 |
Рис. 5. Образование N-гликозидной связи между азотистым основанием и углеводным компонентом
|
|
|
|
Рис. 5. Образование N-гликозидной связи между азотистым основанием и углеводным компонентом
ангидридная связь
NH2
N
N
O
O P ~ O O-
O N N
P ~ O P O O
O- O- H H
H H
OH OH
 |
Аденозин-5’-монофосфат (АМФ)
Аденозин-5’-дифосфат (АДФ)
 |
Аденозин-5’-трифосфат (АТФ)
Рис. 6. Структура АМФ, АДФ и АТФ
Таблица 1
Номенклатура азотистых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов
| Азотистое основание | Нуклеозид (азотистое основание + пентоза) | Однобук- венный код | Мононуклеотид (нуклеозид+фосфат) | Обозначе-ния нуклеотидов |
| ДНК: Аденин Гуанин Цитозин Тимин РНК: Аденин Гуанин Цитозин Урацил | Дезоксиаденозин Дезоксигуанозин Дезоксицитидин Тимидин Аденозин Гуанозин Цитидин Уридин | дА дГ дЦ Т А Г Ц У | д-Аденозинмонофосфат д-Гуанозинмонофосфат д-Цитидинмонофосфат д-Тимидинмонофосфат Аденозинмонофосфат Гуанозинмонофосфат Цитидинмонофосфат Уридинмонофосфат | дАМФ дГМФ дЦМФ дТМФ АМФ ГМФ ЦМФ УМФ |
Циклические нуклеотиды
Циклические нуклеотиды образуются в клетке при участии ферментов – циклаз и осуществляют регуляцию внутриклеточного метаболизма. Так, циклические нуклеотиды 3', 5'-аденозинмонофосфат (цАМФ) и 3', 5'-гуанозинмонофосфат (цГМФ) являются внутриклеточными посредниками гормонов, нейромедиаторов. Другие циклические соединения – 2', 3'-АМФ и 2', 3'-ГМФ являются промежуточными продуктами распада нуклеиновых кислот (рис. 7)
NH2
N
N
NH2
N
N
N N N N
|
|
|
O HO
O O
H H H H
H H H H O P O OH O O
O- P
Циклический 3’, 5’-АМФ O-
Циклический 2’, 3’-АМФ
Рис. 7. Циклические нуклеотиды
Нуклеотиды в составе коферментов
Некоторые коферменты являются производными аденозинмонофосфата. Например, никотинамидадениндинуклеотид (НАД+), никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ+), флавинадениндинуклеотид (ФАД) (рис. 8).
А
N
O
O P O O-
O N
P 
O O
O- H H
H H
OH OH
N
Б
O O N
NH2
N
N
фрагмент изоаллоксазина
Рис. 8. Никотинамидадениндинуклеотид (А) и флавинадениндинуклеотид (Б)
Структура нуклеиновых кислот
Фосфатная группа одного нуклеотида взаимодействует с 3'-ОН-группой другого нуклеотида с образованием между ними фосфодиэфирной связи (рис. 9). Мононуклеотиды, объединяясь в количестве нескольких сотен или тысяч в единую молекулу, образуют длинные неразветвленные полинуклеотидные цепи. Молекулярная масса таких молекул может достигать десятков миллион дальтон. На начальном конце полинуклеотида остается свободная 5'-фосфатная группа, поэтому он называется 5'-конец;
|
|
|
второй – терминальный 3'-конец заканчивается свободной 3'-ОН-группой.
O
5'-конец
N
NH
O
N
O P O
O
O- H H
H H
O H
N NH2
NH2
O
Фосфодиэфирная связь
O
|
O
O- H H
H H
O H
O
O P O
O
O- H H
H H
O H
3’-конец
Рис. 9. Фрагмент одной полинуклеотидной цепи молекулы ДНК
В соответствии с углеводным компонентом нуклеиновые кислоты делятся на дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК) (табл. 2).
Таблица 2
Особенности нуклеиновых кислот (адаптировано по Тагановичу, 2008)
| Признак | ДНК | РНК |
| Локализация в клетке Углевод | У прокариот – в нуклеоиде и цитоплазме У эукариот – в ядре, митохондриях, хлоропластах Дезоксирибоза | В цитоплазме В цитоплазма, небольшое количество в ядре, митохондриях, хлоропластах Рибоза |
| Главные основания | Аденин, гуанин, цитозин, тимин | Аденин, гуанин, цитозин, урацил |
| Молекулярная масса | > 109 Да | 20000 · 109 Да |
| Функция | Хранение и передача генетической информации | Реализация генетической информации (синтез белка) |
| Форма вторичной структуры | Двойная спираль | Одноцепочечная молекула |
|
|
|
