 |
Классификация стероидов. Номенклатура.
|
|
|
|
В химии стероидные соединения классифицируют по природе родоначальных стероидных углеводородов, которые различаются составом, главным образом, углеводородного заместителя у семнадцатого (С17) атома углерода стерановой основы: эстран и андростан не имеют углеводородного заместителя в этом положении, у прегнана при С17 есть этильный радикал, у холана и холестана – более сложные радикалы, состоящие, соответственно, из пяти и восьми атомов углерода. Стероидные агликоны (генины) сердечных гликозидов у С17 имеют непредельное пяти- или шестичленное лактонное кольцо и называются, соответственно, карденолидами и буфадиенолидами.
Медицинская классификация стероидов основана на их биологической функции или физиологическом действии. Производные эстрана выполняют функцию женских, а производные андростана – мужских половых гормонов. Производными прегнана являются кортикостероиды (гормоны коры надпочечников), производными холана являются желчные кислоты, производными холестана – стерины.
В таблице показаны шесть групп стероидов, примеры соединений, их тривиальные и систематические названия. Систематические названия построены на тривиальных названиях родоначальных углеводородов и используют обычные для заместительной химической номенклатуры обозначения функциональных групп и кратных связей. Символами α- и β- обозначена конфигурация заместителей в хиральных центрах.
Классификация и номенклатура стероидов.
| № п/п | Группа стероидов | Родоначальны й углеводорода | Тривиальное | Систематическое |
| 1 | Мужские половые гормоны, Андроген ы | андростан
| тестостерон андростерон | 17b- гидроксиандростен-4- он-3 3a-гидрокси-5a- андростан-он-17 |
| 2 | Женские половые гормоны, эстрогены |
эстран
| эстрадиол эстриол эстрон | эстратриен-1,3,5(10)- диол-3,17b эстратриен-1,3,5(10)- триол-3,16a, 17b 3-гидроксиэстратриен- 1,3,5(10)-он-17 |
| 3 | Гормоны коры надпочечн иков | прегнан | дезоксикорти костерон альдостерон | 21-гидроксипрегнен-4- дион-3,20 11b,21-дигидрокси- прегнен-4-трион-3,18,20 |
| (кортикост ероиды) | 
| кортикостерон гидрокортизон кортизон | 11b,21-дигидрокси- прегнен-4-дион –3,20 11b,17a,21-тригидрок- сипрегнен-4-дион-3,20 17a,21-дигидроксипрег- нен-4-трион-3,11,20 | |
| 4 | Желчные кислоты | холан
| холевая кислота дезоксихолев ая кислота | 3a,7a,12a-тригидрокси- 5b-холан-24-овая кислота 3a,12a-дигидрокси-5b- холан-24-овая кислота |
| 5 | Стерины | холестан
| холестерин эргостерин | холестен-5-ол-3b 24-метилхолеста- триен-5,7,22-ол-3b |
| 6 | Генины сердечных гликозидо в | карденолид
| дигитоксиген ин строфантиди н | 3b,14b-дигидрокси-5b- карден-20(22)-олид 3b,5b,14b-тригидрокси- карден-20(22)-олид-19- аль |
Андрогены.
|
|
|
Стероиды этой группы являются мужскими половыми гормонами. Их недостаток вызывает нарушения азотного и фосфорного обмена, атрофию скелетной мускулатуры.
По химическому строению андрогены – производные андростана.
Главные мужские гормоны – тестостерон и андростерон. Получены также синтетические андрогены, например, высокоэффективный гормон метилтестостерон (17α-метилтестостерон).
Строение тестостерона.
вторичный спирт
O +d
C-CH3
Cl
O
O-C-CH3
тестостерона-17-ацетат
непредельный кетон
NH2 - OH
Br 2(CCl4)
N-OH
O
оксим тестостерона
4,5-дибромтестостерон
Br
Br
Эстрогены.
Эстрогены – женские половые гормоны. Они найдены также в составе растений (цветы ивы, кокосовые орехи). Получают эстрогены и синтетически.
По химическому строению эстрогены являются производными эстрана. Характерные структурные особенности: отсутствие углеводородного заместителя при С17; кольцо А имеет ароматическое строение, поэтому отсутствует и ангулярная метильная группа при С10. Наиболее важные эстрогены – эстрадиол, эстриол, эстрон. Эстрадиол наиболее физиологически активный гормон.
|
|
|
Строение эстрадиола:
вторичный спирт
O
[ O ]
O
O +d
+ O-C-CH
H O
фенол
HO C-CH3, H
NaOH
1. NaOH
NaO
O
3
эстрадиола-17-ацетат
натриевая соль эстрадиола
A эстрадиола-3-ацетат
CH3-C-O
Cl
|
|
|
