 |
Селенсодержащие аминокислоты
|
|
|
|
Нумерация атомов в аминокислотах
Ø Нумерация аминокислот (численная) начинается с атома углерода карбоксильной группы
Ø α-атом углерода – ближайший атом углерода к карбоксильной группе
Ø Если к α-атому углерода присоединены карбоксильная и аминогруппа, такие АМК называют α-аминокислотами
Ø Все белковые АМК относятся к α-аминокислотам
Ø В ароматических АМК нумерация более сложная
Оптическая изомерия аминокислот
Ø Принадлежность к L- или D-ряду определяется взаимным расположением аминной и карбоксильной групп и радикала аминокислот
Ø К L-ряду относят те АМК, у которых атом водорода, карбоксильная и аминная группы находятся по отношению к друг другу против часовой стрелки
Ø Белковые аминокислоты относятся к L-ряду
Биосинтез АМК
Ø Углеродная часть аминокислот образуется из глюкозы
Ø Аминогруппы образуются из свободного аммония после его включение в органические соединения и вводятся из других аминокислот путем трансаминирования
Ø Главным донором аминогруппы является глутамат
Образование углеводной части аминокислот:
II. Небелковые аминокислоты
Аминокислоты:
• Белковые (20+1) – Первичный метаболизм
• Небелковые (более 3 000) – Вторичный метаболизм
Непротеиновые аминокислоты – аминокислоты, не участвующие в биосинтезе белка и, как правило, относятся к вторичным метаболитам
• Выполняют широкий спектр функций: интермедиаты, сигнальные молекулы, осмолиты, токсины, антимикробные и аллелопатические агенты
• Некоторые NPAA – первичные метаболиты: гидроксипролин, орнитин, гомосерин, GABA
Биосинтез NPAA
1. Образуются из белковых аминокислот путем простых структурных модификаций
|
|
|
2. Путем модификации биосинтетических путей, ведущих к белковым аминокислотам
3. Имеют собственный путь биосинтеза
NPAA производные лизина
Ø Мимозин – токсичная небелковая аминокислота некоторых представителей семейства бобовых
Ø Leucaena leucocephala – популярная культура в засушливых регионах, источник древесины, кормовая культура, широко используется для затенения плантаций и создания лесополос
Ø Листья лейкоцены содержат около 2 % мимозина (сух.)
Ø В больших количествах нарушает метаболизм йода и вызывает образование зоба
Лизин
Ø Мимозин игибирует образование гидроксипролина, необходимого для роста волос
Ø В больших количествах может привести к облысению
Ø Ранее в некоторых регионах чистый мимозин применяли для химической стрижки шерсти овец
Ø Позже было доказано токсичное действие мимозина
Ø В регионах, где лейкацена (Leucaena leucocephala) – основная кормовая культура, наблюдается облысение скота
NPAA производные изолейцина
Ø Гипоглицин А – токсичная аминокислота ингибирующая активность трансацетилаз (перенос ацетата с Ацетил-CoA)
Ø Содержится в семенах дерева аки Blighia sapida (0,001 %)
Ø В странах Карибского моря (особенно в Ямайке) семена аки широко используют в пищу
Ø Употребление незрелых семян вызывает тяжелое отравление и гипогликемию
Гипоглицин А 
Лейцин
Селенсодержащие аминокислоты
Ø Селен – минорный почвенный компонент, токсичный для большинства растений
Ø Селен может встраиваться вместо атома серы в серосодержащие протеиновые АМК, тем самым нарушается нативная структура белка
Ø Селенсодержащие АМК токсичны для большинства фитофагов
Ø Суточная доза селена для человека – 50 – 70 мкг
Ø Содержание селена в семенах бразильского ореха (Bertholletia excelsa) около 2 мг в 100 г
Селеноцистеин
|
|
|
6. NPAA в первичном метаболизме, на примере γ-аминобутирата (GABA)
Большое количество GABA синтезируется в ответ на
Ø водный дефицит
Ø окислительный стресс
Ø внедрение патогенов
Функции:
Ø Осмолит
Ø Стабилизация мембран
Ø Сигнальная молекула в метаболизме азота
Ø У позвоночных GABA является нейромедиатором
Метаболизм NPAA
Ø NPAA накапливаются в семенах, где являются дополнительным источником азота
Ø накопленный в семядолях канаванин транспортируется в листья и там преобразуется с помощью фермента аргиназы в гомосерин, т.о. NPAA могут служить источником азота в прорастающих семенах
|
|
|
