Общая характеристика альдегидов и кетонов.

 

Карбонильные соединения (оксосоединения) – это соединения, содержащие карбонильную

 

группу

 

Оксосоединения делятся на две группы:

1. Альдегиды – соединения, содержащие альдегидную группу

 

Им можно дать и такое определение: «Это соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом».

общая формула альдегидов.

 

2. Кетоны – соединения, содержащие карбонильную группу , связанную с двумя

углеводородными радикалами.

 

Группу называют также кетонной группой. Кетоны – это соединения, содержащие в составе кетонную группу:

 

Альдегиды и кетоны бывают:

2. Номенклатура.

Нумерацию начинают в альдегидах с альдегидной группы. Название альдегидам дают с суффиксом – аль на конце.

 

2-метилбутаналь

 

 

Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому ближе кетонная группа, называют с суффиксом – он на конце.

 

бутанон – 2

метилэтилкетон

 

Гомологический ряд альдегидов:

 

Изомерия.

Для альдегидов характерна изомерия только углеродной цепи.

Для кетонов характерна изомерия:

1. Углеродной цепи.

2. Положения кетонной группы.

Способы получения

а) Из углеводородов:

б)Из дигалогенопроизводных:

Получение из спиртов:

I. Окисление спиртов:

а) Окисление первичных спиртов:

б) Окисление вторичных спиртов:

II. Дегидрирование спиртов:

а) Первичных спиртов:

б) Вторичных спиртов:

 

 

Химические свойства.

Химические свойства оксосоединений опредеяются наличием карбонильной группы. Атомы углерода и кислорода карбонильной группы находятся в состоянии sp² -гибридизации и связаны- и π-связями, составляющими двойную связь. π-Связь образуется в результате перекрывания негибридных р_z-орбиталей обоих атомов. Из шести валентных электронов атома кислорода один расходуется на образование -связи, второй – на образование π-связи. Две неподелённые пары электронов располагаются на гибридных орбиталях, которые лежат в плоскости -связей. Карбонильная группа и непосредственно связанные с ней атомы находятся в одной плоскости.

Строение двойной связи

Из сравнения характеристик двойной связи С=О оксосоединений и двойной связи С=С алкенов видно, что связь С-О короче, а её энергия больше, чем связи С=С. Высокая электроотрицательность атома кислорода способствует сильной поляризации связи С=О. Атом углерода карбонильной группы несёт частичный положительный заряд и является электрофильным центром.

 

№32.Альдегиды. Реакции нуклеофильного присоединения (взаимодействие с цианидами металлов, спиртами, производными аммиака), окисления, восстановления.

 

Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения

1. Взаимодействие с цианидом натрия:

2. Взаимодействие с водой:

3. Взаимодействие со спиртами:

Полуацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную иалкоксильную группу:

Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы (—OR): ацеталь

Взаимодействие с аминами.

Взаимодействие оксосоединений с первичными аминами протекает по механизму присоединения – отщепления. На первой стадии реакции происходит нуклеофильное присоединение амина по двойной связи С=О карбонильной группы. Первичным продуктом присоединения является биполярный ион, который стабилизируется в результате внутримолекулярного переноса протона от атома азота к атому кислорода, превращаясь в аминоспирт. Соединения, содержащие электроноакцепторные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и стремятся к стабилизации. В данном случае происходит отщепление молекулы воды от молекулы аминоспирта (вторая стадия реакции) и образуется имин (основание Шиффа).

 

⇐ Предыдущая12131415161718192021Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: