Тестовые задачи для самостоятельного решения

по теме: "Углеводы"

 

 

1.	а) ксилоза б) глюкоза в) инулин	Из какого соединения получают пищевой этиловый спирт?
2.	а) инулин б) сахароза в) галактоза	Какое из этих соединений вступает в реакцию "серебряного зеркала"?
3.	а) ксилоза б) крахмал в) сахароза	Какое из этих соединений вступает в реакцию с реактивом Фелинга?
4.	а) сахароза б) глюкоза в) крахмал	Укажите какое из этих соединений является моносахаридом?
5.	а) галактоза б) фруктоза в) клетчатка	Какое из этих веществ является кетозой?
6.	а) глюкоза б) клетчатка в) фруктоза	Какое из этих соединений вступает в реакцию "серебряного зеркала"?
7.	а) манноза б) мальтоза в) инулин	Какое из этих соединений является восстанавливающим дисахаридом?
8.	а) глюкоза б) фруктоза в) сахароза	Укажите самое сладкое соединение из этих углеводов.
9.	а) фруктоза б) гликоген в) лактоза	Какое из этих соединений вступает в реакцию "медного зеркала"?
10.	а) ксилоза б) лактоза в) крахмал	Какое из этих соединений является моносахаридом?

Вопросы для самоконтроля

 

1.Какие вещества относятся к классу углеводов?

 

2.Что такое альдозы и кетозы? Составьте структурные формулы альдоз и кетоз от триоз до гексоз.

 

3.Какие виды изомерии свойственны моносахаридам? Приведите формулы всех оптических изомеров альдопентоз. Отметьте формулы антиподов и диастереомеров.

 

4.Напишите структурные формулы D- и L-глюкозы, маннозы и галактозы. Какой это вид изомерии?

 

5.По какому признаку относят моносахариды к правому или левому ряду? Фруктоза вращает плоскость поляризованного света влево. Почему ее называют D-фруктозой?

 

6.Что такое эпимеры? Напишите формулу моносахарида эпимерного D-галактозе.

 

7.Напишите формулы карбонильной и полуацетальной форм глюкозы, галактозы. Какой это вид изомерии?

 

8.Какой гидроксил называется гликозидным? Почему ему дано особое название?

 

9.Чем отличаются друг от друга a- и b-формы моносахаридов?

 

10.Напишите перспективные циклические (по Хеуорсу) формулы a- и b-рибофуранозы и дезоксирибофуранозы.

 

11.Какие вещества называют гликозидами? Напишите формулы a- и b-метилгликозидов D-глюкозы.

12.Напишите пространственные формулы линейной и циклических форм D-глюкозы и D-фруктозы. Укажите количество асимметрических атомов углерода в этих монозах.

 

13.Что такое мутаротация? Приведите примеры этого явления.

 

14.В какие химические реакции вступают моносахариды по карбонильной и по спиртовым группам? Приведите примеры.

 

15.Напишите уравнения реакций:

16.По какому типу построены молекулы дисахаридов? В чем отличие в строении сахарозы, мальтозы и трегалозы?

 

17.Чем отличаются невосстанавливающие дисахариды от восстанавливающих? Какие их общие свойства?

 

18.Напишите уравнения реакций таутомерного превращения лактозы.

 

19.Почему гидролиз сахарозы называется инверсией? Напишите уравнения этой реакции с применением проекционных формул Хеуорса.

 

20.Каково строение высших полисахаридов? Составьте схему образования молекулы целлюлозы и инулина.

 

21.Чем отличается по строению крахмал от целлюлозы? Пользуясь пространственными формулами изобразите строение цепи в молекулах этих полисахаридов.

 

22.Какими общими химическими свойствами обладают полисахариды?

 

23.Напишите схему получения вискозы и схему реакции ее гидролиза.

 

24.Охарактеризуйте строение и свойства целлюлозы, крахмала и гликогена. Укажите их нахождение в природе.

 

25.Напишите схему получения ацетатного шелка.

 

26.В чем отличие гемицеллюлозы от целлюлозы? Какие вещества образуются при гидролизе гемицеллюлоз?

 

27.Укажите нахождение в природе пектиновых веществ. Каковы их свойства и строение?

 

28.Под влиянием микроорганизмов образуется высшая полиоза – декстрин. Напишите формулу фрагмента декстрина, если известно, что он состоит из остатков a-D-глюкопиранозы, соединенных b-1,6-гликозидными связями.

 

29.В составе растительных камедей содержится полиглюкуроновая кислота. Напишите формулу фрагмента этого соединения, если известно, что оно состоит из остатков b-(1,5)-D-глюкуроновой кислоты, связанных b-1,4-гликозидными связями.

 

30.Объясните, чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов на примере целлюлозы и гемицеллюлозы?

 

Список рекомендуемой литературы

 

 

Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. СПб.: "Иван Федоров", 2002. 624 с.

Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001.

672 с.

Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1985. 463 с.

 

Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т. М.: Мир, 1981.

 

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. 1132 с.

 

Словарь основных понятий

 

Агликон (генин) - остаток какого-либо органического соединения, образующий совместно с углеводом молекулу гликозида.

Адсорбция - поглощение вещества из газовой или жидкой среды поверхностным слоем твердого тела (адсорбента) или жидкости.

Аксиальное и экваториальное положения - пространственные расположения заместителей в молекулах алициклических и неароматических гетероциклических соединений - соответственно перпендикулярно к плоскости, в которой находится большинство атомов, образующих цикл, или в той же плоскости. Аксиальные заместители обозначаются буквой а, экваториальные - е.

Аномеры - изомеры углеводов, различающиеся лишь конфигурацией гликозидного (аномерного) атома углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). К a-аномерам относят изомеры, конфигурация гликозидного атома углерода у которых совпвадает с конфигурацией атома углерода, определяющего принадлежность моносахарида к D- или L-ряду. У b-аномеров указанные конфигурации не совпадают. Изменение конфигурации гликозидного атома углерода называется аномеризацией. Для сахаров D-ряда a-аномеры обладают более положительным оптическим вращением, чем соответствующие b-аномеры.

Ассимиляция (биол.) - усвоение питательных веществ живыми клетками (фотосинтез и т.д.).

Биополимеры - высокомолекулярные природные соединения - белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, а также их производные. Являются структурной основой живых организмов и играют определяющую роль в процессах жизнедеятельности.

Гетеро... - часть сложных слов, означающая: другой, иной.

Гомо... -часть сложных слов, означающая: сходный, единый, принадлежащий к одному и тому же.

 

Диастереомеры (диастереоизомеры) - пространственные изомеры, отличающиеся конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности и не являющиеся оптическими антиподами.

Енолы ( енольная форма) - органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углерод-углеродной связи; большинство из них очень легко изомеризуется в соответствующие карбонильные соединения.

Изомерия химических соединений - явление, заключающееся в существовании одинаковых по составу и мол. массе, но различающихся по строению и, следовательно, по свойствам веществ, так называемых изомеров.

Инверсия сахаров - кислотный или ферментативный гидролиз олигосахаридов до моносахаридов.

Кольчато-цепная таутомерия - подвижное равновесие между ациклическими и циклическими изомерами.

Конфигурация молекул в стереохимии - пространственное расположение заместителей вокруг стерических центров (двойной связи, цикла или элемента хиральности). Различные конфигурации молекул связаны с существованием геометрических и оптических изомеров. Конфигурация не отражает пространственной формы молекулы в целом; при одинаковой конфигурации молекула может иметь множество конформаций.

Конформации молекул - различные пространственные формы молекулы, возникающие при изменении относительной ориентации отдельных ее частей в результате внутреннего вращения атомов или групп атомов вокруг простых связей, изгиба связей и др. При этом стереохимическая конфигурация молекулы остается неизменной. Каждой конформации соответствует определенная энергия.

Коферменты - низкомолекулярные органические соединения (в большинстве случаев -производные витаминов), которые обусловливают активность ферментов.

Липиды - обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Содержатся во всех живых клетках. Образуют энергетический резерв организма, участвуют в передаче нервного импульса, в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов и др. Многие липиды - продукты питания, используются в промышленности и медицине.

Мезо-, составная часть названий органических соединений с несколькими асимметрическими центрами, оптически неактивных вследствие “внутренней компенсации” знака вращения.

Мутаротация (лат. mutation – изменение, перемена)– изменение оптической активности раствора сахара. Мутаротация продолжается до установления равновесия в данных условиях. Как правило, мутаротация не приводит к исчезновению оптической активности в случае эпимеров или аномеров (в отличие от рацемизации).

Олигосахариды (гр. оligos – малый, немногочисленный) - углеводы, молекулы которых образованы 2-10 остатками моносахаридов. Соответственно различают дисахариды, трисахариды и т.д. В организме образуются при ферментативном расщеплении полисахаридов.

Стереоизомерия (пространственная изомерия) - один из видов изомерии химических соединений. Обусловлена различиями в расположении атомов в пространстве (при одинаковой последовательности связи атомов). Поразделяется на цис- транс -изомерию, или геометрическую изомерию, и энантиометрию, или оптическую изомерию.

Таутомерия (греч. tauto – тот же самый + moros – часть) - явление, заключающееся в том, что некоторые химические соединения существуют в виде двух или нескольких структурных изомеров (таутомеров), способных свободно переходить друг в друга.

Эпимеры - пары диастереомеров, различающиеся конфигурацией одного из нескольких асимметрических атомов.

Этерификация - получение сложных эфиров взаимодействием спиртов с кислотами.

 

Домбровский В.А., Падалкина В.С., Цуканова Л.Н.

Органическая химия

Углеводы

Учебно-практическое пособие

 

 

Редакторы:

 

Подписано к печати:

Тираж:

Заказ №