 |
Гормоны коры надпочечников (кортикостероиды).
|
|
|
|
В настоящее время изучено около 40 гормонов этой группы. Они выполняют важнейшие функции регуляторов обмена веществ. Делятся на две группы: глюкокортикоиды (отвечают за углеводный обмен), например, кортизон и кортизол; минералокортикоиды (вводно-солевой обмен) – дезоксикортикостерон, альдостерон.
Получены синтетические кортикостероиды – преднизолон, преднизон, дексаметазон и другие. Их физиологическая активность часто больше, чем у природных гормонов. Широко применяются в медицине.
По химическому строению кортикостероиды являются производными прегнана.
Строение гидрокортизона:
HO
CH3 C
O
CH3
CH2 OH
21
20
OH
D
первичный спирт кетон
третичный спирт
H+, to
-H O
O CH2-OH
O O
C C H
|
B HO CH-O H
O + OH
H
HO H
OH
H OH
OH
H или OH D D
непредельный D
кетон
Строение преднизолона: 11β, 17α, 21- тригидрксипрегнадиен-1.4-дион-
3,20.
O
HO CH3
CH2 OH
21
20
OH
CH3 C D
A B
O
Желчные кислоты.
Натриевые соли желчных кислот составляют большую часть желчи. Желчные кислоты образуются в печени человека и животных из стеринов. Важнейшие желчные кислоты-холевая, дезоксихолевая, гликохолевая. Соли желчных кислот являются природными детергентами, поверхностно- активными веществами. Они переводят в раствор малорастворимые в воде вещества (например, пищевые жиры), способствуют усвоению пищи.
|
|
|
Из желчи животных выделяют холевую кислоту и используют ее как исходное соединение в одном из способов синтеза.
По химическому строению желчные кислоты – производные холана.
Строение холевой кислоты:
O
OH
HS-Ko
+d O
C
O
|
кофермент
D
S-Ko
2 2
анион глицина
NH-CH2-COO
HO
5b-стероид
NH2-CH2-CH2-SO3
анион таурина
гликохолат (анион гликохолевой кислоты)
O
C
D NH2-CH2-CH2-SO3
таурохолат
(анион таурохолевой кислоты)
Стерины.
Стерины являются в организме предшественниками желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D. Стерины классифицируют по происхождению на зоостерины (стерины животных), фитостерины (стерины растений), микостерины (стерины грибов), стерины микроорганизмов.
Стерины по химической природе это вторичные одноатомные спирты, производные холестана, которые различаются степенью ненасыщенности и числом атомов углерода в углеводородном радикале при С17.
Наиболее известен холестерин, который содержится в организмах животных во всех тканях. В печени с холестерином происходят окислительные изменения, главным образом, в углеводородном радикале, холестерин дает начало холевой кислоте и стероидным гормонам.
Эргостерин является предшественником витамина D2, который изомерен эргостерину. Солнечный свет инициирует эту изомеризацию.
Строение холестерина.
21 22
H3C 23
20
CH3
24
CH3 C D
A B
HO
26
CH3
25
CH3
27
H2, Ni
K2Cr2O7, H+, to
5a-холестанол 5b- капростанол H3C
A
вторичный непредельный спирт
B
|
O +d
C-CH3
Cl O
|
|
|
Строение эргостерина и витамина D2:
CH3-C-O
холестерина-3-ацетат
21 H3C
25
CH3
22
|
27
CH3
26
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3 23
CH3
28
CH2 C D
CH3
CH3 CH4 D
A B
HO
эргостерин
h u
HO
A B
H3C
CH3
CH3
CH3
C D
CH3
CH2
A
HO
витамин D2
Провитамин D3 (7-дегидрохолестерин) под действием света претерпевает изменения, аналогичные эргостерину, и изомеризуется в витамин D3.
|
|
|
