Классификация стероидов. Номенклатура.
В химии стероидные соединения классифицируют по природе родоначальных стероидных углеводородов, которые различаются составом, главным образом, углеводородного заместителя у семнадцатого (С17) атома углерода стерановой основы: эстран и андростан не имеют углеводородного заместителя в этом положении, у прегнана при С17 есть этильный радикал, у холана и холестана – более сложные радикалы, состоящие, соответственно, из пяти и восьми атомов углерода. Стероидные агликоны (генины) сердечных гликозидов у С17 имеют непредельное пяти- или шестичленное лактонное кольцо и называются, соответственно, карденолидами и буфадиенолидами. Медицинская классификация стероидов основана на их биологической функции или физиологическом действии. Производные эстрана выполняют функцию женских, а производные андростана – мужских половых гормонов. Производными прегнана являются кортикостероиды (гормоны коры надпочечников), производными холана являются желчные кислоты, производными холестана – стерины. В таблице показаны шесть групп стероидов, примеры соединений, их тривиальные и систематические названия. Систематические названия построены на тривиальных названиях родоначальных углеводородов и используют обычные для заместительной химической номенклатуры обозначения функциональных групп и кратных связей. Символами α- и β- обозначена конфигурация заместителей в хиральных центрах.
Классификация и номенклатура стероидов.
Андрогены.
Стероиды этой группы являются мужскими половыми гормонами. Их недостаток вызывает нарушения азотного и фосфорного обмена, атрофию скелетной мускулатуры. По химическому строению андрогены – производные андростана. Главные мужские гормоны – тестостерон и андростерон. Получены также синтетические андрогены, например, высокоэффективный гормон метилтестостерон (17α-метилтестостерон).
Строение тестостерона.
O +d
O
тестостерона-17-ацетат
непредельный кетон NH2 - OH
N-OH
O оксим тестостерона
Br Br
Эстрогены. Эстрогены – женские половые гормоны. Они найдены также в составе растений (цветы ивы, кокосовые орехи). Получают эстрогены и синтетически. По химическому строению эстрогены являются производными эстрана. Характерные структурные особенности: отсутствие углеводородного заместителя при С17; кольцо А имеет ароматическое строение, поэтому отсутствует и ангулярная метильная группа при С10. Наиболее важные эстрогены – эстрадиол, эстриол, эстрон. Эстрадиол наиболее физиологически активный гормон.
Строение эстрадиола:
O
фенол HO C-CH3, H
NaOH
1. NaOH
NaO
3
эстрадиола-17-ацетат
Cl
Воспользуйтесь поиском по сайту: ![]() ©2015 - 2025 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...
|