 |
Химические свойства монокарбоновых и дикарбоновых кислот.
|
|
|
|
Органическая химия
При работе с данными конспектами необходимо пользоваться также учебником. В тетради должен быть рукописный конспект и на закрепление выполнение вопросы. Вклеенных распечатанных конспектов быть не должно!
За 1.02.2016
Классификация карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения монокарбоновых и дикарбоновых кислот. Стр. 177-181 вопросы 11.1
1. Номенклатура и изомерия
Карбоновые кислоты – соединения, содержащие карбоксильную группу –СООН.
Карбоновые кислоты классифицируются также как и альдегиды. Вспомните!
По числу карбоксильных групп: одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные и т.д.
От строения углеводородного радикала: алифатические, ароматические, гетероциклические.
В названиях карбоновых кислот используется суффикс –овая кислота, для ароматических кислот родоначальной структурой является сочетание бензойная кислота. Если карбоксильная группа не входит в родоначальную структуру, используется сочетание –карбоновая кислота. Наличие двух и более карбоксильных групп отражают добавлением умножающей приставкой ди-, три-.
Для кислот до С6 используется тривиальные названия.
Номенклатура учебник с. 179, 176,
Алифатические. Монокарбоновые СnН2nО2
НСООН метановая (муравьиная) соли формиаты
СН3СООН этановая (уксусная) ацетаты
СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) пропионаты
СН3 (СН2)2 СООН бутановая (масляная) бутираты
СН3 (СН2)3 СООН пентановая (валериановая) валераты
СН2=СНСООН пропеновая (акриловая) акрилаты
Дикарбоновые СnН2nО4
НООС-СООН этандиовая (щавелевая) оксалаты
НООС-СН2- СООН пропандиовая (малоновая) малонаты
НООС-(СН2)2- СООН бутандиовая (янтарная) сукцинаты
|
|
|
Цис-бутендиовая (малеиновая); транс-бутендиовая (фумаровая)
Ароматические.
С6Н5СООН бензойная кислота бензоаты
бензол-1,2-дикарбоновая (фталевая)
Гетероциклические
никотиновая хинолиновая кислота
(3-пиридинкарбоновая кислота) (2,3-пиридиндикарбоновая к-та)
Назовите по заместительной номенклатуре. Стр. 199 вопрос 11.1
Изомерия: По углеродному скелету, межклассовая изомерия, взаимное расположение заместителя и карбоксильной группы в циклах.
Покажите изомерию на примере масляной кислоты.
2. Способы получения. Назовите все органические вещества.
А) Получение из первичных спиртов и альдегидов.
Первичные спирты окисляются в карбоновые кислоты легче, чем альдегиды. Окислители: дихромат калия, перманганат калия, азотная кислота и другие.
СН3СН2 СН2 СН2 СН2ОН +2 [О] СН3СН2 СН2 СН2 СООН + Н2О
СН3СН2 СН2СНО + 2[О] СН3СН2 СН2СООН
Б) Получение из нитрилов – гидролиз нитрилов.
СН3 СН2 Вr + КСN -КВr SN СН3 СН2С=N +2Н2О СН3 СН2 СООН + NН3
В) Получение из гомологов бензола.
Окисление гомологов бензола перманганатом калия или дихроматом калия, в промышленности – кислородом воздуха.
С6Н5-СН3 С6Н5-СООН
Г) Получение из алканов.
Алканы окисляются кислородом воздуха в присутствии катализаторов с образованием смеси карбоновых кислот.
С4Н9СН2- СН2 С4Н9 О2 2 С4Н9СООН
декан
3. Отдельные представители
О-1 с. 188;
За 3.02.2016
Химические свойства монокарбоновых и дикарбоновых кислот.
Стр. 181-190 вопросы 11.3, 11.5, 11.6, 11.30
Химические свойства карбоновых кислот определяются наличием карбоксильной группой. Внутри группы имеется p-π-сопряжение. Карбонильная группа по отношению к ОН-группе выступает в роли электроакцептора (-М), а гидроксильная группа (+М) – в роли электродонора. При таком электронном строении связь О-Н оказывается сильно поляризованной, что создает в карбоксильной группе сильный ОН-кислотный центр. Атом углерода карбоксильной группы – электрофильный центр.
|
|
|
R – С = О
электрофильный О Н ОН-кислотный центр центр
Из-за взаимного влияния атомов в карбоксильной группе, усиливаются кислотные свойства, по сравнению со спиртами и фенолами, и снижается нуклеофильное взаимодействие.
Кислотные свойства
R-СООН [R-С=О R-С –О-] = R-С – О -
О- О О
Длина и разветвленность насыщенного алкильного радикала не оказывает существенного влияния на кислотные свойства карбоновых кислот. Ненасыщенные алифатические и ароматические кислоты обладают большей кислотностью. Электродонорные заместители в радикале карбоновых кислот ослабляют кислотные свойства, электоакцепторные – усиливают.
Дикарбоновые кислоты обладают более сильными кислотными свойствами, чем монокарбоновые кислоты. Особенно заметно это у щавелевой кислоты.
НООС – СООН НООС – СОО + Н+
По мере удаления друг от друга карбоксильных групп их взаимное влияние ослабевает и кислотность падает. Отрыв протона от второй карбоксильной группы происходит значительно труднее.
|
|
|
