Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Углеводороды – простейшие по составу органические соединения,

В которых содержатся атомы лишь двух элементов – углерода и водорода.

           

Как уже говорилось выше, в настоящее время насчитывается около 13 миллионов органических соединений и, тем не менее, ежегодно открывается или синтезируется примерно несколько тысяч новых органических соединений. И каждое соединение должно быть названо таким образом, чтобы в его названии отражалось строение вещества. Поэтому, уже в 1892 году в Женеве на Международном Конгрессе были заложены основы номенклатуры органических соединений. Сейчас действуют Правила Международного Союза Чистой и Прикладной Химии (UIPAC). Существование Правил дает возможность составлять специализированные коды перевозимых грузов, которыми пользуются в настоящее время все перевозчики.

 

Для классификации углеводородов по типам в молекуле органического соединения выделяют углеродный скелет, т.е. тип взаимодействия атомов углерода между собой и функциональные группы, т.е. группы элементов, определяющие основные физические и химические свойства веществ.

 

Ряд сходных по строению органических соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в которых отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством в них групп –СН2 называются гомологическим рядом. Свойства органического соединения в основном определяются составом его функциональной группы (наиболее легко изменяющейся и вступающей в реакции частью молекулы). Это и дает возможность классифицировать органические соединения по гомологическим рядам или же классам органических соединений. Для любого гомологического ряда может быть выведена формула, отображающая соотношение атомов углерода и водорода у членов этого ряда. Для того чтобы легче разобраться с разновидностями углеводородов, рассмотрим классификацию простейших углеводородов.

Алканы (парафины).

Предельные углеводороды ряда метана. Алканы – их название по международной номенклатуре, традиционное или историческое название таких веществ – парафины, что в переводе с латинского означает малоактивные. Названия предельных углеводородов образованы от греческого числового ряда и оканчиваются суффиксом – ан. Простейшими представителями таких органических соединений являются:


· Метан 

· Этан

· Пропан

· Бутан

· Пентан

· Гексан

· Гептан

· Октан

· Нонан

· Декан и т.д.


 

 

                             Рис. 1. Молекула метана

 

Отличительная особенность алканов в том, что все четыре валентных связи углерода являются одинарными, что вызывает инертность таких углеводородов в обычных условиях.

Углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами углерода, называются насыщенными или предельными углеводородами.

Общую химическую формулу алканов можно выразить следующим образом:

С n H 2 n +2,

где n – целое число. Например:

 

        Н Н Н Н

         |  | | |

Н – С – С – С – С – Н n -бутан. С4Н8                        

          | | | |

         Н Н Н Н

 

Алканы не взаимодействуют между собой, не растворяются в воде, не вступают в химические реакции с кислотами, щелочами и окислителями. Метан и этан очень стабильны, а более тяжелые углеводороды, такие как пропан, бутан и т.д. под воздействием высокой температуры могут разлагаться на более легкие углеводороды. Такой процесс называется крекингом (см. крекинг нефти), например:

С3Н8 à СН4 + С2Н4

В основном их опасность определяется температурой вспышки и пределами воспламеняемости. Основная химическая реакция – взаимодействие с кислородом при повышенной температуре. Для полного сгорания алканов требуется довольно много кислорода:

С3Н8 + 5О2 = 3СО2 + 4 Н2О

 

При недостатке кислорода реакция окисления протекает частично и сопровождается выделением угарного газа или сажи:

СН4 + О2 = С + 2Н2О

При высокой температуре и под действием ультрафиолетового излучения алканы вступают в реакцию с хлором, фтором и бромом с образованием галогенопроизводных углеводородов.

 

Название

Химическая формула

Температура кипения, оС

Температура вспышки, оС

Пределы воспламеняемости,%

Верхний Нижний
Пентан С5Н12 36 -40 7,8 1,5
Октан С8Н18 126 13 3,2 1,0

 

Изомеры

С увеличением числа атомов углерода в молекуле, значительно меняется плотность вещества и его свойства. Если, например, молекулы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода, являются газами, то вещества, молекулы которых содержат от 5 до 17 атомов углерода – уже жидкости, а молекулы, в которых содержание атомов углерода в молекуле более 17, представляют собой твердые вещества. Более того, начиная с углеводородов, в молекулах которых содержится 4 и более атомов углерода, меняется пространственная структура молекул, т.е. взаимное расположение атомов углерода. При этом изменяются физические свойства веществ.

 

Вещества, имеющие одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное пространственное строение молекул, называются ИЗОМЕРАМИ.

 

Если нормальный бутан, состоящий из 4-х атомов углерода и 10 атомов водорода, имеет 1 изомер (изо-бутан), то октан, состоящий из 8 атомов углерода и 18 атомов водорода имеет уже 18 изомеров. Изомеры отличаются друг от друга температурой кипения, плавления, температурой воспламенения, вязкостью и пр., т.е. физическими свойствами. Название изомеров образуется из названия основного гомолога прибавлением приставки изо-.

 

 

n-Гексан  плотность 0,660 кг/л              Н Н Н Н Н Н

t кипения 68,7 ° С                                         |  | | | | |

t застывания – 95,6 ° С                         Н – С -- С – С – С – С – С – Н                                

                                                                       |  | | | | |

                                                                      Н Н Н Н Н Н

2- Метил Пентан плотность 0,654 кг/л

t кипения 60,0 ° С

t застывания – 154,0 ° С                                 Н Н Н Н Н    

                                                                       |  | | | |     

                                                               Н – С -- С – С – С – С –– Н                          

                                                                       |  | | | |     

                                                                      Н С Н Н Н

                                                                            / | \  

                                                                         Н Н Н

 

 

Название Углеводорода Температура застывания (° С) Температура кипения (° С) Количество изомеров
Метан -183 -162 0
Этан -172 -89 0
Пропан -187 -42 0
Бутан -145 0 2
Пентан -131 36 3
Гексан -95 69 5
Гептан -90 98 9
Октан -57 126 18
Нонан -51 150 35
Декан -30 174 75
Додекан -12 215 355
Октадекан 28 316 60523

Максимальное содержание атомов углерода в ряду алканов достигает 70 в молекуле гептоконтана.

 

Органические радикалы.

 

Если из молекулы углеводорода удалить один атом водорода, образуется органический радикал с ненасыщенной углеродной связью. Такие вещества не могут существовать в чистом виде, они активно взаимодействуют с другими органическими и неорганическими веществами и элементами, образуя огромное разнообразие органических веществ. Название органических радикалов образуется прибавлением суффикса - ил к названию греческих числительных.:

 

              Н                                   Н Н

               |                                     | |

      Н -- С —                       Н—С—С —

               |                                     | |

              Н                                   Н Н

         Метил                               Этил

Использование названий радикалов в техническом наименовании груза позволяет определить структурное строение молекулы вещества.

 

             Н  Н Н

              |    |   |

     Н -- С — С — С — Н триметил- метан; 2-метил- пропан; (изо-бутан)

              |             |

             Н          Н

             Н — С — Н

                       |                                    

                      Н

Циклоалканы.

 

В отличие от ранее рассмотренных предельных углеводородов, в которых все атомы углерода образуют открытые цепи, некоторые молекулы предельных углеводородов могут соединяться таким образом, что каждый из атомов углерода в молекуле будет иметь по две свободных валентных связи. В таком случае молекулы углеводородов будут иметь цикличную (замкнутую форму).

Названия циклопарафинов образуются от соответствующих названий предельных углеводородов с добавлением префикса цикло -. Простейшие представители циклопарафинов – циклопропан и циклобутан, однако наиболее часто встречаются циклопарафины более высокого порядка, например, циклопентан или циклогексан. Общая химическая формула циклоалканов выглядит следующим образом:

 

С n H2 n.

Структурное строение молекулы можно представить на примере циклопропана:

 

 

Такое строение молекулы называется алифатическим.

Также как и углеводороды с открытыми цепями, циклопарафины образовывают изомеры, например, цеклогексан, имеющий формулу С6Н12, образует несколько изомеров:

· Метилциклопентан,

· Диметилциклобутан,

· Триметилциклопропан.

Высшие циклопарафины нашли широкое применение как растворители в химической промышленности, циклопропан является основой многих газов, используемых для общего наркоза в медицине, циклогексан и метилциклогексан нашли применение в получении ароматических углеводородов, красителей и медикаментов. Наиболее часто используются галогенопроизводные циклопарафинов.

 

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...