксиламином. Назовите полученные соединения.

17. Для 2-метилфурана напишите уравнения реакций нитрования, сульфирования, хлорирования, ацетилирования.

18. Напишите уравнения реакций 3-метилтиофена с бромом; уксусным ангидридом, бромангидридом пропионовой кислоты в присутствии бромида олова (IV) (реакция ацилирования).

19. Напишите уравнения реакций исчерпывающего гидрирования пиррола и взаимодействия получаемого при этом продукта с хлорангидридом уксусной кислоты (ацетилирование аминов).

20. Напишите схему получения 2-пирролкарбоновой кислоты из пиррола:

21. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме превращений:

22. Напишите уравнение реакции гидрирования пиридина. Объясните какое соединение, исходное или получаемое, обладает более выраженными основными свойствами. Как они реагируют с хлорангидридом уксусной кислоты? Напишите уравнения реакций.

23. Напишите уравнение реакции 3-метилиндола (3-метилбензопиррола) с металлическим натрием.

24. По реакции обмена гетероатомов (реакция Юрьева) из фурана получите пиррол, из пиррола - тиофен, из 2-метилфурана получите 2-метилтиофен.

25. Напишите уравнение реакции окисления 3-метилпиридина и назовите полученное соединение.

26. Напишите уравнение реакции гидрирования пиридина. Сравните основные свойства пиррола, пиридина и продукта его гидрирования. Напишите уравнения реакции взаимодействия последнего с бензоилхлоридом (ацилирование аминов).

27. Приведите примеры реакций замещения, присоединения и проявления свойств основания для пиридина.

28. Из пиридина получите этиловый эфир никотиновой (3-пиридинкарбоновой) кислоты, используя реакции алкилирования, окисления и этерификации.

29. Получите из хлорангидрида никотиновой (b-пиридинкарбоновой) кислоты амид этой кислоты (витамин РР).

30. Как реагирует b-индолилуксусная кислота (гетероауксин) с гидроксидом натрия? Напишите уравнение реакции.

31. Какой цикл молекулы хинолина легче подвергается электрофильной атаке, а какой - нуклеофильной? Напишите уравнения реакций хинолина (бензопиридина): а) с нитрующей смесью; б) с амидом натрия (при нагревании в ксилоле); в) с гидроксидом калия (при сплавлении).

32. Напишите уравнения реакциий а) получения 8-сульфохинолина (8-сульфобензопиридина), б) сульфирования 4-метилпиридина.

33. Напишите схемы реакций взаимодействия 2-метилпиридина и хинолина (бензопиридина) с хлороводородом. С каким циклом хинолина будет взаимодействовать HCl? Какие свойства хинолина проявляются в этой реакции?


 

 

Учебное издание

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

 

Сборник задач

 

Составители

Роганов Геннадий Николаевич

Гарист Инна Васильевна

 

 

Редактор А. А. Щербакова

Технический редактор Т.В. Багуцкая

 

Подписано в печать Формат 60 х 84 1/16. Бумага офсетная.

Гарнитура Таймс. Ризография. Усл. печ. л. Уч.-изд. л.

Тираж экз. Заказ

 

Учреждение образования «Могилевский государственный университет

продовольствия»

ЛИ № 02330/013913 от 08.02.2007.

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.

 

Отпечатано в учреждении образования «Могилевский государственный

университет продовольствия».

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.

 

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...