Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов.Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование. Применение алканов на основе свойств.

Физические свойства алканов зависят от их состава и строения.

Агрегатное состояние: С₁- С₄ – газы, С₅ – С₁₅ – жидкости, С₁₆ – и выше твердые вещества. Простейшие и высшие не имеют запаха, жидкие обладают специфическим запахом. Плотность углеводородов нормального строения возрастает в гомологическом ряду, но не больше 1.

Температура кипения и температура плавления увеличивается с увеличением молярной массы. Температура кипения углеводородов изостроения ниже, чем углеводородов нормального строения.

Алканы не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями. Легко горят.

Химические свойства

В молекулах алканов элементы соединены между собой прочными σ-связями, поэтому при обычных условиях химически малоактивны.Реакции могут протекать в особых условиях за счет разрыва связей С – С или С – Н.

В предельных углеводородах различают 2 основных типа реакций:Реакции замещения водорода (с разрывом С –Н связи). Реакции расщепления (с разрыв С –Н или С – С связей).

Алканы к реакциям присоединения не способны.

Строение алканов, их гомологический ряд

Предельными или насыщенными называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода С связаны простой (одинарной) σ-связью. Предельные углеводороды содержат максимальное количество атомов водорода.

109028`

Метан

Н

 

 

С

СН₄

Н

молекулярная

Н

формула

Н

электронная формула структурная формула

 

Этан

 

 

СН₃ - СН₃

 

 

СН₄метан СН₃ метил

С₂Н₆ этан С₂Н₅ этил

С₃Н₈ пропан С₃Н₇ пропил

С₄Н₁₀ бутан С₄Н₁₀ бутил

С₅Н₁₂ пентан С₅Н₁₁ амил

СnH2n+2

Соединения, образующие гомологический ряд называются гомологами. Гомологи имеют сходное строение, общие химические свойства. Остатки углеводородов без одного или нескольких атомов водорода называются углеводородными радикалами или просто радикалами. Если радикал содержит всего на один атом водорода меньше чем алкан, то это одновалентный радикал. Общее название одновалентных радикалов - алкилы. Название радикалов образуют заменяя суффикс – ан на – ил -. В свободном состоянии радикалы не существуют.

Общий состав одновалентных радикалов С_nH_2n+1. В общем виде обозначаются латинской буквой R.

Изомерия алканов.

Какие вещества называются изомерами?

Изомерия алканов проявляется в структурной изомерии.

Цепь углеродных атомов может быть прямая или разветвленная.

только один изомер

 

СН₃ – СН₂– СН₂ – СН₃

 

 

СН₃ – СН– СН₃

|

СН₃

- первичный у С₅Н₁₂ три изомера

- вторичный 1) СН₃ – СН₂– СН₂ – СН₂ - СН₃

СН3– СН–СН2 – СН3 | СН3

С - третичный 2)

 

 

С - четвертичный 3)

 

 

Номенклатура алканов.

Рациональная – названия всех алканов образуются из названия простейшего члена гомологического ряда металла, к которой прибавляют обозначения углеводородных радикалов, замещающих в нем атомы водорода. Названия заканчиваются словом «метан», а радикал перечисляются в порядке усложнения.

Современная заместительная номенклатура – углеводороды с разветвленной цепью рассматривают. Как производные нормальных алканов, в цепи которых вместо атомов Н стоят углеводородные радикалы.

Выбирают самую длинную углеродную цепь, нумеруют в ней углеродные атомы с того конца цепи, к которой ближе ответвление. Записывают номера атомов углерода, при которых имеются ответвления (радикалы). Затем пишут названия радикалов в алфавитном порядке. После этого называют главную цепь.

Реакции замещения

Легче всего происходит замещение водорода при третичном атоме водорода и труднее всего - при первичном.

1. Замещение галогеном.

На солнечном свету или специальном освещении алканы вступают в реакцию замещения с галогенами, - легко с Cl₂, Br₂, очень трудно с J₂, а F реакция идет со взрывом.

RH + X₂ → RX + HX

Реакция идет постепенно

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl и т.д.

Механизм реакции замещения на галоген имеет цепной свободно-радикальный характер. Как и все цепные реакции, она начинается с образования свободного радикала (инициирования реакции). Функцию инициатора в данном случае выполняет свет, под его воздействием молекула галогена распадается на свободные атомы - радикалы хлора.

+

 

В образовавшемся радикале хлора один из семи электронов является неспаренным и обладает высокой химической активностью.

При его взаимодействии с электронным облаком атома водорода металла между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода и свободный радикал метил:

 

+ → +

 

 

свободный

радикал метил

Полученный радикал метил на первой стадии хлорирования отбирает от другой молекулы хлора атом хлора, что приводит к образованию хлористого метила и нового свободного радикала хлора:

→ +

+

 

2. Нитрование

Под действием разбавленной HNO₃(при t, P) водород замещается на (NO₂).

Реакция Коновалова

Н₃С – Н + HОNO₂ → Н₃С - NO₂ + Н₂О

 

Окисление алканов

При комнатной температуре предельные углеводороды устойчивы к действию окислителей, поэтому окраска КMnO₄ не изменяется при добавлении к алканам. На воздухе предельные, как и почти все органические соединения горят с образованием оксида углерода, воды и большого количества теплоты.

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О+ 882 к Дж.

При каталитическом окислении при сравнительно не высоких температурах образуется кислородосодержащие соединения (спирты, кислоты).

2СН₃ – (СН₂)_n+ СН₃ + 3О₂ → 2СН₃ – (СН₂)_n – COOH +2Н₂О

Крекинг

При температуре 350⁰С и выше с катализатором, или без катализатора происходит гомолитический разрыв связи С-С с образованием более простых углеводородов (предельных и непредельных). Такой процесс в технике называется крекинг.

С₁₀Н₂₂ С₅Н₁₀ + С₅Н₁₂

При крекинге углеводородов, кроме расщепления углеродного скелета, протекает еще ряд процессов: дегидрирования, реакции присоединения, циклизация, изомеризация.

При 1000⁰С и выше идет более глубокий распад углеводородов (пиролиз), образуется углерод (сажа) и водород.

С₂Н₆ 2С + 3Н₂

⇐ Предыдущая78910111213141516Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: