Соединения, образованные из углеводородов, в состав которых входят кислородсодержащие функциональные группы

 

Название	Функциональная группа	Общая формула	Брутто-формула	Название по ЮПАК	Первый член гомологического ряда
спирты	Гидроксильная -ОН	R - ОН	СnН2n+2 О	Алкан + ол	СН3 ОН Метанол
альдегиды	карбонильная - С = О │ Н	R = О │ Н	СnН2n О	Алкан + аль	СН = О │ Н Метаналь
кетоны	Карбонильная (кето-группа) – С – ll О	R – С - R ll О	СnН2n О	Алкан + он	СН3 – С – СН3 Ll О Пропанон – 2
кислоты	Карбоксильная - С = О │ ОН	R = О │ ОН	СnН2n О2	Алкан+ овая кислота	СН = О │ ОН Метановая кислота

Составление названий разветвленных кислородсодержащих углеводородов по приведенным формулам.

 

Согласно правилам ИЮПАК, название составляют следующим образом.

1.В молекуле углеводорода главная цепь обязательно должна содержать функциональные группы.

2.Нумерация альдегидов и кислот начинается с углеродного атома, входящего соответственно в карбонильную и карбоксильную группы.

3. Нумерация спиртов и кетонов начинается с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная или карбонильная (кето-группа). Цифру, обозначающую положение функциональной группы (номер углеродного атома, у которого расположена функциональная гркппа), ставят после названия главной цепи.

Остальной порядок составления названия такой же, как и в случае алканов.

 

Пример 6.1. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто – формулу соединений.

6.1.А.

С₂Н₅ ОН СН₃

│ │ │

СН₃ - СН - С - СН₂ - С - СН₃

│ │

СН₃ С₂Н₅

Главная цепь, в которую включена гидроксильная группа содержит восемь углеродных атомов – октанол.

_1,2

С₂Н₅ ОН СН₃

₃│ ₄ │ _{5 6}│

С - С - С - С - С - С

│ _7.8│

СН₃ С₂Н₅

Нумерация цепи проводится с правого конца молекулы. Гидроксильная группа расположена у четвертого углеродного атома, следовательно, октанол – 4. В формуле присутствуют четыре метильных радикала, расположенные у 3,4 и 6 углеродных атомов.

Общее название приведенного спирта:

3,4,6,6 –тетраметилоктанол - 4

В данное соединение входит 12 углеродных атомов. Согласно общей формулы для спиртов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₂Н₂₆О.

 

6.1.Б.

СН₃ С₂Н₅

│ │

СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН - С = О

│ │

СН₃ - СН - СН₃ Н

Нумерация цепи проводится с левого конца молекулы. Первым углеродным атомом является атом, входящий в карбонильную группу.

СН₃ С₂Н₅

_{6 5 4} │ _{3 2} │ ₁

СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН - С = О

│ │

СН₃ - СН - СН₃ Н

 

Основа названия гексаналь. В формуле присутствуют метильный, этильный и изопропильный радикалы, расположенные соответственно у 4, 2 и 3 углеродных атомов.

Общее название приведенного альдегида:

4-метил-2 – этил – 3 изопрпилгексаналь.

В данное соединение входит 12 углеродных атомов. Согласно общей формулы для альдегидов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₂Н₂₄О.

 

6.1В

СН₃ С₃Н₇

│ │

СН₃ - СН - СН₂ - С - СН₂ - СН₂ - СН - С₂Н₅

l l

О

 

Нумерация цепи проводится с правого конца молекулы.

_8,9,10

СН₃ С₃Н₇

_{1 2} │ _{3 4 5 6 7} │

СН₃ - СН - СН₂ - С - СН₂ - СН₂ - СН - С₂Н₅

ll

О

 

Карбонильная (кето-группа) расположена у четвертого углеродного атома, следовательно, деканон – 4. В формуле присутствуют метильный радикал у 2 углеродного атома и этильный радикал у 7 углеродного атома.

Общее название приведенного кетона:

2 – метил – 7 – этилдеканон – 4.

В данное соединение входит 13 углеродных атомов. Согласно общей формулы для кетонов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₃Н₂₆О.

6.1.Г.

СН₃ - СН - СН₃

│

С₂Н₅ - СН - СН - СН₂ - С = О

│ │

С₂Н₅ ОН

Нумерация цепи проводится с левого конца молекулы. Первым углеродным атомом является атом, входящий в карбоксильную группу.

 

СН₃ - СН - СН₃

_{5,6 4 3} │ _{2 1}

С₂Н₅ - СН - СН - СН₂ - С = О

│ │

С₂Н₅ ОН

 

Основа названия гексановая кислота. В формуле присутствуют этильный радикал у 4 углеродного атома и изопропильный радикал у 3 углеродного атома..

Общее название приведенной карбоновой кислоты:

4-этил – 2 - изопрпилгексановая кислота..

В данное соединение входит 11 углеродных атомов. Согласно общей формулы для карбоновых кислот брутто-формула рассматриваемого примера С₁₁Н₂₂О₂.

 

6.1.Д.

ОН ОН

│ │

С₂Н₅ - СН - СН - СН - СН₂ - СН₃

│ │

СН₃ ОН

 

Это соединение относится к классу многоатомных спиртов. Многоатомные спирты это углеводороды, содержащие несколько гидроксильных групп у различных углеродных атомов.

При образовании название разветвленных спиртов нумерация цепи проводится от конца молекулы, к которому ближе расположена гидроксильная группа. В данном примере нумерация провидится с левого конца молекулы:

 

ОН ОН

_{6,7 5 4} │ _{3 2}│ ₁

С₂Н₅ - СН - СН - СН - СН₂ - СН₃

│ │

СН₃ ОН

 

Основная углеродная цепь содержит 7 углеродных атомов, количество гидроксильных групп указывается приставкой три, стоящий перед суффиксом ол. Основное название гептанолтриол – 2,3,5. Цифры, стоящие в конце названия указывают номера углеродных атомов, около которых расположены гидроксильные группы.В формуле присутствует метильный радикал у 5 углеродного атома.

Общее название приведенного спирта:

5 - метилгептантриол – 2,3,5.

В данное соединение входит 8 углеродных атомов и три гидроксильные группы. Общая формула соединения С₈Н₁₅(ОН)₃ или С₈Н₁₈О₃.

 

Соединения, являющиеся производными спиртов

И карбоновых кислот

 

К этим классам соединений относятся эфиры: простые и сложнве.

Простые эфиры – это соединения, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода. Общая формула R – O – R₁. Радикалы в формуле могут быть как одинаковыми, так и различными. Например:

 

СН₃ - О - СН₃

СН₃ - О - С₂Н₅ .

Брутто-формула простых эфиров С_nН_2n+2 О.

По номенклатуре ИЮПАК название простых эфиров образуется следующим образом:

- к корню слова, образующего название более короткого радикала добавляется суффикс окси: мет окси, эт окси:

- добавляется название второго радикала в виде названия соответствующего алкана.

СН₃ - О - СН₃ - метоксиметан

СН₃ - О - С₂Н₅ - метоксиэтан

В литературе чаще простые эфиры называют по радикальной номенклатуре. При образовании названия указывается название меньшего радикала, затем второго с прибавлением суффиксам и окончания = овая и слова эфир. Если радикалы одинаковые, то перед началом названия радикала ставиться приставка -ди

СН₃ - О - СН₃ метилметиловый эфир или диметиловый эфир

СН₃ - О - С₂Н₅ метилэтиловый эфир.

Пример 6.2. Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК и радикальной номенклатуре. Вывести брутто – формулу соединений.

 

СН₃ - О - СН - СН₃

│

СН₃

По номенклатуре ИЮПАК:

 

Нумерация основных цепей в обе стороны от атома кислорода в обе стороны:

_{1 1 2}

СН₃ - О - СН - СН₃

│

СН₃

Название: метокси - 1 -метилэтан

По радикальной номенклатуре: Метилизопропиловый эфир.

 

Сложные эфиры можно рассматривать как продукт замещения гидроксильного водорода в спиртах на кислотный радикал органических кислот.

Общая формула:

R - С = О

│

О - R₁

Например:

О

ll

СН₃ - С - О - СН₃

 

О - С₃Н₇

│

С₂Н₅ - С = О

Брутто-формула простых эфиров С_nН_2n О₂.

 

По номенклатуре ИЮПАК сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в которой окончание –овая заменяется на -оат

Формула эфира	Остаток спирта	Остаток кислоты	Окончание, характерное для эфира	Общее название
О Ll СН3 - С - О - СН3	- СН3 метил -	О ll СН3 - С - О – Этан (овая)	оат	метилэтаноат
О Ll Н - С - О - СН3	- СН3 метил	О ll Н - С - О - Метан(овая)	оат	метилметаноат
О - С4Н9 │ С2Н5 - С = О.	- С4Н9 бутил	О │ С2Н5 - С = О Пропан(овая)	оат	бутилпропаноат

В литературе широко используется другое название сложных эфиров:

метилэтаноат – метиловый эфир этановой кислоты, бутилпропаноат – бутиловый эфир пропановой кислоты.

⇐ Предыдущая12345Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: