Бензо-g-пирон  бензо-g-пиран. (хромон)  (хроман). Флавон  флавонол  . Флаванон флаванонол. Классификация флавоноидов производится по комплексу таких признаков

                                              А                             В 

 

Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромона (бензо-g-пирона) или производные хромана (бензо-g-пирана).

 

БЕНЗО-g-ПИРОН         БЕНЗО-g-ПИРАН

(хромон)                           (хроман)

Классификация флавоноидов производится по комплексу таких признаков, как окисленность пропанового фрагмента, положение бокового фенильного радикала, величина гетероцикла (пятичленный, шестичленный) и др. На основании этого их разделяют на следующие группы:

I. Флавоноиды с фенильным радикалом при С₂  – собственно флавоноиды, (простые флавоноиды или эуфлавоноиды).

В зависимости от степени окисления пропанового фрагмента (С₃) и типа гетероцикла собственно флавоноиды разделяют на:

1. Производные флавона:

 

 

 

ФЛАВОН                      ФЛАВОНОЛ                                            

 

 

ФЛАВАНОН                    ФЛАВАНОНОЛ

 

2. Производные флавана:

                    ФЛАВАН                                           

         (2-ФЕНИЛХРОМАН)

        ФЛАВАН-3-ОЛ                         ФЛАВАН-3, 4-ДИОЛ

             (катехин)                                   (лейкоантоцианидин)

3. Флавоноиды с раскрытым пропановым фрагментом или с фурановым циклом:

 

    ХАЛКОН                       ДИГИДРОХАЛКОН                        АУРОН

II.  Изофлавоноиды – флавоноиды, у которых боковой фенильный радикал находится в положении С₃

ИЗОФЛАВОН            ИЗОФЛАВАНОН        ИЗОХАЛКОН

III. Неофлавоноиды – флавоноиды с боковым фенильным радикалом при С_4.

 

 

НЕОФЛАВАН

(4-бензохроман)

IY. Бифлавоноиды.

Многие растения обладают способностью к димеризации флавоноидов в бифлавоноиды путем образования углерод-углеродных связей. Известны бифлавоны, состоящие из ядер флавонов, флаванонов и изофлавонов. Наиболее типичным представителем этой группы служит аментофлавон (57, 8¢ ¢ – биапигенин).

		АПИГЕНИН                                      АМЕНТОФЛАВОН

 

 

 

Флавоноиды представляют собой наиболее многочисленную группу природных фенольных соединений. Название флавоноидов эти соединения получили от латинского слова «flavus» – желтый, т. к. первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску.

Эти соединения широко распространены в высших растениях и редко встречаются во мхах, зеленых водорослях, в микроорганизмах и насекомых.

Около 40% флавоноидов приходится на группу флавонола, несколько меньше – на группу производных флавона и значительно меньше на группу изофлавона, халкона и аурона. Богаты флавоноидами растения семейства бобовых, сложноцветных, гречишных, ивовых, вересковых и др.

Обычно флавоноиды (гликозиды) находятся в вакуолях, хотя некоторые из них обнаружены в хромопластах и хлоропластах.

Свободные агликоны находятся в омертвевших, деревянистых тканях, где они, вероятно, образуются в результате ферментативного гидролиза флавоноидных гликозидов.

Флавоноиды накапливаются главным образом в цветках, листьях и плодах. В меньшей степени накапливаются в стеблях и значительно меньше – в корнях. Содержание флавоноидов в растениях колеблется в широких пределах от следов до 20% (бутоны софоры японской).

В зависимости от количества углеводных компонентов в молекуле флавоноиды могут быть монозидами, биозидами или триозидами.

Кроме известных О-гликозидов, для соединений этого класса характерно наличие С-гликозидов. У С-гликозидов углеводные комноненты связаны с агликоном через углеродный атом в основном 6-го или 8-го положения кольца А.

 

 

 

С-ГЛИКОЗИД ВИТЕКСИН
(5, 7, 4¢ -ТРИОКСИ-8-С-ГЛЮКОФЛАВОН)

Из углеводных компонентов в флавоноидных соединениях наиболее часто встречаются глюкоза, рамноза, арабиноза, ксилоза.

 

 

⇐ Предыдущая104105106107108109110111112113Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: