 |
Реакции ароматических оксосоединений.
|
|
|
|
Оксогруппа, являясь эффективным электроноакцептором, понижает электронную плотность бензольного кольца и, следовательно, затрудняет протекание в нём реакций электрофильного замещения. Направляет атаку электрофильного реагента в мета -положение бензольного кольца. Например, при титровании бензальдегида образуется м -нитробензальдегид.
1. Окисление (качественные реакции на альдегидную группу):
1. Реакция серебряного зеркала:
2. Окисление гидроксидом меди (II):
№33.Формальдегид. Гексаментилентетрамин. Применение в медицине, фармации.
Формалин представляет собой 40% водный раствор формальдегида, который в качестве стабилизатора содержит около 8% (6-15%) метилового (технического) спирта. Это прозрачная бесцветная жидкость, имеющая весьма характерный удушливый запах. Формалин используют в промышленности как источник формальдегида, а также для получения метиленовых производных. Способность формалина к свертыванию белков используется для дубления желатина в производстве кинофотопленки, для повышения прочности тканей и бумаги, для дубления кож и т.д. Широкое распространение формалин получил в качестве дезинфицирующего средства: в сельском хозяйстве для протравки семян и обеззараживания грунта, в животноводстве для дезинфекции помещений. Поскольку формалин предотвращает разложение, он используется в качестве бальзамирующего средства для длительного хранения биологических препаратов.
№34.Классификация карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения карбоновых кислот
- .
Общая характеристика карбоновых кислот.
Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекулах которых содержится карбоксильная группа.
|
|
|
Если в молекуле содержится одна карбоксильная группа, то кислота называется одноосновной, две – двухосновной и т. д. Общие формулы предельных одноосновных карбоновых кислот СnH2n+1COOH
2. Номенклатура карбоновых кислот.
По заместительной номенклатуре названия кислот производят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания – овая и слова кислота.
- Получение карбоновых кислот.
Окисление спиртов, альдегидов:
Из гомологов бензола:
Гидролизом (омылением) сложных эфиров:
Из тригалогенопроизводных:
№35.Строение карбоксильной группы. Химические свойства. Кислотность, реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов
4. Химические свойства карбоновых кислот.
Химические свойства карбоновых кислот обусловлены, в основном, наличием карбоксильной группы, которая в отличие от изученных ранее функциональных групп, имеет более сложное строение. Качественное отличие её состоит в том, что внутри самой функциональной группы имеется сопряжение. Сопряжение осуществляется за счёт перекрывания р-орбитали атома кислорода гидроксильной группы с р-орбиталью атома углерода карбонильной группы. В результате происходит делокализация (обобществление) неподелённой пары электронов атома кислорода гидроксильной группы и электронов?-связи карбонильной группы, т.е. р,?-сопряжение. Карбонильная группа по отношению к ОН-группе выступает в роли электроноакцептора, и, наоборот, гидроксильная группа за счёт +М-эффекта – в роли электронодонора, подающего электронную плотность на карбонильную группу. Электронная плотность в р,?-сопряжённой системе смещена в сторону электроотрицательного атома кислорода карбонильной группы, неподелённые пары электронов которого не могут участвовать в сопряжении. При таком электроном строении связь О <- Н оказывается сильно поляризованной, что обуславливает появление в карбоксильной группе ОН-кислотного центра.
|
|
|
Кроме того, в карбоксильной группе имеется электрофильный центр, им является атом углерода. За счёт + М -эффекта ОН-группы дефицит электронной плотности на атоме углерода карбоксильной группы значительно меньше, чем на атоме углерода карбонильной группы альдегидов и кетонов
|
|
|
