Главная | Обратная связь | Поможем написать вашу работу!
МегаЛекции

Не забывайте называть вещества, указывать условия реакции и тип, механизм реакции




За 5.02.2016

Фенолы. Классификация, номенклатура, способы получения и химические свойства фенолов. Качественные реакции на фенолы.

Стр. 154-163 задания 5.22-5.26

1. Фенолы – производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксильными группами.

2. По числу гидроксильных групп: одно-, двух- и трехзамещенные. Запишите примеры фенолов. Работа с учебником с. 156.

Одноатомные.

ОН ОН ОН СН3 ОН

СН3 СН3

Фенол (карболовая к) о-крезол (2-метилфенол) м-крезол п-крезол

СН3 ОН NО2 ОН

СН(СН3)2 2

2

Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

Двухатомные.

ОН ОН

ОН ОН

ОН

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) ОН гидрохинон

Резорцин 1,,3-дигидроксибензол)

Трехатомные

ОН НО

ОН ОН

       
   


ОН пирогаллол ОН флороглюцин

(1,2,3-тригидроксобензол) (1,3,5-тригидроксобензол)

Одноатомные фенолы – кристаллические вещества, реже жидкости с сильным характерным запахом. Все фенолы обладают низкой летучестью из-за высокой прочности водородных связей. Фенолы относятся к токсичным веществам.

 

3. Способы получения.

· Фенол и его низшие гомологи выделяют из продуктов переработки каменного угля и нефти.

· «Щелочной плав» - Щелочное плавление ароматических сульфоновых кислот (натриевых или калиевых)

Задание 5.22

· Кумольный способ – бензол алкилируют пропеном с образованием кумола, кумол окисляют кислородом при 90-130о до гидропероксида, а затем разлагают при 50о серной разбавленной кислотой до фенола и ацетона.

· Получение из анилина – диазотирование анилина и его производных с последующим разложением солей диазония.

4. Химические свойства

 

· Кислотные свойства

Фенолы проявляют более сильные кислотные свойства, чем спирты. Поэтому они могут взаимодействовать с водными растворами щелочей.

С6Н5-ОН + КОН С6Н5-ОК + Н2О феноксид калия (фенолят)

Феноляты устойчивы к гидролизу, но при пропускании через раствор углекислого газа превращается в свободный фенол. Эта реакция доказывает, что фенол более слабая кислота, чем угольная кислота.

С6Н5-ОК + Н2О + СО2 С6Н5-ОН + КНСО3

Задание 5.23 Какое соединение – тимол или фенол – является более сильной кислотой и почему?

 

· Основные свойства – очень низкие, поэтому фенолы не образуют солей даже с сильными минеральными кислотами

· Реакции нуклеофильного замещения ЅN.

По причине низкой нуклеофильности, в реакциях нуклеофильного замещения используются не сами фенолы, их соли – феноляты. Реакция с галогеноалканами с образованием простых эфиров.

 

С6Н5-К+ + СН3+Н2Вr СН3-СН2-О- С6Н5 + КВr

Не взаимодействуют с карбоновыми кислотами, не замещается на галоген в реакциях с галогеноводородами.

Задание 5.24 Напишите реакцию взаимодействия 1-иодопропана с феноксидом натрия.

Ацилирование фенолов.

С6Н5-ОН + СН3-СОСl С6Н5-ООС-СН3 + НСl

Хлорангидрид уксусной кислоты фенилацетат

Задание 5.25

· Реакции ароматического кольца.

Взаимное влияние гидроксильной группы и ароматического кольца.

+М > -I о- и п- положения заместителей. Фенолы значительно активнее в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.

Галогенирование. Реакция с бромной водой используется для качественного обнаружения фенола.

Нитрование. Нитруется даже на холоду разбавленной азотной кислотой с образованием о- и п- изомеров нитрофенолов, выход составляет 40 %. Чтобы получить пикриновую кислоту, фенол сначала сульфируют, а потом нитруют в жестких условиях.

 

Задание 5.26

· Реакции окисление

Фенолы легко окисляется даже кислородом воздуха

· Качественная реакция с хлоридом железа (III) – фенол и резорцин – окраска сине-фиолетовая, пирокатехин и гидрохинон дают зеленое окрашивание.

Не забывайте называть вещества, указывать условия реакции и тип, механизм реакции.

За 5.02.2016

Поделиться:





Воспользуйтесь поиском по сайту:



©2015 - 2024 megalektsii.ru Все авторские права принадлежат авторам лекционных материалов. Обратная связь с нами...