Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!

Объект исследования (жиры)

Жиры, или триглицериды - природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. В живых организмах выполняют структурную, энергетическую и др. функции.

Наряду с углеводами и белками, жиры - один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами, так же, как и сливочное масло [10].

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты(стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле:

₂-O-C(O)-R¹ | CH-О-C(O)-R² | CH₂-O-C(O)-R³,

где R¹, R² и R³ - и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1%).

Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и частично растворимы в этаноле (5-10%)[1].

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

· Насыщенные:

Алкановые кислоты:

Стеариновая (С₁₇Н₃₅СООН)

Маргариновая (С₁₆Н₃₃СООН)

Пальмитиновая (С₁₅Н₃₁СООН)

Капроновая (С₅Н₁₁СООН)

Масляная (С₃Н₇СООН)

· Ненасыщенные:

Алкеновые кислоты:

Пальмитолеиновая (С₁₅Н₂₉СООН, 1 двойная связь)

Олеиновая (С₁₇Н₃₃СООН, 1 двойная связь)

Алкадиеновые кислоты:

Линолевая (С₁₇Н₃₁СООН, 2 двойные связи)

Алкатриеновые кислоты:

Линоленовая (С₁₇Н₂₉СООН, 3 двойные связи)

Арахидоновая (С1₉Н₃₁СООН, 4 двойные связи, реже встречается)

Жиры - вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9-0,95 г/см³. В воде не растворяются, но растворяются во многих органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) [15].

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Таблица 1 - Классификация жиров

Агрегатное состояние жиров	Различия в химическом строении	Происхождение жиров	Исключения
Твёрдые жиры	Содержат остатки насыщенных ВКК <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B>Животные жирыРыбий жир (жидк.)
Смешанные жиры	Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B>
Жидкие жиры (масла)	Содержат остатки ненасыщенных ВКК <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B>Растительные жирыКокосовое масло (твёрд.)

Основа крема

Основа косметического средства - это то, что останется от него, если вычесть биологически активные добавки. Надо сказать, что останется довольно много. Обычно доля биологически активных компонентов составляет в косметике несколько процентов (а иногда даже доли процента). Поэтому, открывая баночку с косметическим средством, мы видим прежде всего основу, и именно она ложится на нашу кожу. Жировые компоненты основы проникают сквозь роговой слой, в то время как водорастворимые активные добавки могут так и остаться на поверхности кожи, не добравшись до своей мишени. Одно это служит достаточной причиной заинтересоваться, из чего состоит основа косметических средств и как она взаимодействует с кожей [13].

Кремы могут быть жировыми (мази) и эмульсионными.

Мази готовят сплавлением жировых компонентов разной степени твердости. При нанесении на кожу мази плохо впитываются, оставляют жирный блеск и ощущение липкости, поэтому косметическая промышленность практически отказалась от их использования [8].

Эмульсионные кремы содержат водную и масляную фазу.

В эмульсиях типа «масло-в-воде» капельки масла взвешены в водном растворе, а в эмульсиях типа «вода-в-масле», наоборот, капельки воды окружены масляной фазой. Наиболее распространенным типом эмульсий является «масло-в-воде», на основе которых создается широкий спектр косметических средств, начиная от питательных кремов и заканчивая легким молочком или дневным кремом [20].

Масляная фаза эмульсионных кремов содержит жиры (насыщенные или ненасыщенные), гидрофобные эмоленты (вещества, смягчающие кожу), жирорастворимые активные добавки, а в водной фазе находятся консерванты и водорастворимые соединения. Обязательным компонентом эмульсионной системы являются эмульгаторы.

Кроме этого, эмульсия может содержать загустители, красители, УФ-фильтры, светоотражающие пигменты (перламутр), отдушки.

Особую группу составляют гели, которые не содержат жиров. Их готовят на основе особых веществ (высокомолекулярных полимеров), которые при смешивании с водой образуют вязкую массу или застывают, как желатин при приготовлении заливного [16].

Эмульгаторы

При смешивании двух несмешивающихся сред (вода и масло) образуется очень нестабильная система. При первой возможности она старается разделиться на составные компоненты. Для того чтобы этого не случалось, в косметику вводят эмульгаторы. Молекула эмульгатора имеет вытянутую форму, один полюс которой гидрофильный (обращен к воде), а другой - липофильный (обращен к масляной фазе). Благодаря особенностям своего строения эмульгаторы располагаются на границе раздела масляной и водной фаз, образуя тонкую прослойку, препятствующую слиянию взвешенных капель. Эмульгаторы стабилизируют эмульсию и предотвращают ее расслоение.

Эмульгаторы - это компоненты, без которых обойтись нельзя. Если крем нестабилен, он не только некрасиво выглядит. В нем образуются обширные участки на границе водного и масляного слоя, где охотно поселяются микробы. Кроме того, меняется характер распределения активных компонентов, которые могут даже потерять свою активность. Без эмульгаторов невозможно создание микроэмульсий, которые содержат микроскопические капельки масел. Такие эмульсии хорошо распределяются по коже, быстро впитываются и помогают активным водорастворимым компонентам достигнуть глубоких слоев кожи.

В качестве ПАВ могут использоваться соединения как природные (например, фосфолипиды, жирные кислоты, воски - пчелиный, жожоба, канделилы и проч.), так и синтетические и полусинтетические. Среди синтетических эмульгаторов следует выделить обширную и разнообразную группу силиконовых ПАВ - так все чаще называют кремнийорганические соединения (от англ. silicon - кремний). Это относительно новые косметические ингредиенты, продукты долгих исследований и сложного химического синтеза, которые постепенно вытесняют традиционные органические ПАВ. Дело в том, что силиконы проявили себя как биологически инертные вещества, другими словами, они не вмешиваются в биохимические процессы, протекающие в коже [14].

В общем и целом можно рекомендовать потребителям следующее:

1) Не использовать дешевую косметику, поскольку почти наверняка она содержит относительно много детергентов, представляющих собой самый дешевый и простой способ стабилизации эмульсий.

2) При чувствительной, сухой и поврежденной коже следует пользоваться либо очень качественной косметикой, либо натуральными маслами восстанавливающего действия.

) Доверить подбор крема опытному специалисту, который умеет «читать» список ингредиентов и знает, как действуют на кожу различные косметические средства.

) А также изучать косметическую химию, биологию и медицину, что позволит получить необходимую информацию о данном косметическом средстве не из аннотации к нему и рекламного ролика, а из списка ингредиентов.

Отдушки

Отдушки и консерванты - вещества, содержание которых в косметике ничтожно мало, - вызывают большое беспокойство у потребителей. Поэтому, чтобы убедить покупателей в безопасности своей продукции, некоторые фирмы ставят на косметических изделиях пометку - «без отдушек» и/или «без консервантов».

Означает ли это, что средство действительно не содержит данные компоненты? Как правило, в этом случае подразумевается отсутствие веществ синтетического (или, как говорят потребители, «химического») происхождения. При этом в качестве, например, отдушек вполне могут быть использованы натуральные эфирные масла. Отдушки вводят в косметические изделия, чтобы замаскировать запах исходного сырья, придать изделию приятный аромат или даже… «натуральный» запах. Часто крем или шампунь, соблазнительно пахнущий травами, содержит вместо душистых растительных экстрактов искусно подобранные отдушки.

В идеале отдушки должны выполнять только одну функцию - придавать изделию специфический запах и не оказывать на кожу никакого эффекта (ни хорошего, ни плохого). Природные эфирные масла представляют собой смесь многих компонентов, среди которых могут быть и те, которые не пахнут. Такие компоненты являются лишним балластом, поскольку не несут какой-либо функциональной нагрузки. И все же от этого балласта лучше избавиться, т. к. у некоторых особенно чувствительных людей он может вызвать нежелательные реакции, проявляющиеся в виде аллергии.

В принципе, любое вещество (даже самое, на первый взгляд, безобидное, например белки молочной сыворотки) может быть аллергеном, просто у некоторых соединений аллергенные свойства выражены сильнее. Поэтому, чтобы минимизировать риск возникновения нежелательных кожных реакций, лучше не вводить в состав косметического средства ненужные компоненты. С этой точки зрения качественные синтетические отдушки имеют преимущество перед натуральными эфирными маслами, поскольку представляют собой «химически чистые» вещества, освобожденные от сопутствующих соединений. Особо подчеркнем, что качество синтетической отдушки определяется степенью ее очистки от растворителей и побочных продуктов. Хорошие синтетические отдушки достаточно дорогие и используются в высокой парфюмерии и элитной косметике.

Консерванты

Консерванты в косметике - частая тема для дискуссий и спекуляций в популярной и научной прессе. Консерванты должны обеспечить защиту крема от широкого спектра микроорганизмов (бактерий, грибов) в течение длительного времени. Косметические средства, как и пищевые продукты, содержат воду, сахара, жиры, белковые компоненты. При этом косметические средства используются в течение нескольких месяцев (а иногда и лет) с нарушением всех основных правил стерильности.

