Кислотные и основные свойства одноатомных спиртов.

· Как кислоты взаимодействуют с щелочными металлами и их гидридами с образованием алкоксидов или алкоголятов.

2СН₃ОН + 2Nа 2СН₃ОNа + Н₂ метоксид натрия (метилат натрия)

С₂Н₅ОН + NаН С₂Н₅ОNа + Н₂ этоксид натрия (этилат натрия)

СН₃СН₂СН₂ОН + КОН СН₃СН₂СН₂ОК + Н₂О (пропоксид калия)

Безводные щелочи реагируют обратимо, водные растворы щелочей алкоголяты не образуют, равновесие смещается влево. Спирты являются слабыми кислотами

 

· Основные свойства тоже выражены слабо. Взаимодействуют с сильными и безводными кислотами с образованием неустойчивых алкилоксониевых солей, которые разлагаются в присутствии воды.

С₂Н₅ОН + НСl [С₂Н₅О⁺-Н] Сl^{- Н2О} С₂Н₅ Сl

^{этилоксонийхлорид} Н

2. Реакции нуклеофильного замещения Ѕ_N.

· С галогенопроизводными кислотами, галогенидами фосфора (III) и (V), тионилхлоридом.

С₂Н₅ОН + НСl_(конц) ^t С₂Н₅Сl + Н₂О

 

СН₃СН₂ – ОН + Н⁺ [СН₃СН₂ О⁺НН] ^Сl- СН₃СН₂-Сl + Н₂О

Основание кислота этилоксониевый ион этилхлорид уход.группа

Задание 5.11

· Получение простых эфиров из алкоголятов и галогенопроизводных

СН₃ОН + Nа _-Н2 СН₃ОNа _{(метоксид)} + СН₃СН₂-Сl СН₃ОС₂Н₅ + NаСl

Задание 5.12 Напишите схему реакции получения метилпропилового эфира исходя из хлорметана.

· Межмолекулярная дегидратация спиртов.

2 С₂Н₅ОН ^{Н2ЅО4, 140 С} С₂Н₅О С₂Н₅

Задание 5.13 Напишите схему межмолекулярной дегидратации изопропилового спирта.

Реакции элиминирования – Е - дегидратация.

С₂Н₅ОН ^{Н2ЅО4, 170 С} СН₂= СН₂ + Н₂О

 

Задание 5.14. Напишите схему внутримолекулярной дегидратации 2-метилпропанола-2

 

4. Реакции окисления. Первичные спирты окисляются в альдегиды и далее в карбоновые кислоты. Вторичные спирты окисляются в кетоны.

СН₃СН₂ОН ^[О] СН₃СНО ^[О] СН₃СООН

СН₃СНОН СН₃ ^[О] СН₃СО СН₃

[О] – хромовая смесь, перманганат калия в кислой среде.

 

5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.

· Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
CH₃-CH₂-OH + CuO —t—> CH₃-CHO + Cu + H₂O

· Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH₃-CHOH-CH₃ + HCl —ZnCl₂—> CH₃-CHCl-CH₃↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.

· Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH₃-CH₂-OH + 4I₂ + 6NaOH ——> CHI₃↓ + 5NaI + HCOONa + 5H₂O

За 4.02.2016

Многоатомные спирты. Свойства, применение.

Стр. 150-154 задания 5.15-5.20

1. Получение многоатомных спиртов. Получают теми же способами, что и одноатомные спирты.

Задание 5.15 Напишите схему реакции взаимодействия 1,3-дибромобутана с водным раствором гидроксида натрия. Опишите механизм реакции и назовите продукт реакции.

 

Задание 5.16 Напишите реакцию окисления бутена-2 (реакция Вагнера).

 

В промышленности получают гидролизом эпоксидов.

СН₂ – СН₂ + Н₂О ^Н+ СН₂ОН-СН₂ОН

О этиленоксид этиленгликоль

 

2. Химические свойства.

Для двух- и трехатомных спиртов характерны все реакции одноатомных спиртов. Напишите уравнение реакции:

1) Этиленгликоль с натрием

2) Этиленгликоль с тионилхлоридом

3) Этиленгликоль с 1 моль хлорметенам

4) Качественная реакция на многоатомные спирты.

Благодаря наличию нескольких гидроксильных групп, многоатомные спирты проявляют более кислотные свойства, из-за отрицательного индуктивного эффекта ОН-рупп. Поэтому многоатомные спирты реагируют со щелочами, образуя соли. Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных – глицератами. В гликолях можно заместить один или два атома водорода гидроксильных групп на атомы металлов. При взаимодействии гидроксида меди с многоатомными спиртами образуются комплексные соединения синего цвета – качественная реакция на многоатомные спирты.

Задание 5.17

3. Представители спиртов

Стр. 152. Формула, физиологическое действие, применение

Задания 5.19, 5.20

⇐ Предыдущая1234Следующая ⇒

Поделиться:

Воспользуйтесь поиском по сайту: