 |
Чем меньше значение рКа, тем сильнее кислота.
|
|
|
|
Чем больше рКВН+, тем сильнее основание.
(Работа с учебником О-1 с. 123 табл. 8.1; О-2 с. 135 табл. 5.1)
Из-за большого количества органических соединений, чаще используется сравнительное сопоставление свойств одного соединения с другим.
2. Кислоты
В органических соединениях атом водорода бывает связан с О, N, Ѕ, С. Элемент и связанный с ним водород называют центром кислотности. По центрам кислотности органические кислоты подразделяются на О Н-, N Н-, Ѕ Н-, С Н- кислоты. Органические соединения проявляют слабые кислотные свойства, т.е. в воде они практически не диссоциируют на ионы, исключение карбоновые и сульфоновые кислоты (табл).
С2Н5О-Н +Н2О С2Н5О- + Н3О+
СН3СООН + Н2О = СН3СОО- + Н3О+
С6Н5ЅО3Н + Н2О = С6Н5ЅО3- + Н3О+
Задание 5.3 Напишите уравнения реакции кислотно-основного взаимодействия пропановой кислоты с водой. Укажите кислоту, основание, сопряженную кислоту и сопряженное основание. Напишите формулу константы кислотности пропановой кислоты.
Для оценки силы кислоты используется стабильность аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона определяется степенью делокализации заряда, т.е. рассредоточения его по всей частице. Учитываем следующие факторы. Факторы, влияющие на стабильность аниона
· ЭО элемента, отдающего протон. Чем больше ЭО элемента в кислотном центре, тем сильнее он притягивает к себе общую пару электронов и тем сильнее поляризована его связь с атомом водорода.
Задание 5.4 Сравните ЭО кислорода и азота. Какое соединение этанол или этиламин будет проявлять более сильные кислотные свойства. Проверьте себя по таблице учебника.
· Поляризуемость атома, отдающего протон. Большей поляризуемостю обладают атомы с большей по объему электронной оболочки. Поляризуемость имеет большее влияние, чем ЭО.
|
|
|
Задание 5.5 Сравните по таблице учебника кислотность этантиола и этиламина. Какое соединение является более сильной кислотой и почему?
· Электронные эффекты углеводородных радикалов и заместителей в них. Электродоноры снижают стабильность аниона и кислотные свойства. Электроакцепторы стабилизирует анион и приводят к увеличению кислотности.
Задание 5.6 Сравните кислотность хлоруксусной и уксусной кислоты.
· Способность аниона к сольвации (взаимодействие с растворителем). Небольшие по размеру анионы сольватируются лучше, чем анионы с разветвленным углеводородным радикалом.
· Кислотност падает в ряду: ЅН > ОН > NН > СН. Самые сильные карбоновые и сульфоновые кислоты.
3. Основания
Органические соединения, в состав которых входят атомы азота, кислорода или серы, могут выступать в роли оснований, присоединяют протон за счет неподеленной пары электронов гетероатома – центром основности.
: Воснование + НА кислота = [НВ]+ А- ониевая соль
От природы гетероатома: аммониевые, оксониевые, сульфониевые соли (таблица 5.2 учебника)
Сила оснований зависит от доступности пары электронов и стабильности катиона. Факторы, влияющие на стабильность катиона те же, но их влияние противоположно тому влиянию, которое оказывали на кислотность.
· Наиболее ЭО атомы за счет более прочного удержания неподеленной пары электронов менее склонен присоединять протон.
· Чем больше фактор поляризуемости, тем слабее атом связывает протон, тем слабее основание.
· Электродонорные заместители способствуют стабилизации катиона, повышают силу основания. Электроакцепторные заместители – дестабилизируют катион и уменьшают основность соединения.
За 4.02.2016
Общая характеристика спиртов. Номенклатура, изомерия, получение, свойства одноатомных спиртов.
|
|
|
Стр. 138-150 задание 5.7-5.14
1. Номенклатура и изомерия.
Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы. Соединения, в которых –ОН непосредственно связана с ароматическим кольцом, к спиртам не относятся.
Классификация.
· По числу гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные и многоатомные (полиолы)
· В зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа ОН, спирты подразделяются на первичные, вторичные и третичные.
Одноатомные спирты
|
|
|