Трудно представить человека, который решился бы съесть консервы, продержав их открытыми на столе, да еще время от времени залезая в банку пальцем. Однако это те условия хранения, на которые рассчитаны косметические средства. При этом большинство методов стерилизации, принятых в пищевой промышленности (лиофилизация, стерилизация после расфасовки, хранение при низких температурах), непригодны для косметического производства.

Поэтому, по крайней мере для микробных клеток, консервант по определению должен быть токсичным.

Консервант может проявлять токсичность и по отношению к клеткам кожи. Сегодня ученые работают над созданием консервантов с максимально широким спектром действия, чтобы не было необходимости вводить в рецептуру несколько консервантов. Консерванты включаются в косметические средства по возможности в минимальной концентрации, при которой они эффективны против микробов и не токсичны для кожи.

Еще раз отметим, что на самом деле нежелательные кожные реакции может вызывать абсолютно любой компонент косметического средства. Просто у некоторых веществ токсический потенциал выше, чем у других. Консерванты наряду с ПАВ и отдушками традиционно считаются одной из главных причин возникновения аллергических реакций и дерматитов у людей с чувствительной кожей. Безусловно, доля правды в этом есть. И все же нельзя не согласиться с тем, что консерванты менее вредны, чем микробы и микробные токсины, а также продукты разложения косметических ингредиентов микробной флорой. Поэтому консерванты в косметике должны быть, и отказываться от них полностью нельзя.

Свойством замедлять порчу косметических продуктов обладают и некоторые природные компоненты, например растительные экстракты (листьев березы, черемухи, коры сосны и многих других растений), бензоат натрия (содержится в клюкве, смородине), эфирные масла, прополис, соли, экстракт морских водорослей, богатый йодом. Введение этих веществ в рецептуру позволяет снизить концентрацию синтетических консервантов (если задача состоит именно в этом).

Завершая рассказ об антимикробных добавках, назовем некоторые свойства, которыми должен обладать идеальный консервант:

1) Широкий спектр антимикробной активности при небольшой концентрации.

2) Безопасность. Консервант или система консервантов должны быть безопасны, когда содержащий их косметический продукт используется по назначению.

) Растворимость в водной фазе. Необходимо отметить, что микроорганизмы растут либо в водной фазе, либо на границе раздела двух фаз, но не в жировой фазе.

) Совместимость. Консервант или комбинация консервантов должны быть совместимыми со всеми ингредиентами системы и не должны терять активности из-за взаимодействия с другими компонентами.

) Стабильность. Консервант должен быть стабильным при всех температурах и значениях pH, которые встречаются при производстве косметики. При этом необходимо отметить, что ни одно органическое химическое вещество не является химически стабильным при высокой температуре и экстремальных значениях pH.

) Срок хранения. Идеальный консервант должен работать как в процессе производства, так и в течение всего запланированного срока хранения косметики [10, 11].

Эмоленты

В жировую фазу косметического средства обязательно включают эмоленты. Эмолент в переводе с английского означает «средство для смягчения», что полностью отражает его основную задачу - смягчать кожу. Можно сказать, что эффект от нанесенного на кожу крема - это на 99% эффект эмолентов. Эмоленты не проникают вглубь кожи, соответственно, не оказывают какого-либо эффекта на живые клетки. Их действие в полном смысле слова косметическое - временное улучшение внешнего вида кожи без активного вмешательства в ее физиологию.

Эмоленты - это жиры и жироподобные вещества, которые обладают свойством фиксироваться в роговом слое, делая поверхность кожи гладкой и нежной на ощупь. В качестве эмолентов используют жирные спирты, воски, сложные эфиры, ланолин и его производные, натуральные жиры и масла, а также некоторые силиконовые соединения (так называемые силиконовые масла).

Наиболее часто встречаются следующие эмоленты: церезин, минеральное масло, воска (пчелиный, карнаубы, канделилы), изопропилмиристат, изопропилпальмитат, стеариловый спирт, касторовое масло, а также силиконы диметикон и циклометикон.

Эмоленты во многом определяют потребительские качества косметической продукции - легкость распределения по коже, впитываемость, внешний вид, ощущения после нанесения на кожу (чувство гладкости, мягкости, шелковистости). Особенно важен подбор жировых компонентов в декоративной косметике, поскольку от них зависит, насколько равномерно будет ложиться макияж, как долго он будет держаться и т.п. Неудивительно, что эмоленты чаще всего выбираются из маркетинговых соображений, практически без учета их влияния на кожу [11].

эмульсионный крем жир косметический

ИК-спектр бетулина

Бетулин - пентациклический тритерпеноид ряда Лупана, один из основных компонентов бересты, который придает бересте березы белую окраску. Это белый кристаллический порошок без запаха и вкуса. Легко растворяется в хлороформе, этаноле, пиридине; хорошо в метаноле, этиловом эфире, хуже в гексане. Не растворим в петролейном эфире и воде.

Кора березы служит источником разнообразных экстрактивных веществ. Наиболее богата экстрактивными веществами внешняя кора различных видов берез, в экстрактах которой преобладают пентациклические тритерпеноиды ряда лупана и b-амирина, причем основным компонентом является бетулин [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>], обусловливающий белый цвет коры берез [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>]. Содержание бетулина во внешней коре составляет от 10 до 40% в зависимости от вида березы, места и условий ее произрастания, возраста дерева. Бетулин (I) является тритерпеновым спиртом, обладающим двумя гидроксильными группами. Доступность и биологическая активность бетулина ставит его в ряд ценных природных соединений [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>].

Ряд растительных экстрактов, основным компонентом которых является бетулин, проявляет противоопухолевое действие [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>]. Показано, что бетулин является наилучшим эмульгатором системы рыбий жир - вода, а его эфиры - системы арахисовое масло - вода [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>,<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>]. Бетулин обладает гастро- и гепатопротективными свойствами [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>]. Гидроборированием бетулина с последующим окислением перекисью водорода получен триоксилупан, используемый в медицине [<http://www2.asu.ru/science/journal/chemwood/volume2/n1/stat_1.html>].

Температура плавления - 253 - 256⁰С; УФ - спектр: λ 310 нм; ИК - спектр: 3400 см^-1; валентные колебания ОН - группы 3200 см^-1; валентные колебания двойной связи при 20, 29 атомах углерода 1600 см^-1.

Активные центры бетулина:

1) Две гидроксильные группы:) Первичная - при С₂₈;

b) Вторичная - при С₃;

2) Двойная связь между С _{20 - 29}.

Доступность и биологическая активность бетулина ставят его в ряд ценных природных источников для использования, как в нативном состоянии, так и в виде различных продуктов трансформаций [6].

Предлагается использовать бетулин в качестве эмульгатора в мазях и кремах.

Рисунок 1. - ИК-спектр бетулина

Идентификация молекулы бетулина изучалась с помощью измерения ИК - спектра. Измерения ИК - спектра проводились на приборе Фурье - спектрометр инфракрасный ФСМ - 1201.

С помощью характеристических частот мы определили наличие в молекуле различных групп атомов и связей и тем самым провели функционально - групповой анализ [7].

В результате проведения данного анализа были определены полосы соответствующих групп атомов и связей: при первичной О - Н - валентное колебание 1100 см^-1; С - О при вторичной гидроксильной группе - валентное колебание 1109 см^-1; вторичная О - Н - связанное валентное колебание - 3405,1 см^-1; С = С - валентное колебание 1643 см^-1; С - Н лупанового скелета - валентные колебания 2927,5 и 2848,6 см¹.

Таблица 2. - Анализ ИК-спектра бетулина

Химическая связь	Тип колебания	Диапазон частот, см-1	Значение идентифицированного колебания, см-1
Первичная О - Н	валентное	~1000	1100
Вторичная О - Н	валентное	3550 - 3200	3405,1
С - О при вторичной гидроксильной группе	валентное	~1100	1109
С = С	валентное	1600 - 1680	1643
С - Н лупанового скелета	валентное	2962 - 2853	2927,5, 2848,6

Йодное число жиров

Любой жир - животный или растительный - состоит из жирных кислот.

Так же человеческий жир состоит из насыщенных и ненасыщенных жирных кислот и имеет довольно постоянный состав:

· 49% олеиновой кислоты;

· 27% пальмитиновой кислоты;

· 9% линолевой кислоты;

· 8% пальмитолеиновой кислоты;

· 7% стеариновой кислоты.

Гусиный жир - это жир сугубо мононенасыщенный. Он схож по составу с человеческим жиром, в него так же входят насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.

Гусиный жир имеет также преимущество над всеми другими жирами, потому что он выдерживает высокие температуры (более 200°С), не меняя своей молекулярной структуры. Поэтому объектом исследования мы выбрали гусиный жир.

