 |
Органические основания Бренстеда.
|
|
|
|
В результате присоединения протона к нейтральной молекуле образуются солевые ониевые соли соединения.
· ·
В зависимости от природы гетероатома образующиеся ониевые соединения называют аммониевые (центр основности - атом азота), оксониевые (центр основности – атом кислорода), и сульфониевые
(центр основности – атом серы).
Сила основания определяется стабильностью образующего катиона (сопряженной кислоты). Чем стабильней катион, тем сильнее основание. Стабильность катиона определяется суммой тех же факторов, что и стабильность аниона, с той лишь разницей, что влияние этих факторов на основность противоположно тому влиянию, которое они оказывали на кислотность.
№ 24.Спирты. Классификация.Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Радикало- функциональная и заместительная номенклатура спиртов
Спирты– это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (гидроксогрупп), соединенных с углеводородным радикалом.
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трёхатомные и т.д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию простейшего представителя этой группы – этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.
В зависимости от характера углеродного радикала спирты делятся на алифатические, ациклические и ароматические. В отличие от галогенопроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. Соединения, гидроксильная группа в которых непосредственно связана с ароматическим кольцом, называются фенолами.
|
|
|
|
Номенклатура спиртов.
По международной номенклатуре ИЮПАК названия дают от названий радикалов, а также из названий углеводородов прибавлением окончания – ол.
Общая формула:
Спирты бывают: 1) первичные (гидроксогруппа у первичного атома углерода)
2) вторичные (гидроксогруппа у вторичного атома углерода)
3) третичные. (гидроксогруппа у третичного атома углерода)
Цифрой после названия спирта обозначают, с каким по счету атомом углерода) связана гидроксильная группа. Цифра впереди показывает местоположение боковых цепей. 
Гомологический ряд спиртов (таблица) 
Низшие спирты – жидкости, высшие – твердые вещества.
Все спирты легче воды, растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы.Это объясняет то, что уже первые члены гомологического ряда спиртов – жидкости, имеющие высокие температуры кипения. Водородные связи не прочны (17-22 кДж/моль) и при испарении спиртов легко разрываются. Этилоксонийхлорид +соединение протона к атому кислорода гидроксильной группы и образуется на VI. Химические свойства.
Следствием большой электроотрицательности атома кислорода в молекуле спирта является поляризация связей О – Н и С – О. На атомах водорода и углерода, непосредственно связанных с атомом кислорода, возникают частичные положительные заряды.
Полярность связи О – Н определяет её склонность к гетеролитическому разрыву. Атом водорода гидроксильной группы становится подвижным, способным отщепляться в виде протона. Следовательно, спирты могут выступать в роли ОН-кислот. В то же время, наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподелённую пару электронов, предопределяет проявление спиртами свойств оснований.
Связь С – О вследствие её полярности способна к гетеролитическому разрыву. Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, несёт частичный положительный заряд и может выступать в роли электрофильного центра, а следовательно, подвергаться атаке нуклеофильным реагентом. Это означает, что для спиртов возможно протекание реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы.
|
|
|
№ 25, 26 Этанол Способы получения одноатомных спиртов..
|
|
|
