 |
гетероциклические соединения
|
|
|
|
1. Как соответствуют правилу ароматичности Хюккеля пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (фуран, тиофен и пиррол)? Какое из веществ наиболее ароматично и почему? Сравните их ароматические свойства с бензолом. Какие типы химических реакций характерны для этих соединений?
2. Сравните кислотно-основные свойства фурана, пиррола и тиофена. Объясните причину ацидофобности фурана (реакция раскрытия цикла фурана в присутствии минеральных кислот, сопровождающаяся полимеризацией).
3. Напишите уравнения реакций диенового синтеза 2-метилфурана а) с акролеином (пропеналем); б) с малеиновым ангидридом. Какие свойства гетероциклического соединения демонстрируют эти реакции?
4. Из пентозы получите фурфурол.
5. Напишите уравнение реакции образования соответствующего алкилпроизводного фурана из гександиона-2,5, имея в виду способность последнего к таутомерии.
6. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования 2-фуранкарбоновой кислоты. Назовите получаемый продукт.
7. Получите из пиррола пирролидин и подействуйте на него иодистым метилом (свойства аминов).
8. Из пиррола получите N-изопропилпиррол через промежуточное образование его металлического производного.
9. Напишите уравнения реакций восстановления и окисления фурфурола (2-фуранкарбальдегида).
10. Из фурана получите малеиновый ангидрид.
11. Что образуется при взаимодействии фурана с водородом в присутствии никеля?
12. Сравните основность пиррола и пирролидина. Как они будут реагировать с уксусным ангидридом? Напишите уравнения этих реакций.
13. Напишите уравнения реакций ацетилирования, сульфирования, бромирования тиофена.
14. Напишите уравнение реакции пиррола с оксидом серы (VI) в присутствии пиридина.
|
|
|
15. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-нитрофурана с ацетилнитритом 
, уксусным ангидридом в присутствии ZnCl2. Назовите полученные соединения.
16. Напишите уравнения реакций 4-метилфурфурола с аммиачным раствором гидроксида серебра, с гидроксиламином. Назовите полученные соединения.
17. Для 2-метилфурана напишите уравнения реакций нитрования, сульфирования, хлорирования, ацетилирования.
18. Напишите уравнения реакций 3-метилтиофена с бромом; уксусным ангидридом, бромангидридом пропионовой кислоты в присутствии бромида олова (IV) (реакция ацилирования).
19. Напишите уравнения реакций исчерпывающего гидрирования пиррола и взаимодействия получаемого при этом продукта с хлорангидридом уксусной кислоты (ацетилирование аминов).
20. Напишите схему получения 2-пирролкарбоновой кислоты из пиррола:
21. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме превращений:
22. Напишите уравнение реакции гидрирования пиридина. Объясните какое соединение, исходное или получаемое, обладает более выраженными основными свойствами. Как они реагируют с хлорангидридом уксусной кислоты? Напишите уравнения реакций.
23. Напишите уравнение реакции 3-метилиндола (3-метилбензопиррола) с металлическим натрием.
24. По реакции обмена гетероатомов (реакция Юрьева) из фурана получите пиррол, из пиррола - тиофен, из 2-метилфурана получите 2-метилтиофен.
25. Напишите уравнение реакции окисления 3-метилпиридина и назовите полученное соединение.
26. Напишите уравнение реакции гидрирования пиридина. Сравните основные свойства пиррола, пиридина и продукта его гидрирования. Напишите уравнения реакции взаимодействия последнего с бензоилхлоридом (ацилирование аминов).
27. Приведите примеры реакций замещения, присоединения и проявления свойств основания для пиридина.
|
|
|
28. Из пиридина получите этиловый эфир никотиновой (3-пиридинкарбоновой) кислоты, используя реакции алкилирования, окисления и этерификации.
29. Получите из хлорангидрида никотиновой (b-пиридинкарбоновой) кислоты амид этой кислоты (витамин РР).
30. Как реагирует b-индолилуксусная кислота (гетероауксин) с гидроксидом натрия? Напишите уравнение реакции.
31. Какой цикл молекулы хинолина легче подвергается электрофильной атаке, а какой - нуклеофильной? Напишите уравнения реакций хинолина (бензопиридина): а) с нитрующей смесью; б) с амидом натрия (при нагревании в ксилоле); в) с гидроксидом калия (при сплавлении).
32. Напишите уравнения реакциий а) получения 8-сульфохинолина (8-сульфобензопиридина), б) сульфирования 4-метилпиридина.
33. Напишите схемы реакций взаимодействия 2-метилпиридина и хинолина (бензопиридина) с хлороводородом. С каким циклом хинолина будет взаимодействовать HCl? Какие свойства хинолина проявляются в этой реакции?
Учебное издание
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Сборник задач
Составители
Роганов Геннадий Николаевич
Гарист Инна Васильевна
Редактор А. А. Щербакова
Технический редактор Т.В. Багуцкая
Подписано в печать Формат 60 х 84 1/16. Бумага офсетная.
Гарнитура Таймс. Ризография. Усл. печ. л. Уч.-изд. л.
Тираж экз. Заказ
Учреждение образования «Могилевский государственный университет
продовольствия»
ЛИ № 02330/013913 от 08.02.2007.
Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.
Отпечатано в учреждении образования «Могилевский государственный
университет продовольствия».
Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.
|
|
|