Таблица 3. - Физические свойства гусиного и утиного жира

Жир	Цвет	Запах
Гусиный	Желтоватого	Специфический
Утиный	Светло - желтый	Специфический

Таблица 4. - Очистка жира

Исследуемый объект	Запах	Исследуемый объект	Запах
Гусиный жир + вода	+	Утиный жир + вода	+
Гусиный жир + активированный уголь	++	Утиный жир + активированный уголь	+
Гусиный жир + силикагель	+++	Утиный жир + силикагель	++

«+» - запах есть

«++» - запах незначителен

«+++» - запаха нет

Таблица 5. - Физические свойства очищенного жира

Жир	Цвет	Запах
Гусиный	Белый	Нет
Утиный	Желтый	Нет

Определение степени не предельности жира йодным числом. Йодное число - это количество граммов йода, присоединяющегося к 100 г жира. Чем больше величина йодного числа, тем больше двойных связей находится в остатках высших кислот, входящих в состав триглицеридов (жира или масла).

Таблица 6. - Физические и химические константы некоторых липидов

Название жира	Показатель преломления	Йодное число
Жир человека Сливочное масло Подсолнечное масло Рыбий жир Касторовое масло	1,452-1,457 1,475-1,476 1,475-1,476 1,475-1,485 1,447-1,478	62,5-73,3 26-38 118-120 150-175 31-91

Расчет йодного числа (х) ведут по формуле:

Х = ((А - В) * 0,75 * 100) / (0,1 * 1000), (1.1)

Где А - объем спиртового раствора йода, израсходованного на титрование контроля; мл

В - объем спиртового раствора йода, израсходованного на титрование опыта; мл

,75 г - масса йода, соответствующая 200мл 0,05% спиртового раствора йода;

- перерасчет на 100 г жира;

,3 - навеска жира в граммах;

- коэффициент перевода мг йода в граммы

В коническую колбу емкостью 50-100 мл наливают 10 мл 10-процентного раствора растительного масла в хлороформе, добавляют 2 капли 2-процентного раствора крахмала и по каплям при энергичном встряхивании приливают из бюретки 0,05-процентный спиртовой раствор йода до появления синего окрашивания (на поверхности смеси появляется синее кольцо).

Таблица 7. - Полученные результаты йодного числа

Жир	Проба	Масса жира, г	Объем 0,05% спиртовой р-ра йода, мл	Йодное число
Гусиный	1	1,3	2	57,6
	2	1,3	1,9	54,8
	3	1,3	1,8	46,1
Среднее:			1,9	52,8
Очищенный гусиный	1	1,3	2,1	61
	2	1,3	1,9	54,8
	3	1,3	2	57,6
Среднее:			2	57,8

Исходя из данных в таблице можно сказать, что на титрование очищенного гусиного жира ушло на 5 мл больше [17].

Заключение

Основа косметического средства - это основная составляющая крема. Кремы могут быть жировыми (мази) и эмульсионными. И поэтому для своих исследований мы взяли гусиный и утиный жиры. В ходе проведенного эксперимента была выполнена следующая работа:

1. Предложена оптимальная систематика дезодорирования жиров. Наработаны гусиный и утиный дезодорированные жиры.

2. Определены основные физические свойства исследуемого жира.

· Цвет

· Запах

3. Проведен эксперимент на определение йодного числа гусиного жира.

Список литературы

1 . Сиггиа С. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. - М.: Мир, 1974.

. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство - М.: Мир, 2001.

. Барган Я.Г. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1973.

4 . Ekman R. The Suberin Monomers and Triterpenoids from the Oute Bark of Betula Verrucosa Ehrh // Holzforschung. - 1983.

5 . Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. Перевод с английского с дополнениями А.Я. Берлина, Я.Ф. Комиссарова. - 1939.

. Юинг Г. Инструментальные методы химического анализа - М.: Мир, 1989.

. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия - М.: Мир, 1974.

8 . Roberts J.D., Caserio M.C. Supplement for basic principles of organic chemistry. - 1964.

9 . Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии - М: Химия, 1981.

. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии - Ленинград: Химия, 1991.

. Марч Дж. Органическая химия. - М.: Мир, 1987.

. Нейланд О.Я. Органическая химия. - М.: Высшая Школа, 1990.

. Грандберг И.И. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2001.

. Грандберг И.И. практические и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ. вузов. - 4-е изд. - М.: Дрофа, 2001.

. Тюкавкина Н.А. Органическая химия - М.: Дрофа, 2004.

. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - СПб.: «Иван Федоров», 2002.

. Шукенова Р.Ж., Лежнева М.Ю., Мазик Е.А. Практикум по органической химии. - Петропавловск, 2008.

. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. - Л.: Химия, 1983. - 269 с.

. Шабаров Ю.С. Органическая химия. 1 том. - М.: Химия, 1994. - 494 с.

. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. - М.: Мир, 1971. - 250 с.

⇐ Предыдущая 12

Воспользуйтесь поиском по сайту: