Общая характеристика. Строение и классификация. Гидрохинон. Бензойная  протокатеховая  галловая.  кислота кислота кислота

Общая характеристика

Фенольными соединениями называются вещества, содержащие в своей молекуле ароматическое (бензольное) кольцо, которое несет одну, две или более гидроксильных групп. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы, называются полифенольными.

Природные фенолы часто проявляют высокую биологическую активность. Почти все фенольные соединения являются активными метаболитами клеточного обмена и играют существенную роль в различных физиологических процессах – дыхании, фотосинтезе, росте.

 

Некоторым полифенолам приписывается роль в защите растений от патогенных микроорганизмов и грибковых заболеваний. Разнообразие окрасок растительных тканей в живой природе также связано с присутствием в них пигментов фенольной природы

Строение и классификация

 

В основу химической классификации природных фенольных соединений положен биогенетический принцип. В соответствии с представлениями о биосинтезе фенолы можно разбить на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры:

1. Соединения с одним бензольным кольцом и структурами С₆, С₆-С₁ и С₆-С₂ – простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные, включая гликозидные формы.

Простейшие фенольные соединения (например, фенол, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин и др. ) в растениях встречаются редко.

Исключение составляет гидрохинон, содержащийся в свободном состоянии в листьях толокнянки, брусники и других растений.

 

 

ГИДРОХИНОН

 

Чаще всего простые фенольные соединения находятся в растениях в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений, в том числе полимерных (флавоноиды, лигнаны, дубильные вещества и др. ).

Фенолокислоты широко распространены в растениях. Такие соединения, как протокатеховая, п-оксибензойная, галловая и другие кислоты обнаружены практически у всех покрытосеменных растений.

 

 

 

БЕНЗОЙНАЯ       ПРОТОКАТЕХОВАЯ              ГАЛЛОВАЯ

 КИСЛОТА                    КИСЛОТА                         КИСЛОТА

 

 

Эти соединения являются фармакологически активными веще-ствами: бензойная кислота – компонент эфирных масел, бальзамов (антисептическое средство).

Галловая кислота может накапливаться в значительных коли-чествах (до 6%), например, в листьях толокнянки, в меньших количествах в корневище родиолы розовой (противовоспалительное, вяжущее действие).

Несмотря на широкое распространение в растительном мире, фенолокислоты не являются основными биологически активными веществами. Это типичные сопутствующие вещества, участвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов.

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром.

Первый фенолгликозид, выделенный из растений – салицин – представляет собой глюкозид салицилового спирта. Его получил из коры ивы французский ученый Леру (1828).

 

 

            САЛИЦИН                                                     АРБУТИН

Довольно широко распространен глюкозид гидрохинона – арбутин, обладающий антимикробной и диуретической активностью. В значительных количествах он накапливается в листьях и побегах брусники и толокнянки, в листьях груши, бадана толстолистного и др. Часто ему в растениях сопутствует метиларбутин.

Другая группа фенолгликозидов представлена салидрозидом, который впервые (1926) был выделен из коры ивы, а позднее обнаружен и выделен из подземных органов родиолы розовой под названием родиолозид, обладающий стимулирующим и адаптогенным действием. Это соединение является глюкопиранозидом фенолоспирта n-тирозола.

 

 

 

⇐ Предыдущая76777879808182838485Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: